2,2,2-三苯基苯乙酮 | 466-37-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 2,2,2-三苯基苯乙酮
• 中文别名: 2,2,2-三苯基乙酰苯；苯频哪醇酮
• 英文名称: benzopinacolone
• 英文别名: 2,2,2-triphenylacetophenone；phenyl triphenylmethyl ketone；1,2,2,2-tetraphenylethan-1-one；1,2,2,2-tetraphenylethanone
• CAS: 466-37-5
• 化学式: C₂₆H₂₀O
• mdl: MFCD00004762
• 分子量: 348.444
• InChiKey: CFBBKHROQRFCNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C (lit.)
• 沸点：
  442.8°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0447 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解；请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.038
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2914399090
• 储存条件：
  密封保存，置于通风、干燥的地方，并避免与其它氧化物接触。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,2,2-三苯基苯乙酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Benzopinacolone
Phenyl trityl ketone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Benzopinacolone
别名
Phenyl trityl ketone
: C26H20O
分子式
: 348.44 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 182 - 184 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

2,2,2-三苯基苯乙酮可用作医药合成中间体。如果吸入该物质，请将患者移至新鲜空气处；若皮肤接触，应脱去污染衣物，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适请就医。

生产方法

1. 制法： 在装有回流冷凝器的1升圆底烧瓶中加入1克碘、500毫升冰醋酸以及苯基频哪醇（2）100克（0.27摩尔）。在摇动下慢慢加热至沸腾，约5分钟后固体溶解，生成红色溶液。立即转移反应液至1升烧杯中并冷却，析出固体。使用冰醋酸洗涤2～3次，直至无色，并干燥，得到几乎纯的化合物（1），收获量为90～91克，收率为95%～96%，熔点为178～179℃。

   然后将该物质溶于450毫升热苯中并过滤。再次加入250毫升石油醚（90～100℃），冷却后抽滤并干燥，最终得到纯品（1）82～83克，熔点为179～180℃。[1]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三苯基苯乙酮 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 1,1,2,2-四苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Thoerner; Zincke, Chemische Berichte, 1878, vol. 11, p. 70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯二苯甲烷 在 acetic acid ester 、 锌 作用下， 生成 2,2,2-三苯基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Norris; Thomas; Brown, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pinacol reduction-cum-rearrangement. A re-examination of the reduction of aryl alkyl ketones by zinc–aluminum chloride
  作者：Anya A. Grant、Myron Allukian、Albert J. Fry

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00737-2

  日期：2002.6

  Reduction of alkyl phenyl ketones by zinc and aluminum chloride in acetonitrile results in pinacol condensation followed by rearrangement. The phenyl group migrates in every instance.

  乙腈中的锌和氯化铝还原烷基苯基酮会导致频哪醇缩合，然后发生重排。苯基在每种情况下都会迁移。
• Reactions of aniline with alkali metal diphenylketyls and dianions derived from benzophenone and Michler’s ketone
  作者：D. A. Turaeva、Yu. V. Kurbatov

  DOI：10.1007/s11178-005-0100-7

  日期：2004.12

  Potassium diphenylketyl and benzophenone dianion react with aniline to afford N-(diphenylmethylene) aniline. Under analogous conditions, the corresponding sodium and lithium derivatives undergo disproportionation with formation of triphenylmethanol, benzoic acid, and diphenylmethanol. The condensation of potassium and sodium bis(4-dimethylaminophenyl)ketyls and salts with Michler’s ketone dianion leads to formation of N-[bis(4-dimethylaminophenyl)methylene]aniline, while lithium bis(4-dimethylaminophenyl)-ketyl and Michler’s ketone dilithium salt are reduced to bis(4-dimethylaminophenyl)methanol.

  苯基酮钾和二苯甲酮二负离子与苯胺反应生成N-(二苯亚甲基)苯胺。在类似条件下，相应的钠和锂衍生物会发生歧化反应，生成三苯甲醇、苯甲酸和二苯甲醇。钾和钠的双(4-二甲氨基苯基)酮与米克尔酮二负离子盐缩合反应生成N-[双(4-二甲氨基苯基)亚甲基]苯胺，而锂双(4-二甲氨基苯基)酮和米克尔酮二锂盐则被还原为双(4-二甲氨基苯基)甲醇。
• <i>o</i>-Benzenedisulfonimide as Reusable Brønsted Acid Catalyst for Acid-Catalyzed Organic Reactions
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Paolo Venturello

  DOI：10.1055/s-2008-1072564

  日期：2008.5

  Acid-catalyzed organic reactions, such as etherification, esterification, acetal synthesis, cleavage, and interconversion, and pinacol rearrangement were carried out in the presence of catalytic amounts of o-benzenedisulfonimide as Bronsted acid catalyst; the conditions were mild and selective. The catalyst was easily recovered and purified, ready to be used in further reactions, with economic and ecological

  酸催化的有机反应，如醚化、酯化、缩醛合成、裂解、互变、频哪醇重排等，在催化量的邻苯二磺酰亚胺作为布朗斯台德酸催化剂存在下进行；条件温和且有选择性。该催化剂易于回收和纯化，可用于进一步反应，具有经济和生态优势。
• High Catalytic Activities of Pseudoliquid Phase of Dodecatungstophosphoric Acid for Reactions of Polar Molecules
  作者：Toru Nishimura、Toshio Okuhara、Makoto Misono

  DOI：10.1246/cl.1991.1695

  日期：1991.10

  A solid H3PW12O40 exhibited very high catalytic activities for the reactions of polar molecules in the liquid phase, while it was much less active for the reactions of nonpolar molecules. It was confirmed that the pseudoliquid phase behavior of H3PW12O40 is responsible for the high activities.

  固体 H3PW12O40 对极性分子在液相反应中表现出非常高的催化活性，而对非极性分子的反应活性则大大降低。已经确认，H3PW12O40 的伪液相行为是其高活性的原因。
• UNUSUAL REDUCTIVE CONDENSATIONS IN THE REACTION OF DIIODODIMETHYLSILANE WITH KETONES
  作者：Wataru Ando、Masayuki Ikeno

  DOI：10.1246/cl.1980.1255

  日期：1980.10.5

  Diiododimethylsilane reacts with various ketones in the presence of zinc to give the corresponding reductive condensation products in good yields.

  二碘二甲基硅烷在锌的存在下与各种酮反应，生成相应的还原缩合产物，并且产率较高。

表征谱图