3-Bromo-5-methylsulfanyl-benzofuran-2-carbaldehyde | 247163-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-Bromo-5-methylsulfanyl-benzofuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Bromo-5-methylsulfanyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde；3-bromo-5-methylsulfanyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 247163-64-0
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂S
• 分子量: 271.134
• InChiKey: QQVPAEVEIJOICC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  376.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-5-methylsulfanyl-benzofuran-2-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-methylthio-3-(2-methylthiophenyl)benzo[b]furane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A first synthesis of isothiocoumestan and heterocyclic analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.5.421
• 作为产物：
  描述：

  5-Methylthio-2H-benzofuran-3-on 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 以80%的产率得到3-Bromo-5-methylsulfanyl-benzofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of 3-Bromo Benzo[b]furan, -thiophene and -selenophene 2-Carboxaldehyde. Preparation of Tetracyclic Heteroaromatic Derivatives

  摘要：

  3-酮基-2,3-二氢苯并[b]呋喃，-噻吩和-硒杂噻吩1a - c在Vilsmeier-Haack-Arnold条件下生成溴代醛2。钯催化2与o-甲酰苯基硼酸的芳基-芳基偶联反应导致二醛3的形成，随后经过McMurry环化反应或缩醛反应生成多环芳香衍生物4或二羟基化合物5。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0409

文献信息

• Synthesis of 5-Methylbenzo[b]thieno[2,3-c]isoquinolines and5-Methylbenzo[b]seleno[2,3-c]isoquinolines
  作者：Stéphanie Deprets、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1353::aid-ejoc1353>3.0.co;2-a

  日期：2000.4

  5-Methylbenzo[b]thieno[2,3-c]isoquinolines and 5-methylbenzo[b]seleno[2,3-c]isoquinolines 11b,c have been prepared by Bischler-Napieralski cyclization of 2-acetamido-3-phenylbenzo[b]heteroarenes.

  5-甲基苯并[b]噻吩并[2,3-c]异喹啉和5-甲基苯并[b]硒基[2,3-c]异喹啉11b,c已通过2-乙酰氨基-3-苯基苯苯的Bischler-Napieralski环化反应制备[b] 杂芳烃。