cis-2,3-dimethyl-N-tosylaziridine | 99986-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2,3-dimethyl-N-tosylaziridine
• 英文别名: 2r,3c-dimethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine；2r,3c-Dimethyl-1-(toluol-4-sulfonyl)-aziridin；(2R,3S)-2,3-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 99986-13-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: RIWAOCZPZARVOZ-DHHPTOIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 cis-2,3-dimethylaziridine 在 三乙胺 作用下， 生成 cis-2,3-dimethyl-N-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the Opening of the Imine Ring with Ethylamine^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01560a064

文献信息

• Facile alkane functionalization in copper-[2.1.1]-(2,6)-pyridinophane-PhINTs systemsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b309519c/
  作者：Andrei N. Vedernikov、Kenneth G. Caulton

  DOI：10.1039/b309519c

  日期：——

  Mild catalytic dehydrogenation of cycloalkanes (cyclo-C(5)H(10), cyclo-C(6)H(12), cyclo-C(8)H(16)) and aziridination of resulting olefins is reported with PhINTs and copper-[2.1.1]-(2,6)-pyridinophane (L) complexes LCuX(n)(n= 1, 2; X = Cl, OTf)"activated" with NaBAr(F)(4) in dichloromethane solution.

  据报道，PhINTs和铜对环烷烃（cyclo-C（5）H（10），cyclo-C（6）H（12），cyclo-C（8）H（16））进行轻度催化脱氢和所得烯烃的叠氮化-[2.1.1]-（2,6）-吡啶并（（L）与NaCur（F）（4）在二氯甲烷溶液中“活化”的LCuX（n）（n = 1，2; X = Cl，OTf）络合物。
• Angular Ligand Constraint Yields an Improved Olefin Aziridination Catalyst
  作者：Andrei N. Vedernikov、Kenneth G. Caulton

  DOI：10.1021/ol034681p

  日期：2003.7.1

  linked, via all ortho positions through CH(2) or CH(2)CH(2) groups, bound to copper, gives good performance (rate and yield) catalyzing the conversion of substituted aliphatic olefins and PhINTs to aziridines. Advantages also derive from using CH(2)Cl(2) solvent and the weakly coordinating anions BAr(4)(-) (Ar = C(6)H(5) or 3,5-C(6)H(3)(CF(3))(2)). Reactions are complete in minutes at 20 degrees C, and

  [反应：见正文]使用吡啶环，这是一种由三个吡啶组成的大环，通过三个邻位通过CH（2）或CH（2）CH（2）基团与铜结合，产生了良好的性能（速率和产率）催化取代的脂族烯烃和PhINTs转化为氮丙啶。优势还来自使用CH（2）Cl（2）溶剂和弱配位阴离子BAr（4）（-）（Ar = C（6）H（5）或3,5-C（6）H（3） （CF（3））（2））。反应在20摄氏度下仅需数分钟即可完成，对于不带有仲烯丙基CH键的烯烃，其收率几乎是定量的。然而，尽管具有烯丙基氢，但顺式环辛烯仅产生氮丙啶。
• A Practical, Fast, and High-Yielding Aziridination Procedure Using Simple Cu(II) Complexes Containing N-Donor Pyridine-Based Ligands
  作者：Fabian Mohr、Seth A. Binfield、James C. Fettinger、Andrei N. Vedernikov

  DOI：10.1021/jo050485f

  日期：2005.6.1

  tetramethylethylene. For cis-cyclooctene, indene, methyl acrylate, methyl methacrylate, vinyl methyl ketone, tert-butylethylene, and neopentylethylene, as well as for 1-hexene and cyclopentene, yields of corresponding aziridines vary from 44% to 83%. The catalytic activity and efficiency of the reported copper complexes decrease moderately in the absence of NaBArF4.

  衍生自二（2-吡啶基）甲烷或吡啶本身的四配位二氯铜（II）配合物在弱配位氯仿中，在存在1-2当量的NaBAr F 4（BAr F 4 - =四[3,5-二（三氟甲基）苯基]硼酸盐）。对于诸如苯乙烯，三和四甲基乙烯这样的反应性烯烃，以1：1的烯烃/ PhINTs比和1-5摩尔％的催化剂负载量，可以获得超过90％的高氮丙啶收率。用于顺式环辛烯，茚，丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯，乙烯基甲基酮，叔丁基丁基乙烯和新戊基乙烯，以及1-己烯和环戊烯的相应氮丙啶的收率从44％到83％不等。在没有NaBAr F 4的情况下，所报道的铜配合物的催化活性和效率适度降低。