N-(1H-tetrazol-5-yl)-N-(1,1-dioxo-1,2-benzisothiazol-3-yl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(1H-tetrazol-5-yl)-N-(1,1-dioxo-1,2-benzisothiazol-3-yl)amine
• 英文别名: 1,1-dioxo-N-(2H-tetrazol-5-yl)-1,2-benzothiazol-3-amine
• 化学式: C₈H₆N₆O₂S
• 分子量: 250.241
• InChiKey: QOQNNNONQRZKDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate hexahydrate 、 N-(1H-tetrazol-5-yl)-N-(1,1-dioxo-1,2-benzisothiazol-3-yl)amine 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  探索糖精-四唑作为选择性铜（II）配体：基于5-（3-氨基糖基）-四唑的铜（II）配合物的结构，磁性和细胞毒性

  摘要：

  铜在癌细胞增殖中的作用正在研究中，并且已经在癌症化学疗法的背景下进行了探索。癌细胞增殖的证据...

  DOI：

  10.1039/c6ra15051a
• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(1H-tetrazol-5-yl)-N-(1,1-dioxo-1,2-benzisothiazol-3-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  In Vitro Assessment of Antimicrobial, Antioxidant, and Cytotoxic Properties of Saccharin–Tetrazolyl and –Thiadiazolyl Derivatives: The Simple Dependence of the pH Value on Antimicrobial Activity

  摘要：

  一系列邻苯磺酰胺-四唑基和-噻二唑基类似物的抗菌、抗氧化和细胞毒活性进行了研究。通过评估最小抑制浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）值来完成对所述分子的抗菌性质的评估，针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及酵母。对四种革兰氏阳性菌株在pH 4.0、7.0和9.0下的MIC和MBC值进行审查，结果显示在pH 4.0下MIC和MBC的值较高（范围从0.98到125 µg/mL），在pH 7.0和9.0下的值适中，表明在酸性介质中具有强大的抗菌活性。通过使用DPPH（2,2-二苯基-1-苯基肼）方法对分子的抗氧化活性进行分析，结果显示TSMT（N-(1-甲基-2H-四唑-5-基)-N-(1,1-二氧-1,2-苯并异噻唑-3-基)胺，7）衍生物的活性较高（90.29%，与正丁基羟基甲苯醌阳性对照61.96%相比）。此外，对邻苯磺酰胺类似物的一般毒性在一个溴虾模型中进行了评估，显示毒性值微乎其微。反过来，在对细胞存活能力进行评估时，发现所有化合物在H7PX胶质瘤细胞中的浓度范围为0-100 µg/mL时均无毒性。经测试的分子具有令人鼓舞的抗菌和抗氧化性质，代表了设计用于治疗传染病的新药物的潜在核心结构。

  DOI：

  10.3390/ph12040167

文献信息

• Structural investigation of nitrogen-linked saccharinate–tetrazole
  作者：A. Gómez-Zavaglia、A. Ismael、L.I.L. Cabral、A. Kaczor、J.A. Paixão、R. Fausto、M.L.S. Cristiano

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.07.044

  日期：2011.9

  the tetrazole fragment forming a bifurcated H-bond to the saccharyl nitrogen of the same molecule and to one of the oxygen atoms of a second neighbour molecule. On the other hand, according to both the matrix isolation infrared studies and the theoretical calculations, the isolated BAT molecule exists preferentially as the (1 H )-tetrazole iminosaccharin tautomer, where the main stabilizing interaction

  摘要 氮连接的糖精-四唑，N-(1,1-dioxo-1,2-benziisothiazol-3-yl)-amine-1 H-四唑 (BAT) 的分子结构在结晶状态下使用 X 进行了研究射线晶体学和红外和拉曼光谱，并通过红外光谱在氩气基质中分离。在 DFT(B3LYP)/6-311++G(3df,3pd) 理论水平上进行的量子化学计算支持对实验结果的解释。在纯结晶固体中（空间群 C 2/ c , a = 21.7493(3) A, b = 8.85940(10) A, c = 10.76900(10) A, β = 103.3300(10) deg; Z = 8), BAT 单元以 (1 H)-四唑氨基糖精互变异构形式存在，NH 间隔基与相邻分子四唑基团 4 位的氮建立氢键，和四唑片段的NH基团与同一分子的糖基氮和第二个相邻分子的氧原子之一形成分叉的H键。另一方面，根据基质分离红外研究和理论计算，分离出的
• Synthesis and structure of novel benzisothiazole-tetrazolyl derivatives for potential application as nitrogen ligands
  作者：Luís M.T. Frija、R. Fausto、Rui M.S. Loureiro、M. Lurdes S. Cristiano

  DOI：10.1016/j.molcata.2008.12.007

  日期：2009.6

  The synthesis and characterization of novel benzisothiazole-tetrazolyl derivatives differing on the spacer-group used for the linkage of two heterocycles are described. The application of these compounds as nitrogen ligands for coordination with transition metals was also explored, leading to the preparation of 3-[1-(2-1H-tetrazol-5-yl)ethoxy]-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide-Mn(II) and N-(1,1-dioxo-1

  描述了新颖的苯并异噻唑-四唑基衍生物的合成和表征，该衍生物在用于连接两个杂环的间隔基上有所不同。还研究了这些化合物作为氮配体与过渡金属配位的应用，从而制备了3- [1-（2-1H-四唑-5-基）乙氧基] -1，2-苯并噻唑1,1-二氧化锰（II）和N-（1,1-二氧-1,2-苯并噻唑-3-基）-胺-1H-四唑-锰（II）配合物。