(2S,3S)-2-methyl-1-tosyloxy-3-hexanol | 110945-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-methyl-1-tosyloxy-3-hexanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-hydroxy-2-methylhexyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 110945-86-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄S
• 分子量: 286.392
• InChiKey: VAQGOALDKCIUBO-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-methyl-1-tosyloxy-3-hexanol 在 copper(l) iodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cruentol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of phoenicol, ferrugineol and cruentol, aggregation pheromones of Rhynchophorus spp.

  摘要：

  Syntheses of phoenicol, ferrugineol, and cruentol, aggregation pheromones of Rhynchophorus palm weevils, have been achieved with an overall yield of 42, 40 and 41%, respectively (five steps), in high enantiomeric purity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00528-5
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,2'R,3'S)-3-(3'-hydroxy-2'-methylhexanoyl)-5-phenyl-4-methyl-2-oxazolidinone 在 吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S)-2-methyl-1-tosyloxy-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of phoenicol, ferrugineol and cruentol, aggregation pheromones of Rhynchophorus spp.

  摘要：

  Syntheses of phoenicol, ferrugineol, and cruentol, aggregation pheromones of Rhynchophorus palm weevils, have been achieved with an overall yield of 42, 40 and 41%, respectively (five steps), in high enantiomeric purity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00528-5