Allylbenzyl<3-(trimethylsilyl)propynyl>amine | 109828-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Allylbenzyl<3-(trimethylsilyl)propynyl>amine
• 英文别名: N-allyl-N-benzyl-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-amine；N-benzyl-N-prop-2-enyl-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 109828-51-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NSi
• 分子量: 257.451
• InChiKey: UHFNSJIUUPOOIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allylbenzyl<3-(trimethylsilyl)propynyl>amine 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 作用下， 生成 (Z)-N-Benzyl-3-<(trimethylsilyl)methylene>-4-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Metal-promoted cyclization. 19. Novel bicyclization of enynes and diynes promoted by zirconocene derivatives and conversion of zirconabicycles into bicyclic enones via carbonylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00191a035
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 、 3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到Allylbenzyl<3-(trimethylsilyl)propynyl>amine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的烯丙基α-氨基酰胺的[2,3]-正向重排

  摘要：

  三氟化硼和BBr 3介导的烯丙基的[2,3]-σ重排已经开发出以高收率提供仲胺的α-氨基酰胺。（E）-巴豆基和（E）-肉桂基α-氨基酰胺2b和2c在用任一路易斯酸重排时表现出优异的顺-非对映选择性。烯丙基胺2a在用BF 3或BBr 3处理后形成五元杂环复合物，其中单个卤化物阴离子已被羰基氧原子取代。使用NMR光谱阐明了路易斯酸-胺配合物的结构。提出了一种基于DFT计算的合理反应机理。因此，BF 3-或BBr在去质子化之后，显示3-复合的烯丙基胺2优先通过内过渡态进行。

  DOI：

  10.1021/jo035618g

文献信息

• Zirconium-promoted bicyclization of enynes. Effects of enyne structure
  作者：Ei-ichi Negishi、Douglas R Swanson、Fredrik E Cederbaum、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95873-8

  日期：1987.1
• Cyclization of 1,6-Enynes with Allylic Chromate Species
  作者：Toshihiro Nishikawa、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol026362o

  日期：2002.8.1

  [GRAPHICS]Treatment of 1,6-enynes with tetramethallylchromate induces a cyclization reaction with concurrent introduction of a methallyl group. A catalytic amount of CrCl3 combined with methallyl magnesium chloride also achieves this cyclization process. The resultant cyclic organometallic species undergo further functionalization upon reaction with electrophiles.
• NEGISHI EI-ICHI; SWANSON D. R.; CEDERBAUM F. E.; TAKAHASHI TAMOTSU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 9, 917-920
  作者：NEGISHI EI-ICHI、 SWANSON D. R.、 CEDERBAUM F. E.、 TAKAHASHI TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——