2-甲基-3,4'-联吡啶-6(1H)-酮 | 80047-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3,4'-联吡啶-6(1H)-酮
• 中文别名: 2-甲基丙-2-烯酸-丁基丙-2-烯酸酯(1:1)
• 英文名称: 2-Methyl-6-oxo-1,6-dihydro-3,4'-bipyridyl
• 英文别名: 6-methyl-5-(4-pyridinyl)-2(1H)-pyridone；6-methyl-5-(4-pyridinyl)-2(1H)-pyridinone；2-Methyl-3,4'-bipyridin-6(1H)-one；6-methyl-5-pyridin-4-yl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 80047-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: MTCDLWVXYXFKAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285-288 °C
• 沸点：
  428.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3,4'-联吡啶-6(1H)-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 米力农
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Milrinone, a Cardiotonic Agent

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-5276
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonylpyridinium chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-3,4'-联吡啶-6(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Milrinone, a Cardiotonic Agent

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-5276

文献信息

• 3-Substituted-6-(lower-alkyl)-5-(pyridinyl)-2(1H)-pyridinones, their
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04313951A1

  公开（公告）日：1982-02-02

  1-R.sub.1 -3-[amino, cyano, carbamyl, halo, lower-alkylamino, di-(lower-alkyl)amino or lower-acylamino]-6-(lower-alkyl)-5-(pyridinyl)-2(1H)-pyridinones or pharmaceutically-acceptable acid-addition or cationic salts thereof are useful as cardiotonic agents, where R.sub.1 is hydrogen, lower-alkyl or lower-hydroxyalkyl. 1-R.sub.1 -3-amino-6-(lower-alkyl)-5-(pyridinyl)-2(1H)-pyridinones are prepared by hydrolyzing the corresponding 3-cyano compounds to produce the corresponding 3-carbamyl compounds and reacting the latter with a reagent capable of converting carbamyl to amino. The 1-R.sub.1 -3-cyano-6-(lower-alkyl)-5-(pyridinyl)-2(1H)-pyridinones are prepared by reacting (pyridinylmethyl) lower-alkyl ketones with dimethylformamide di-(lower-alkyl) acetal to produce 1-(pyridinyl)-2-(dimethylamino)ethenyl lower-alkyl ketone and reacting said ketones with N-R.sub.1 -.alpha.-cyanoacetamide to produce the 1-R.sub.1 -3-cyano-6-(lower-alkyl)-5-(pyridinyl)-2(1H)-pyridinones. Also shown are the conversions: of the 3-cyano compounds to the 3-H compounds; of the 3-H compounds to the 3-halo compounds; of the 3-halo compounds to the 3-[mono-(lower-alkyl)- or di-(lower-alkyl)-amino]compounds; and, of the 3-amino compounds to the 3-lower-acylamino or 3-[mono-(lower-alkyl)- or di-(lower-alkyl)amino] compounds.

  1-R.sub.1 -3-[氨基，氰基，氨基甲酰基，卤素，较低烷基氨基，双-(较低烷基)氨基或较低酰胺基]-6-(较低烷基)-5-(吡啶基)-2(1H)-吡啶酮或其药学上可接受的酸加合物或阳离子盐作为心力衰竭药物具有用途，其中R.sub.1为氢，较低烷基或较低羟基烷基。1-R.sub.1 -3-氨基-6-(较低烷基)-5-(吡啶基)-2(1H)-吡啶酮是通过水解相应的3-氰基化合物以产生相应的3-氨基甲酰基化合物并将后者与能将氨甲酰基转化为氨基的试剂反应而制备的。1-R.sub.1 -3-氰基-6-(较低烷基)-5-(吡啶基)-2(1H)-吡啶酮是通过将(吡啶基甲基)较低烷基酮与二甲基甲酰胺双-(较低烷基)缩醛反应以产生1-(吡啶基)-2-(二甲氨基)乙烯基较低烷基酮并将该酮与N-R.sub.1-.alpha.-氰基乙酰胺反应以产生1-R.sub.1 -3-氰基-6-(较低烷基)-5-(吡啶基)-2(1H)-吡啶酮制备的。还显示了以下转化：3-氰基化合物至3-H化合物的转化；3-H化合物至3-卤素化合物的转化；3-卤素化合物至3-[单-(较低烷基)-或双-(较低烷基)-氨基]化合物的转化；以及3-氨基化合物至3-较低酰胺基或3-[单-(较低烷基)-或双-(较低烷基)氨基]化合物的转化。
• 5(Pyridinyl)pyridin-2-amines
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04420617A1

  公开（公告）日：1983-12-13

  5-PY-6-Q-pyridin-2-amines (I) or pharmaceutically acceptable acid-addition salts thereof are useful cardiotonics, where Q is hydrogen or lower-alkyl, and PY is 4-pyridinyl or 4-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents. Their preparation from the corresponding 5-PY-6-Q-2(1H-pyridinones via the corresponding 2-halo-5-PY-6-Q-pyridines is shown.

  5-PY-6-Q-吡啶-2-胺（I）或其药学上可接受的酸加合盐是有用的心脏强心剂，其中Q是氢或较低的烷基，PY是4-吡啶基或4-吡啶基具有一个或两个较低的烷基取代基。它们是从相应的5-PY-6-Q-2（1H-吡啶酮）通过相应的2-卤代-5-PY-6-Q-吡啶制备的。
• 3-(Hydroxy or hydroxymethyl)-6-methyl-5-(4-pyridinyl)-2(1H)-pyridinone
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04361569A1

  公开（公告）日：1982-11-30

  3-(Hydroxy or hydroxymethyl)-6-methyl-5-(4-pyridinyl)-2(1H)-pyridinone or pharmaceutically acceptable acid-addition salt thereof is useful as a cardiotonic agent. 3-Hydroxy-6-methyl-5-(4-pyridinyl)-2(1H)-pyridinone is prepared by autoclaving a mixture of a sodium or potassium lower-alkoxide, a lower-alkanol and 3-(chloro or bromo)-6-methyl-5-(4-pyridinyl)-2(1H)-pyridinone and acidifying the reaction mixture. 3-Hydroxymethyl-6-methyl-5-(4-pyridinyl)-2(1H)-pyridinone is prepared by reacting 6-methyl-5-(4-pyridinyl)-2(1H)-pyridinone with excess formaldehyde at an acidic pH. Said 3-(hydroxy or hydroxymethyl)-6-methyl-5-(4-pyridinyl)-2(1H)-pyridinone or pharmaceutically acceptable acid-addition salt thereof is disclosed as the active ingredient in cardiotonic compositions for increasing cardiac contractility and in the method for increasing cardiac contractility in a patient requiring such treatment.

  3-(羟基或羟甲基)-6-甲基-5-(4-吡啶基)-2(1H)-吡啶酮或其药学上可接受的酸盐加合物是一种有用的心脏强效剂。3-羟基-6-甲基-5-(4-吡啶基)-2(1H)-吡啶酮可通过在钠或钾的低级烷氧化物、低级醇和3-(氯或溴)-6-甲基-5-(4-吡啶基)-2(1H)-吡啶酮的混合物中进行高压灭菌，并使反应混合物酸化而制备得到。3-羟甲基-6-甲基-5-(4-吡啶基)-2(1H)-吡啶酮可通过在酸性pH下，将6-甲基-5-(4-吡啶基)-2(1H)-吡啶酮与过量的甲醛反应制备得到。所述的3-(羟基或羟甲基)-6-甲基-5-(4-吡啶基)-2(1H)-吡啶酮或其药学上可接受的酸盐加合物被披露为心脏强效剂组合物中的活性成分，用于增加心脏收缩力，并在需要此类治疗的患者中用于增加心脏收缩力的方法。
• 2(1H)-pyridinones and preparation, useful as cardiotonics
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0109628A1

  公开（公告）日：1984-05-30

  3,4-Dihydro-3-R1-4-R2-5-Q-6-R-2 (1H)-pyridinones (I), where R1 and R2 are each hydrogen or methyl, R is lower-alkyl, and Q is 4 (or 3)-hydroxyphenyl, 4 (or 3)-methoxyphenyl, 4 (or 3)-pyridinyl or 4 (or 3)-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents, or acid-addition salts thereof, as well as the corresponding 3-R1-4-R2-5-Q-6-R-2 (1H)-pyridinones where at least one of R1 and R2 is methyl. The compounds have cardiotonic use when Q is 4 (or 3)-hydroxyphenyl, 4 (or 3)-pyridinyl or 4 (or 3)-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents. Said compounds are prepared from butanenitriles, butanoates, acrylamides or mixtures of alkanones and acetoacetamide, with optional conversion of the 3,4-dihydro compounds obtained to the 3,4-unsaturated compounds by heating with sulfur in an inert solvent and conversion of the methoxyphenyl compounds to the hydroxyphenyl compounds.

  3,4-二氢-3-R1-4-R2-5-Q-6-R-2 (1H)-吡啶酮 (I)，其中 R1 和 R2 分别为氢或甲基，R 为低级烷基，Q 为 4（或 3）-羟基苯基、4（或 3）-甲氧基苯基、4（或 3）-吡啶基或具有一个或两个低级烷基取代基的 4（或 3）-吡啶基，或其酸加成盐、4（或 3）-吡啶基或具有一个或两个低级烷基取代基的 4（或 3）-吡啶基，或其酸加成盐，以及相应的 3-R1-4-R2-5-Q-6-R-2 (1H)-pyridinones （其中 R1 和 R2 中至少有一个是甲基）。当 Q 为 4（或 3）-羟基苯基、4（或 3）-吡啶基或具有一个或两个低级烷基取代基的 4（或 3）-吡啶基时，这些化合物具有强心作用。上述化合物由丁烯腈、丁酸盐、丙烯酰胺或烷酮和乙酰乙酰胺的混合物制备，可选择在惰性溶剂中用硫加热，将得到的 3，4-二氢化物转化为 3，4-不饱和化合物，并将甲氧基苯基化合物转化为羟基苯基化合物。
• A Novel and Facile Two Step Synthesis of 5-Aryl-2(1<i>H</i>)-pyridones
  作者：Baldev Singh

  DOI：10.1055/s-1985-31189

  日期：——