(-)-8-phenylmenthyl hippurate | 101649-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-8-phenylmenthyl hippurate
• 英文别名: (-)-8-phenylmenthyl-2-benzoylaminoacetate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-benzamidoacetate
• CAS: 101649-88-1
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₃
• 分子量: 393.526
• InChiKey: UFSUDFXVADHLLY-STZQEDGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-8-phenylmenthyl hippurate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 反应 12.5h， 生成 (-)-8-phenylmenthyl (1'R,2S)-2-benzoylamino-2-(2-oxocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过酰氨基乙酸酯与衍生自六元酮的烯胺反应，合成非对映体和对映体纯的α-氨基-γ-氧代酸酯

  摘要：

  描述了一种新的有效的非对映体和对映体选择性合成的方法，该方法通过酰氨基乙酸酯与烯胺的反应来合成α-氨基-γ-氧代酸酯。通过采用双重立体分化的概念，获得了用于CC键形成的完全不对称诱导（de≥99.9％）。含硫产物的脱硫产生相应的无环氨基酸衍生物。几乎完整的反非对映选择性和对映选择性是由Diels-Alder过渡态解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96483-x
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 (-)-8-苯基薄荷醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以55%的产率得到(-)-8-phenylmenthyl hippurate
  参考文献：
  名称：

  通过酰氨基乙酸酯与衍生自六元酮的烯胺反应，合成非对映体和对映体纯的α-氨基-γ-氧代酸酯

  摘要：

  描述了一种新的有效的非对映体和对映体选择性合成的方法，该方法通过酰氨基乙酸酯与烯胺的反应来合成α-氨基-γ-氧代酸酯。通过采用双重立体分化的概念，获得了用于CC键形成的完全不对称诱导（de≥99.9％）。含硫产物的脱硫产生相应的无环氨基酸衍生物。几乎完整的反非对映选择性和对映选择性是由Diels-Alder过渡态解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96483-x

文献信息

• Stereoselective route to 15N-labeled-β-deuterated amino acids: synthesis of (2S,3R)-[3-2H,15N]-phenylalanine
  作者：Derek W. Barnett、Michael J. Panigot、Robert W. Curley

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00487-1

  日期：2002.9

  (2S,3R)-[3-2H,15N]-Phenylalanine hydrochloride was synthesized utilizing 15N-labeled 8-phenylmenthylhippurate as a chiral glycine equivalent. The key step in the synthesis was the alkylation of the glycine template with (S)-(+)-benzyl-α-d-mesylate. The doubly labeled alkylation product was obtained in 89% yield with 92% de at the α-carbon and 74% de at the β-carbon. The nature of the electrophile employed

  利用15 N-标记的8-苯基薄荷基马尿酸酯作为手性甘氨酸等效物，合成了（2 S，3 R）-[3- 2 H，15 N] -苯丙氨酸盐酸盐。合成的关键步骤是将甘氨酸模板与（S）-（+）-苄基-α-d-甲磺酸酯。获得双标记的烷基化产物，产率为89％，其中α-碳的de为92％，β-碳的de为74％。烷基化步骤中使用的亲电试剂的性质显着影响β-碳处的立体化学结果。在酸性条件下水解烷基化产物，然后从异丙醇中重结晶，得到标题化合物，为盐酸盐。通过NMR光谱法和HPLC分析最终产物的（-）-樟脑酰胺衍生物，发现α-碳上的de为76％，β-碳上的de为72％。所描述的合成策略代表了一种简单而通用的途径来制备手性氘代含氨基酸的β-亚甲基单元。
• The alkylation of menthyl hippurate and some related materials: a reinvestigation.
  作者：John M. McIntosh、Rasiah Thangarasa、Nancy K. Foley、David J. Ager、Diane E. Froen、Russell C. Klix

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85060-2

  日期：1994.2

  Benzylation of chiral esters of N-acylglycines using various bases and additives was examined. No C-alkylation was observed with one equivalent of base. Diastereoselectivities were dependent on the amount of additive, the nature of the N-acyl group, and the chiral ester. A model to account for the degree and sense of the stereoselectivity is proposed.

  研究了使用各种碱和添加剂对N-酰基甘氨酸的手性酯进行苯甲酸酯化。没有Ç用一个当量碱观察到烷基化。非对映选择性取决于添加剂的量，N-酰基的性质和手性酯。提出了考虑立体选择性的程度和意义的模型。