1-(benzylamino)-3-(tert-butyldisulfanyl)-1-oxopropan-2-yl benzoylglycinate | 1235544-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzylamino)-3-(tert-butyldisulfanyl)-1-oxopropan-2-yl benzoylglycinate
• CAS: 1235544-05-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄S₂
• 分子量: 460.618
• InChiKey: QUGIUUVWZJDHRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  715.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzylamino)-3-(tert-butyldisulfanyl)-1-oxopropan-2-yl benzoylglycinate 、 4-甲苯硫酚 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到S-(p-tolyl) 2-benzamidoethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-SPPS化学兼容的方法可生成（糖）肽芳基硫酯

  摘要：

  描述了一种新的方法，用于一般的基于Fmoc的（糖）肽芳基硫酯固相合成。通过标准的基于Fmoc的链延长获得的肽烷基氧代酯经历O到S酰基转移，然后与大量过量的芳基硫醇进行烷基硫酯交换，得到相应的肽芳基硫酯。新开发的方法由于与标准Fmoc-SPPS条件兼容，因此可用于化学合成翻译后修饰的蛋白质。另外，肽芳基硫酯是通过动力学控制的收敛策略化学合成蛋白质的重要​​中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.064

文献信息

• Chemical Protein Synthesis by Kinetically Controlled Ligation of Peptide O-Esters
  作者：Ji-Shen Zheng、Hong-Kui Cui、Ge-Min Fang、Wei-Xian Xi、Lei Liu

  DOI：10.1002/cbic.200900789

  日期：2010.3.1

  Designer peptides: A large reactivity difference was observed between two peptide O‐esters that can undergo peptide ligation through an in situ O‐to‐S acyl shift. This observation allowed for the design of “one‐pot” N‐to‐C sequential peptide fragment condensation through kinetically controlled ligation with more readily accessible peptide O‐esters.

  设计肽：在两个可以通过原位O到S酰基转移进行肽连接的肽O酯之间观察到很大的反应性差异。该观察结果允许通过与更容易获得的肽O酯进行动力学控制的连接来设计“一锅” N-C连续肽片段缩合。