hippurylanilide | 3106-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hippurylanilide
• 英文别名: Hippursaeureanilid；N-(2-oxo-2-(phenylamino)ethyl)benzamide；Benzoyl-glycin-anilid；n-(2-Anilino-2-oxoethyl)benzamide
• CAS: 3106-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: ZSQKXQFAKRHLTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hippurylanilide 在 氯仿 、 五氯化磷 作用下， 生成 5-chloro-1,2-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Karrer; Graenacher, Helvetica Chimica Acta, 1924, vol. 7, p. 772

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-oxo-2-(phenylamino)ethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 hippurylanilide
  参考文献：
  名称：

  N-（苯甲酰基）甘氨酰苯胺衍生物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  甘氨酸是主要的抑制性神经递质，最近的研究表明，某些亲脂性甘氨酸衍生物在动物癫痫模型中表现出抗惊厥活性。另一方面，苯胺是设计潜在的抗惊厥剂的另一种富有成果的结构。苯乙内酯，雷洛托林和一些邻苯二甲酰亚胺衍生物是具有有效抗惊厥活性的苯胺类似物的实例。在这项研究中，结合了两个关键的结构药效团和一系列N设计了-苯甲酰基甘氨酰苯胺衍生物。他们的抗惊厥活性针对最大电击（MES）和皮下注射的甲硝唑癫痫试验进行了评估，而其神经毒性通过旋转脚踏试验进行了检验。初步筛选结果表明，大多数化合物在MES测试中均有效。根据研究的剂量，根据旋转试验，没有一种化合物显示出神经毒性。该系列中最具活性的化合物是N-（2-（（（4-甲氧基苯基）氨基）-2-氧代乙基）苯甲酰胺（化合物8），其在N-苯基环上带有4-甲氧基取代基。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0474-y

文献信息

• TFFH AS A USEFUL REAGENT FOR THE CONVERSION OF CARBOXYLIC ACIDS TO ANILIDES, HYDRAZIDES AND AZIDES
  作者：A. El-Fahm、M. Abdul-Ghani

  DOI：10.1080/00304940309355842

  日期：2003.8

  carboxylic acids. Moreover, TFFH is also a very convenient reagent for the preparation of isothiocyanates from the corresponding primary amines in the presence of carbon disulfide.4 The present work describes the utility of TFFH for conversion of carboxylic acid to anilides, dihydrazides and acyl azides. In preliminary studies, several anilides were prepared by activation of an equimolar solution of a carboxylic

  N-Protected 氨基酸氟化物是稳定和强大的酰化试剂，用于溶液和固相肽合成的肽形成。这种酰氟比相应的氯化物对中性氧亲核试剂（如水和甲醇）更稳定，但对阴离子亲核试剂和胺似乎具有相同的反应性。* 最近，Carpino 和 El-引入了四甲基氟甲脒六氟磷酸（TFFH，1） Faham3 并被证明是一种极好的试剂，用于从相应的羧酸原位形成酰氟。此外，TFFH 也是一种非常方便的试剂，用于在二硫化碳存在下从相应的伯胺制备异硫氰酸酯。4 目前的工作描述了 TFFH 将羧酸转化为苯胺、二酰肼和酰基叠氮化物的效用。在初步研究中，在三乙胺的存在下，在 0°C 下，通过在乙腈中活化等摩尔羧酸与 TFFH 溶液来制备几种苯胺。将混合物搅拌5-10分钟，然后向反应混合物中加入苯胺(1当量)，然后加入一当量三乙胺。将溶液在室温下搅拌 2 小时，然后进行后处理，得到所需产物（表 1）。)加入到反应混合物中，然后加入一当量的三乙胺。将溶液在室温下搅拌
• A study of fragmentation of protonated amides of some acylated amino acids by tandem mass spectrometry: observation of an unusual nitrilium ion
  作者：Erach R. Talaty、Sarah M. Young、Ryan P. Dain、Michael J. Van Stipdonk

  DOI：10.1002/rcm.4965

  日期：2011.5.15

  ionization (ESI) was conducted. Among the fragment ions observed was an unusual one, which we have determined to be a nitrilium ion having the structure  or by loss of the full mass of glycine as a neutral fragment. A mechanism that we propose involves an initial protonation of the oxygen atom at the N‐terminus, followed by cyclization to a five‐membered imidazolium ring, and its subsequent collapse to

  利用电喷雾电离（ESI）进行了一系列串联的乙酰甘氨酸和马尿酸仲酰胺的质谱研究。中观察到的碎片离子是一个不寻常的，这是我们确定为具有以下结构的nitrilium离子 或损失了作为中性片段的甘氨酸的全部质量。我们提出的一种机制涉及在N端使氧原子初始质子化，然后环化为五元咪唑环，然后其折叠为腈离子。广泛的同位素标记和大量取代基支持这种机制。对酰基β-丙氨酸和酰基γ-氨基丁酸的酰胺的类似研究表明，前者提供相同的腈离子，而后者则没有。因此，六元中间体也是可能的，并且能够失去作为中性片段的完整β-丙氨酸的质量。当环的大小强制为七元时，该路径将被阻塞。当这项研究扩展到包括各种N-酰基脯氨酸酰胺，仅当酰基为乙酰基时才观察到100％的腈离子。因此，观察到脯氨酸效应（涉及双环[3.3.0]结构的应变）。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of hippuric acid amides and coumarin derivatives. Effect of N,N-diethylacetamide
  作者：S. I. Zav'yalov、O. V. Dorofeeva、E. E. Rumyantseva、L. B. Kulikova、G. I. Ezhova、N. E. Kravchenko、A. G. Zavozin

  DOI：10.1007/bf02509956

  日期：1999.6

  Hippuric acid amides are used as semiproducts in the synthesis of oxazole derivatives possessing antidepressant activity [1]. According to [2 7], these compounds are obtained by azlactonation ofhippuric acid (I) under the action of acetic anhydride, followed by condensation of the intermediate product, 2-phenyl-2-oxazolin-5-one (II), with amines in tetrahydrofuran or benzene (or without solvent). The

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• Über aktivierte Ester. III. Umsetzungen aktivierter Ester von Aminosäure- und Peptid-Derivaten mit Aminen und Aminosäureestern
  作者：R. Schwyzer、M. Feurer、B. Iselin

  DOI：10.1002/hlca.19550380111

  日期：——

  A number of activated esters of amino acid and peptide derivatives were reacted with various organic amines, including amino acid esters. The good yields obtained, and the mild reaction conditions make it seem possible that the activated ester method of acylation may be of good use in peptide synthesis. Aminolysis by aromatic amines and by secondary amines proceeds only slowly, but the reaction can

  使许多氨基酸和肽衍生物的活化酯与各种有机胺，包括氨基酸酯反应。获得的良好收率和温和的反应条件使得活化的酯化酰化方法似乎可以在肽合成中很好地使用。芳香胺和仲胺的氨解仅缓慢进行，但是通过强叔胺和酸的催化作用可大大促进该反应。
• Coenzym A. Modellversuche zur biologischen Acylierungsreaktion. Über die Reaktionsfähigkeit von Thiolcarbonsäuren und ihren Estern
  作者：R. Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19530360211

  日期：——

  The reaction between amines and thiolcarboxylic acids and their esters in dilute aqueous solution serves as a model for the biological acylation with coenzyme A. Constitutional influences and the influence of pH on the yields of acid amides are discussed in terms of a hypothesis concerning the mechanism of the reaction.

  胺与硫醇羧酸及其酯在稀水溶液中的反应可作为辅酶A进行生物酰化的模型。从有关机理的假设出发，讨论了结构影响和pH对酰胺收率的影响。反应。