2-(dimethylamino)ethyl 4-(N-butyl-N-methylamino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dimethylamino)ethyl 4-(N-butyl-N-methylamino)benzoate
• 英文别名: 2-(dimethylamino)ethyl 4-(butyl(methyl)amino)benzoate；2-(Dimethylamino)ethyl 4-[butyl(methyl)amino]benzoate；2-(dimethylamino)ethyl 4-[butyl(methyl)amino]benzoate
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₂
• 分子量: 278.395
• InChiKey: ZVBOFSPGJUZDMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 2-(dimethylamino)ethyl 4-(N-butyl-N-methylamino)benzoate 在 water Sunfire C₁₈ HPLC column 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以7 mg的产率得到2-(dimethylamino)ethyl 4-(butyl(methyl)amino)benzoate formate
  参考文献：
  名称：

  N-三氟甲基胺和腈：药物化学家工具箱中的一个未开发的官能团

  摘要：

  引入三氟甲基是改善生物活性化合物性能的常用策略。但是，很少使用胺和唑上的N-三氟甲基部分。为了评估它们在药物设计中的适用性，我们合成了一系列N-三氟甲基胺和吡咯，确定了它们在水性介质中的稳定性，并研究了它们的性能。我们表明，N-三氟甲基胺易于水解，而N-三氟甲基唑具有出色的水稳定性。与它们的N-甲基类似物相比，N-三氟甲基唑具有更高的亲脂性，并且可以显示出更高的代谢稳定性和Caco-2渗透性。此外，Ñ三氟甲基唑类可以作为生物电子等排ñ -异-丙基和ñ -叔丁基唑类。因此，我们认为N-三氟甲基唑是在药物化学中要考虑的有价值的亚结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01457
• 作为产物：
  描述：

  三聚甲醛 、 丁卡因 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到2-(dimethylamino)ethyl 4-(N-butyl-N-methylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  TTT（1,3,5-三恶烷-三乙基硅烷-三氟乙酸）体系在酸性条件下的芳香胺和N-杂环的N-甲基化

  摘要：

  摘要 公开了在酸性条件下用TTT（1,3,5-三恶烷-三乙基硅烷-三氟乙酸）体系的新型还原性N-甲基化方案。该方法对芳族胺和几种N-杂环（吲哚和环状类似物，吩恶嗪，吩噻嗪）高度专一，对空间位阻不敏感，并且与多种官能团兼容。另外，N-甲基化步骤可以与原位N- Boc脱保护结合。在反应条件下通过质子化消除了NH基团亲核性的化合物（脂族胺，值得注意的碱性氮杂芳烃）是惰性的。在几个例子中，证明了TTT系统与其他N-甲基化方案是互补的。 公开了在酸性条件下用TTT（1,3,5-三恶烷-三乙基硅烷-三氟乙酸）体系的新型还原性N-甲基化方案。该方法对芳族胺和几种N-杂环（吲哚和环状类似物，吩恶嗪，吩噻嗪）高度专一，对空间位阻不敏感，并且与多种官能团兼容。另外，N-甲基化步骤可以与原位N- Boc脱保护结合。在反应条件下通过质子化消除了NH基团亲核性的化合物（脂族胺，值得注意的碱性氮杂芳烃）是惰性的。在几

  DOI：

  10.1055/s-0034-1381049

文献信息

• [EN] MACROMOLECULAR PRODRUGS FOR LIGHT-EMITTING DIODES AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS MACROMOLÉCULAIRES POUR DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CHILDRENS MEDICAL CENTER

  公开号：WO2021146553A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  Provided herein are compositions comprising macromolecular photocleavable prodrug compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, co-crystals, tautomers, stereoisomers, solvates, hydrates, polymorphs, and isotopically enriched derivatives thereof. Also provided are methods, uses, pharmaceutical compositions, and kits involving the inventive compounds or compositions for treating and/or preventing a disease and/or condition (e.g., inflammatory disease, infectious disease, pain) in a subject, optionally comprising illumination of the compound, composition, or pharmaceutical composition with light of an absorption wavelength sufficient to cleave the bonds between each instance of L and each instance of X upon illumination with the light (e.g., light between approximately 200 nm to 500 nm).
• N-Methylation of Aromatic Amines and N-Heterocycles under Acidic Conditions with the TTT (1,3,5-Trioxane–Triethylsilane–Trifluoroacetic Acid) System
  作者：Franz Bracher、Tobias Popp

  DOI：10.1055/s-0034-1381049

  日期：——

  specific for aromatic amines and several N-heterocycles (indoles and annulated analogues, phenoxazine, phenothiazine), insensitive to steric hindrance, and compatible with a wide range of functional groups. Further the N-methylation step can be combined with an in situ N-Boc deprotection. Compounds in which the nucleophilicity of the NH group is eliminated by protonation under the reaction conditions (aliphatic

  摘要 公开了在酸性条件下用TTT（1,3,5-三恶烷-三乙基硅烷-三氟乙酸）体系的新型还原性N-甲基化方案。该方法对芳族胺和几种N-杂环（吲哚和环状类似物，吩恶嗪，吩噻嗪）高度专一，对空间位阻不敏感，并且与多种官能团兼容。另外，N-甲基化步骤可以与原位N- Boc脱保护结合。在反应条件下通过质子化消除了NH基团亲核性的化合物（脂族胺，值得注意的碱性氮杂芳烃）是惰性的。在几个例子中，证明了TTT系统与其他N-甲基化方案是互补的。 公开了在酸性条件下用TTT（1,3,5-三恶烷-三乙基硅烷-三氟乙酸）体系的新型还原性N-甲基化方案。该方法对芳族胺和几种N-杂环（吲哚和环状类似物，吩恶嗪，吩噻嗪）高度专一，对空间位阻不敏感，并且与多种官能团兼容。另外，N-甲基化步骤可以与原位N- Boc脱保护结合。在反应条件下通过质子化消除了NH基团亲核性的化合物（脂族胺，值得注意的碱性氮杂芳烃）是惰性的。在几
• <i>N</i>-Trifluoromethyl Amines and Azoles: An Underexplored Functional Group in the Medicinal Chemist’s Toolbox
  作者：Stefan Schiesser、Hanna Chepliaka、Johanna Kollback、Thibaut Quennesson、Werngard Czechtizky、Rhona J. Cox

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01457

  日期：2020.11.12

  Introducing trifluoromethyl groups is a common strategy to improve the properties of biologically active compounds. However, N-trifluoromethyl moieties on amines and azoles are very rarely used. To evaluate their suitability in drug design, we synthesized a series of N-trifluoromethyl amines and azoles, determined their stability in aqueous media, and investigated their properties. We show that N-trifluoromethyl

  引入三氟甲基是改善生物活性化合物性能的常用策略。但是，很少使用胺和唑上的N-三氟甲基部分。为了评估它们在药物设计中的适用性，我们合成了一系列N-三氟甲基胺和吡咯，确定了它们在水性介质中的稳定性，并研究了它们的性能。我们表明，N-三氟甲基胺易于水解，而N-三氟甲基唑具有出色的水稳定性。与它们的N-甲基类似物相比，N-三氟甲基唑具有更高的亲脂性，并且可以显示出更高的代谢稳定性和Caco-2渗透性。此外，Ñ三氟甲基唑类可以作为生物电子等排ñ -异-丙基和ñ -叔丁基唑类。因此，我们认为N-三氟甲基唑是在药物化学中要考虑的有价值的亚结构。