1-bromo-6,7-dimethoxy-2-naphthaldehyde | 1084904-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-6,7-dimethoxy-2-naphthaldehyde
• CAS: 1084904-33-5
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₃
• 分子量: 295.133
• InChiKey: WNXJQXVOSWNJAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-6,7-dimethoxy-2-naphthaldehyde 、 2-苄氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到6,7-dimethoxy-1-(2-benzyloxyphenyl)-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tetralones作为合成2,2'-双取代1,1'-联萘的前体及相关化合物

  摘要：

  本文以四氢萘酮为起始原料，描述了联芳基化合物的合成。首先将四氢萘酮转化为1-溴-3,4-二氢-2-萘甲醛，然后进行芳构化成相应的萘。然后将这些产物与在邻位含有取代基的各种芳香族硼酸进行铃木-宫浦交叉偶联反应，制得联芳基化合物。联芳基化合物具有含杂原子的取代基的邻位到新形成的二芳基轴。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.079
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde 在 selenium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以64%的产率得到1-bromo-6,7-dimethoxy-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tetralones作为合成2,2'-双取代1,1'-联萘的前体及相关化合物

  摘要：

  本文以四氢萘酮为起始原料，描述了联芳基化合物的合成。首先将四氢萘酮转化为1-溴-3,4-二氢-2-萘甲醛，然后进行芳构化成相应的萘。然后将这些产物与在邻位含有取代基的各种芳香族硼酸进行铃木-宫浦交叉偶联反应，制得联芳基化合物。联芳基化合物具有含杂原子的取代基的邻位到新形成的二芳基轴。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.079

文献信息

• Synthesis of Phenanthridines and Analogues via Suzuki Coupling and Condensation
  作者：Jayanta Ray、Shubhendu Dhara、Munmun Ghosh

  DOI：10.1055/s-0033-1339793

  日期：——

  A convenient and short methodology has been developed towards the synthesis of highly substituted phenanthridines and their analogous benzo[k] and benzo[i] derivatives in a single step via Suzuki coupling and condensation between suitably substituted aromatic ortho-bromoaldehydes and ortho-aminobenzeneboronic acids in good to excellent yields.

  已开发出一种方便且简短的方法，通过适当取代的芳香族邻溴醛和邻氨基苯硼酸之间的 Suzuki 偶联和缩合，一步合成高度取代的菲啶及其类似的苯并 [k] 和苯并 [i] 衍生物。良好的产量。