5-Methylthio-2H-benzofuran-3-on | 60770-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-Methylthio-2H-benzofuran-3-on
• 英文别名: 5-Methylsulfanyl-1-benzofuran-3-one
• CAS: 60770-47-0
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: GFPLENUCZQNTNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methylthio-2H-benzofuran-3-on 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 三溴氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(2-formyl-phenyl)-5-methylsulfanyl-benzofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of 3-Bromo Benzo[b]furan, -thiophene and -selenophene 2-Carboxaldehyde. Preparation of Tetracyclic Heteroaromatic Derivatives

  摘要：

  3-酮基-2,3-二氢苯并[b]呋喃，-噻吩和-硒杂噻吩1a - c在Vilsmeier-Haack-Arnold条件下生成溴代醛2。钯催化2与o-甲酰苯基硼酸的芳基-芳基偶联反应导致二醛3的形成，随后经过McMurry环化反应或缩醛反应生成多环芳香衍生物4或二羟基化合物5。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0409
• 作为产物：
  描述：

  5-Methylthio-3-acetoxybenzofuran 、 乙醇 、 盐酸 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAGNIANT P.; KIRSCH G., C. R. ACAD. SCI , 1976, C 282, NO 21, 993-996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Renin inhibitory peptides
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0350163A2

  公开（公告）日：1990-01-10

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein Z₁, Z₂, Z₃ and the carbon atoms to which Z₁ and Z₃ are attached, form a 5-membered non-aromatic heterocyclic ring; E is absent or is (CH₂)n or CH(CH₂)n-1 wherein n is 1 to 4; A is -CONH-, -NHCO-, -COO-, -S(O)r- wherein r is 0, 1 or 2, or -CH₂-; p is 0, 1 or 2; q is 0 or 1; Rz is hydrogen, C₁₋₆ alkyl or, when A is -CH₂-, hydroxy; Ra and Rb are independently selected from hydrogen or a substituent; R₁ is CH₂R₉ wherein R₉ is optionally substituted aryl or heteroaryl; R₂ is CHR₁₀R₁₁ wherein R₁₀ is hydrogen or methyl and R₁₁ is C₁₋₆ alkyl, C₃₋₈ cycloalkyl, optionally substituted aryl or heteroaryl, or R₁₁ is amino, C₂₋₇ alkanoylamino, 2-oxopyrrolidinyl, 2-oxopiperidinyl or C₁₋₆ alkoxycarbonylamino; R₃ is CH₂R₁₂ wherein R₁₂ is C₁₋₆ alkyl or C₃₋₈ cycloalkyl; R₄ is C₁₋₆ alkyl or C₃₋₈ cycloalkyl; and the dashed line represents an optional bond (when E is present); which are renin inhibitors, useful in the treatment of hypertension.

  式 (I) 的化合物及其药学上可接受的盐类： 其中 Z₁、Z₂、Z₃ 和连接 Z₁ 和 Z₃ 的碳原子形成 5 元非芳杂环； E 不存在或为 (CH₂)n 或 CH(CH₂)n-1，其中 n 为 1 至 4； A 是-CONH-、-NHCO-、-COO-、-S(O)r-（其中 r 是 0、1 或 2）或-CH₂-； p 是 0、1 或 2 q 是 0 或 1； Rz 是氢、C₁₋₆烷基或（当 A 是-CH₂-时）羟基； Ra 和 Rb 分别独立地选自氢或取代基； R₁ 是 CH₂R₉，其中 R₉ 是任选取代的芳基或杂芳基； R₂ 是 CHR₁₀R₁₁ 其中 R₁₀ 是氢或甲基，R₁₁ 是 C₁₋₆ 烷基、C₃₋₈ 环烷基、任选取代的芳基或杂芳基、或 R₁₁ 是氨基、C₂₋₇ 烷酰氨基、2-氧代吡咯烷基、2-氧代哌啶基或 C₁₋₆ 烷氧羰基氨基； R₃ 是 CH₂R₁₂，其中 R₁₂ 是 C₁₋₆ 烷基或 C₃₋₈ 环烷基； R₄ 是 C₁₋₆ 烷基或 C₃₋₈ 环烷基；以及 虚线代表任选键（当 E 存在时）；它们是肾素抑制剂，可用于治疗高血压。
• WIERZBICKI M.; KIRSCH G.; CAGNIANT D.; LIEBERMANN M.; SCHAFER T. W., EUR. J. MED. CHEM., 1977, 12, NO 6, 557-563
  作者：WIERZBICKI M.、 KIRSCH G.、 CAGNIANT D.、 LIEBERMANN M.、 SCHAFER T. W.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of 3-Bromo Benzo[b]furan, -thiophene and -selenophene 2-Carboxaldehyde. Preparation of Tetracyclic Heteroaromatic Derivatives
  作者：Gilbert Kirsch、Stéphanie Deprets

  DOI：10.1515/znb-2006-0409

  日期：2006.4.1

  3-Oxo-2,3-dihydrobenzo[b]furans, -thiophenes and -selenophenes 1a - c afforded the bromo-aldehydes 2 under Vilsmeier-Haack-Arnold conditions. Palladium-catalysed aryl-aryl coupling of 2 with o-formyl-phenylboronic acid allowed the formation of dialdehydes 3 which underwent McMurry cyclisation or pinacol condensation to yield polycyclic aromatic derivatives 4 or the dihydroxylated compounds 5

  3-酮基-2,3-二氢苯并[b]呋喃，-噻吩和-硒杂噻吩1a - c在Vilsmeier-Haack-Arnold条件下生成溴代醛2。钯催化2与o-甲酰苯基硼酸的芳基-芳基偶联反应导致二醛3的形成，随后经过McMurry环化反应或缩醛反应生成多环芳香衍生物4或二羟基化合物5。
• CAGNIANT P.; KIRSCH G., C. R. ACAD. SCI <CHDC-AQ>, 1976, C 282, NO 21, 993-996
  作者：CAGNIANT P.、 KIRSCH G.

  DOI：——

  日期：——