(R)-1,2,2,2-tetraphenyl-ethanol | 21003-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-1,2,2,2-tetraphenyl-ethanol
• 英文别名: (R)-1,2,2,2-Tetraphenyl-aethanol；(1R)-1,2,2,2-tetraphenylethanol
• CAS: 21003-63-4
• 化学式: C₂₆H₂₂O
• 分子量: 350.46
• InChiKey: JYLOEUOMDRRBHA-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三苯基苯乙酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 (R)-1,2,2,2-tetraphenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  不对称合成的研究VIII。具有不对称碳原子的光学活性助醇

  摘要：

  研究了从甲基碘化镁和苯基乙醛酸酯合成不对称的芳构酸的定性和定量立体过程，研究了仅具有一个不对称碳原子的铁7旋光醇，并与早期的观点1-5相一致。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390411

文献信息

• Synthesis and Chiral Recognition Ability of a Poly(phenylenevinylene)-Encapsulated Amylose Derivative
  作者：Kazumi Tamura、Nor Syahidah Md Sam、Tomoyuki Ikai、Yoshio Okamoto、Eiji Yashima

  DOI：10.1246/bcsj.20110074

  日期：2011.7.15

  Poly(p-phenylenevinylene) (PPV) was found to be encapsulated in amylose during the polymerization of the precursor monomer in an aqueous solution. The resulting amylose–PPV composite can be further chemically modified by introducing various substituents into the hydroxy groups of the amylose using isocyanates and acetic anhydride. Here we report on the chemical modification of the amylose–PPV composite with 3,5-dimethylphenyl isocyanate in order to obtain a novel chiral packing material for resolving enantiomers by high-performance liquid chromatography (HPLC). The obtained 3,5-dimethylphenylcarbamated amylose–PPV was soluble in pyridine and exhibited a lyotropic liquid crystalline phase in a concentrated pyridine solution. The chiral recognition ability of the 3,5-dimethylphenylcarbamated amylose–PPV was different from that of amylose tris(3,5-dimethylphenylcarbamate) having no PPV rods in the helical cavity of the amylose and can resolve many racemic compounds into enantiomers. Among racemic compounds, cyclic dibenzamide and dibenzanilide derivatives were resolved on the 3,5-dimethylphenylcarbamated amylose–PPV better than amylose tris(3,5-dimethylphenylcarbamate). The difference in the enantioseparation abilities of these amylose-based chiral stationary phases for HPLC is discussed based on the difference in their helical structures.

  研究发现，在水溶液中聚合前体单体时，聚对苯二甲酰乙烯（PPV）会被包裹在淀粉中。通过使用异氰酸酯和醋酸酐在淀粉的羟基上引入各种取代基，可以进一步对所得到的淀粉-PPV 复合材料进行化学改性。在此，我们报告了用 3,5-二甲基苯基异氰酸酯对直链淀粉-PPV 复合材料进行化学改性，以获得一种新型手性填料，用于通过高效液相色谱法（HPLC）分辨对映体。得到的 3,5-二甲基苯基氨基甲酸淀粉-PPV 可溶于吡啶，并在浓吡啶溶液中呈现溶胀性液晶相。3,5-二甲苯基氨基甲酸淀粉-PPV 的手性识别能力不同于淀粉螺旋腔中没有 PPV 棒的淀粉三（3,5-二甲苯基氨基甲酸），它能将许多外消旋化合物解析成对映体。在外消旋化合物中，环二苯甲酰胺和二苯甲酰苯胺衍生物在 3,5-二甲苯基氨基甲酸淀粉-PPV 上的解析效果优于三(3,5-二甲苯基氨基甲酸)淀粉。根据螺旋结构的不同，讨论了这些用于高效液相色谱的淀粉基手性固定相在对映体分离能力上的差异。
• Synthesis and Immobilization of Amylose Derivatives Bearing a 4-<i>tert</i>-Butylbenzoate Group at the 2-Position and 3,5-Dichlorophenylcarbamate/3-(Triethoxysilyl)propylcarbamate Groups at 3- and 6-Positions as Chiral Packing Material for HPLC
  作者：Jun Shen、Tomoyuki Ikai、Xiande Shen、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1246/cl.2010.442

  日期：2010.5.5

  Two novel amylose derivatives 2a and 2b bearing 4-tert-butylbenzoate at the 2-position and 3,5-dichlorophenylcarbamate/3-(triethoxysilyl)propylcarbamate residues at 3- and 6-positions were successfully synthesized and immobilized onto silica gel, and their chiral recognition abilities were evaluated as chiral packing materials (CPMs) for high-performance liquid chromatography. These immobilized CPMs

  成功合成了两种新型直链淀粉衍生物 2a 和 2b，在 2 位带有 4-叔丁基苯甲酸酯，在 3 位和 6 位带有 3,5-二氯苯基氨基甲酸酯/3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基氨基甲酸酯残基，并固定在硅胶上，并将其固定化。手性识别能力被评估为用于高效液相色谱的手性填充材料（CPM）。这些固定化 CPM 表现出与传统涂层 CPM 相似的识别能力，对于一些外消旋物，甚至与商业固定化直链淀粉或纤维素基色谱柱相比，也观察到了相当或更好的分辨率。
• Alkyl–oxygen fission in carboxylic esters. Part XIII. The resolution and reactions of 1 : 2 : 2 : 2-tetraphenylethanol. Crystalline solvent complexes of (+)-1 : 2 : 2 : 2-tetraphenylethyl hydrogen phthalate
  作者：L. Ellison、J. Kenyon

  DOI：10.1039/jr9540000779

  日期：——
• Untersuchungen über asymmetrische Synthesen VIII. Optisch aktive Hilfsalkohole mit einem asymmetrischen Kohlenstoff-Atom
  作者：V. Prelog、Eva Philbin、E. Watanabe、M. Wilhelm

  DOI：10.1002/hlca.19560390411

  日期：——

  Der qualitative und quantitative sterische Verlauf der asymmetrischen Synthese von Atrolactinsäure aus Rlethylmagnesiumjodid und Phenylglyoxylsäureestern Iron 7 optisch aktiven Alkoholen mit nur einem asymmetrischen Kohlenstoff-Atom wurde untersucht, und es wurde gefunden, dass er im Einklang mit den früher entwickelten Anschauungen1–5 steht.

  研究了从甲基碘化镁和苯基乙醛酸酯合成不对称的芳构酸的定性和定量立体过程，研究了仅具有一个不对称碳原子的铁7旋光醇，并与早期的观点1-5相一致。