(3R,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-17-[(1R)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one | 28089-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3R,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-17-[(1R)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one
• CAS: 28089-13-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: OFWWSHNAQHDEIN-VPNTTWSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-17-[(1R)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydride 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 86.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of a C-Homosteroid from Pregn-4-ene-3,11,20-trione

  摘要：

  Abstract(3α,5α)‐3‐Hydroxy‐C‐homopregnane‐11,20‐dione (3) was prepared in eleven steps from the commercially available pregn‐4‐ene‐3,11,20‐trione (4) via the 11‐oxo‐13‐formyl‐12,13‐secopregnane intermediate 11 (Scheme 2). Subjection of this secopregnane to an intramolecular aldol condensation afforded the α,β‐unsaturated key intermediate C‐homopregn‐12‐en‐11‐one 12.

  DOI：

  10.1002/hlca.201000132
• 作为产物：
  描述：

  5α-孕烷-3,11,20-三酮 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3R,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-17-[(1R)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of a C-Homosteroid from Pregn-4-ene-3,11,20-trione

  摘要：

  Abstract(3α,5α)‐3‐Hydroxy‐C‐homopregnane‐11,20‐dione (3) was prepared in eleven steps from the commercially available pregn‐4‐ene‐3,11,20‐trione (4) via the 11‐oxo‐13‐formyl‐12,13‐secopregnane intermediate 11 (Scheme 2). Subjection of this secopregnane to an intramolecular aldol condensation afforded the α,β‐unsaturated key intermediate C‐homopregn‐12‐en‐11‐one 12.

  DOI：

  10.1002/hlca.201000132