2-diethoxyphosphoryl-2-phenylsulfanylacetyl chloride | 109632-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-diethoxyphosphoryl-2-phenylsulfanylacetyl chloride
• CAS: 109632-34-0
• 化学式: C₁₂H₁₆ClO₄PS
• 分子量: 322.749
• InChiKey: VLOQGUVGPIQVMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diethoxyphosphoryl-2-phenylsulfanylacetyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到Azoture de l'acide 2-diethylphosphono 2-thiophenylethanoique
  参考文献：
  名称：

  Synthese de peptides modifies incorporant un motif phosphore n ou c terminal

  摘要：

  A general route to phosphopeptids with a 2-oxoalkylphosphonate moiety at the terminal N-aminogroup or with a 1-aminoalkylphosphonate moiety at the terminal C-carboxyl group is described. The method allows the preparation of various phosphopeptids with an alpha-alkylated carbon atom on the P-C bond from the very available dialkylphosphonoalcanoic acids as starting products.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92278-1
• 作为产物：
  描述：

  2-Diethoxyphosphoryl-2-phenylsulfanylacetic acid 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-diethoxyphosphoryl-2-phenylsulfanylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A Facile and General, One-pot Synthesis of 2-Oxoalkane Phosphonates from Diethylphosphonocarboxylic Acid Chlorides and Organometallic Reagents

  摘要：

  报道了一种制备2-氧代烷基膦酸酯2的高效且通用的方法。通过使用二乙基2-烷酰基膦酰氯，可以直接在格氏试剂或铜酸盐试剂上引入1-取代的2-氧膦酸酯合成子。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31739

文献信息

• A Useful Horner Reagent for the Synthesis of Some α-Methyl-α,β-Unsaturated<i>S</i>-Propyl Thioesters
  作者：Ph. Coutrot、C. Charbonnier、C. Grison

  DOI：10.1055/s-1991-26369

  日期：——

  S-Alkyl 2-(dialkoxyphosphoryl)alkanethioates 3 can readily be prepared by the reaction of 2-(dialkoxyphosphoryl)alkanoyl chlorides 1 with thiols 2 in the presence of triethylamine. Only S-propyl 2-(dialkoxyphosphoryl)propanethioate (3b) gave synthetically useful Horner reactions: it was converted into the α-potassiopropanethioate anion by treatment with potassium carbonate in a small amount of water at room temperature. The Horner reaction between this anion and aldehydes 4 gave various α,β-unsaturated thioesters 5 with an α-substituted methyl group. Application of this method to the cis/trans ethyl 2-formyl-3,3-dimethyl-1-cyclopropylcarboxylate esters 4f led to the 2-(propylthiocarbonyl)-2-propenyl pyrethroid derivatives 5f.

  S-烷基 2-（二烷氧基膦酰基）烷硫基酯 3 可方便地通过 2-（二烷氧基膦酰基）烷酰氯 1 与硫醇 2 在三乙胺存在下反应制备。仅 S-丙基 2-（二烷氧基膦酰基）丙硫基酯（3b）给出了合成上有用的 Horner 反应：在室温下用水处理时，它被转化为少量的碳酸钾处理后得到的 α-膦酸丙硫基酸根离子。该离子与醛 4 的 Horner 反应生成各种具有 α-取代甲基的 α,β-不饱和硫酯 5。将此方法应用于顺/反式乙基 2-甲酰基-3,3-二甲基-1-环丙基羧酸酯 4f 时，得到了具有 2-丙基硫代碳酰基-2-丙烯基的菊酯衍生物 5f。
• Coutrot, Philippe; Grison, Claude; Lachgar, Mohamed, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 925 - 942
  作者：Coutrot, Philippe、Grison, Claude、Lachgar, Mohamed、Ghribi, Abdelaziz

  DOI：——

  日期：——
• COUTROT PH.; CHRIBI ABDELLAZIZ, SYNTHESIS,(1986) N 8, 661-664
  作者：COUTROT PH.、 CHRIBI ABDELLAZIZ

  DOI：——

  日期：——