1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid (4-hydroxy-3-ethoxybenzylidene)hydrazide | 1207383-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid (4-hydroxy-3-ethoxybenzylidene)hydrazide
• CAS: 1207383-00-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₄
• 分子量: 394.43
• InChiKey: GVLDWVWYFFTESI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  105.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid (4-hydroxy-3-ethoxybenzylidene)hydrazide 、 巯基乙酸 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到N-[2-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型萘啶酸-1,3-噻唑烷-4-one 杂化物：设计、合成和体外抗菌活性

  摘要：

  图形摘要 在本文中，通过相应的 N-取代萘啶酸腙（3-16）与巯基乙酸的环化反应合成了 14 种新的萘啶酸-1,3-噻唑烷-4-one 杂化化合物（17-30）在 1,4-二恶烷存在下。所得化合物的结构通过1H NMR和13C NMR光谱证实。体外筛选所有新合成的杂种的抗微生物活性。抗菌活性测定表明，化合物 17-30 显示出良好至中等的抗菌活性，尤其是对革兰氏阳性菌。此外，化合物 29 抑制了属于肠杆菌科的革兰氏阴性菌参考菌株的生长。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1217212
• 作为产物：
  描述：

  nalidixic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid (4-hydroxy-3-ethoxybenzylidene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  萘啶酸Hy的合成及其体外抗菌活性

  摘要：

  合成了一系列基于萘啶酸的hydr，并使用肉汤微量稀释法对一系列参考微生物（包括酵母假丝酵母）进行了体外抗菌活性评估，这些微生物包括革兰氏阳性菌，革兰氏阴性菌和真菌。spp。并模制曲霉属，青霉属和根霉属。通过萘啶酸酰肼与取代的（杂）芳族醛的缩合反应获得萘啶酸衍生物。所有化合物的特征在于1 H NMR和131 H NMR谱。抗菌活性表明，带有吲哚取代基的化合物可能成为活性抗真菌剂未来发展的有前途的线索。

  DOI：

  10.1002/jhet.2468