1-methoxy-2-trideuteromethoxybenzene | 88489-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-2-trideuteromethoxybenzene
• 英文别名: veratrole-d3；<2H3>1,2-dimethoxybenzene；1-methoxy-2-(methoxy-d₃)benzene；o-Trideutero-methoxyanisol；1-methoxy-2-trideuteriomethoxy-benzene；1-Methoxy-2-(trideuteriomethoxy)benzene
• CAS: 88489-56-9
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 141.142
• InChiKey: ABDKAPXRBAPSQN-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氧化锍-d9碘化物 、 木榴油 在 caesium carbonate 作用下， 反应 18.0h， 以84.3%的产率得到1-methoxy-2-trideuteromethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  由磺鎓复分解反应实现的三氘代甲基化

  摘要：

  TMSOI 和经济高效的 DMSO- d 6之间的概念上新颖的硫鎓复分解反应被开发出来，用于有效生成新型三氘代甲基化试剂 TDMSOI。新试剂TDMSOI只需加热TMSOI和DMSO- d 6的混合物即可高效生产，并直接用于后续的“一锅”操作中的三氘代甲基化。新的多功能试剂和“一锅”方案的制备能力通过其以高产率和有用的方式将-CD 3部分安装到广泛的功能中而得到证明，包括苯酚、苯硫酚、酸性胺和烯醇化亚甲基单元。氘化水平 (>87% D)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03641

文献信息

• A Raman spectroscopic study of the low-frequency vibrations of o-dimethoxybenzene and its methyl deuterated analogues
  作者：Henrik Konschin、Henrik Tylli、Bertel Westermark

  DOI：10.1016/0022-2860(83)85065-0

  日期：1983.11

  low-frequency (100–400 cm −1 ) Raman spectra of liquid (at 300 K) and solid (at 130 K) veratrole ( o -dimethoxybenzene), and its methyl deuterated analogues, have been measured. The methyl and methoxyl torsional transitions have been identified, and the corresponding rotational barriers have been determined. The interpretation of the spectra points to a conformationally mixed situation for solid veratrole

  摘要 测量了液体（300 K）和固体（130 K）藜芦醇（邻二甲氧基苯）及其甲基氘代类似物的低频（100–400 cm -1 ）拉曼光谱。已经确定了甲基和甲氧基扭转转变，并确定了相应的旋转障碍。光谱的解释指出固体藜芦醇的构象混合情况，其中平面和非平面构象异构体可能共存。
• Fragmentation selectivity in electron impact ionization mass spectra of substituted dimethoxybenzenes
  作者：Hisao Nakata、Fumie Jitsukawa、Hitomi Toyama、Yuko Kato

  DOI：10.1002/oms.1210270613

  日期：1992.6

  AbstractSeveral 1‐X‐sabstitirted‐3‐methoxy‐4‐trideuteromethoxybenzens were synthesized and their electron impact ionization mass spectra were measured with an ionizing energy of 20 eV. From the peak intensity ratio of [M  CD3 ] and [M  CH3] the fragmentation‐directing ability of the substituent X was evaluated. The most powerful group was found to be NH2, which expelled a methoxy methyl group only from its para position. The CH3 group and four halogen atoms, F, Cl, Br and I, exerted a moderate effect Electron‐withdrawing groups such as NO2, CHO and CN had only a little influence on the fragmentation selectivity. These results were interpreted in terms of the effect of X on the distribution of both the unpaired electron and the positive charge in the molecular ion.
• Trideuteromethylation Enabled by a Sulfoxonium Metathesis Reaction
  作者：Zuyuan Shen、Shilei Zhang、Huihui Geng、Jiarui Wang、Xinyu Zhang、Anqi Zhou、Cheng Yao、Xiaobei Chen、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03641

  日期：2019.1.18

  A conceptually novel sulfoxonium metathesis reaction between TMSOI and cost-effective DMSO-d6 is developed for the efficient generation of a new trideuteromethylation reagent TDMSOI. The new reagent TDMSOI is produced highly efficiently by simply heating a mixture of TMSOI and DMSO-d6 and directly used for subsequent trideuteromethylation in a “one-pot” operation. The preparative power of the new versatile

  TMSOI 和经济高效的 DMSO- d 6之间的概念上新颖的硫鎓复分解反应被开发出来，用于有效生成新型三氘代甲基化试剂 TDMSOI。新试剂TDMSOI只需加热TMSOI和DMSO- d 6的混合物即可高效生产，并直接用于后续的“一锅”操作中的三氘代甲基化。新的多功能试剂和“一锅”方案的制备能力通过其以高产率和有用的方式将-CD 3部分安装到广泛的功能中而得到证明，包括苯酚、苯硫酚、酸性胺和烯醇化亚甲基单元。氘化水平 (>87% D)。