3-(4-氟苯基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 | 51964-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(4-fluoro-phenyl)-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)thiazolidine-2,4-dione；3-(4-Fluorophenyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 51964-22-8
• 化学式: C₉H₆FNO₂S
• mdl: MFCD00033644
• 分子量: 211.217
• InChiKey: GBIHEFJCOPTIGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基香兰素 、 3-(4-氟苯基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以50%的产率得到(Z)-3-(4-fluorophenyl)-5-(3-ethoxy-4-hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF BACTERIAL BIOFILM FORMATION
  [FR] INHIBITEURS DE LA FORMATION DE BIOFILM BACTÉRIEN

  摘要：

  有机化合物被描述为用于抑制或预防细菌生物膜的形成。

  公开号：

  WO2009142720A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-2-(4-fluorophenylimino)thiazolidin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-氟苯基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Rao,R.P. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18, p. 377 - 379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• INHIBITORS OF BACTERIAL BIOFILM FORMATION
  申请人：Opperman Timothy J.

  公开号：US20110098323A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Organic compounds are described for use in inhibiting or preventing formation of bacterial biofilms.

  有机化合物被描述为用于抑制或预防细菌生物膜的形成。
• Thiazolidinone–Peptide Hybrids as Dengue Virus Protease Inhibitors with Antiviral Activity in Cell Culture
  作者：Christoph Nitsche、Verena N. Schreier、Mira A. M. Behnam、Anil Kumar、Ralf Bartenschlager、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm400828u

  日期：2013.11.14

  The protease of dengue virus is a promising target for antiviral drug discovery. We here report a new generation of peptide hybrid inhibitors of dengue protease that incorporate N-substituted 5-arylidenethiazolidinone heterocycles (rhodanines and thiazolidinediones) as N-terminal capping groups of the peptide moiety. The compounds were extensively characterized with respect to inhibition of various proteases, inhibition mechanisms, membrane permeability, antiviral activity, and cytotoxicity in cell culture. A sulfur/oxygen exchange in position 2 of the capping heterocycle (thiazolidinedione-capped vs rhodanine-capped peptide hybrids) has a significant effect on these properties and activities. The most promising in vitro affinities were observed for thiazolidinedione-based peptide hybrids containing hydrophobic groups with K-i values between 1.5 and 1.8 mu M and competitive inhibition mechanisms. Rhodanine-capped peptide hybrids with hydrophobic substituents have, in correlation with their membrane permeability, a more pronounced antiviral activity in cell culture than the thiazolidinediones.
• Rao,R.P.; Singh,S.R., Journal of the Indian Chemical Society, 1973, vol. 50, p. 752 - 753
  作者：Rao,R.P.、Singh,S.R.

  DOI：——

  日期：——
• RAO R. P.; SINGH S. R.; ZAIDI N. B.; SINGH B., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 4, 377-379
  作者：RAO R. P.、 SINGH S. R.、 ZAIDI N. B.、 SINGH B.

  DOI：——

  日期：——
• Rao,R.P. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18, p. 377 - 379
  作者：Rao,R.P. et al.

  DOI：——

  日期：——