N'-methyl-N'-phenylacetohydrazide | 38604-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-methyl-N'-phenylacetohydrazide
• CAS: 38604-68-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00456241
• 分子量: 164.207
• InChiKey: LBUGCANJPIOMRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.5-92.5 °C
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-methyl-N'-phenylacetohydrazide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到1-甲基-1-苯肼
  参考文献：
  名称：

  Barinova, V. N.; Voronin, V. G.; Zhestkov, V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1609 - 1611

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-((methyl(phenyl)carbamoyl)oxy)acetamide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到N'-methyl-N'-phenylacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  氮烯介导的分子间 N-N 偶联用于酰肼的有效合成

  摘要：

  N-N 键存在于许多天然化合物中，并赋予迷人的结构和功能特性。与构建 C-N 键的无数方法相比，N-N 偶联化学，尤其是分子间偶联化学，仍然不发达。在这里，我们报告了在铱或铁催化下氮烯介导的二恶唑酮和芳胺的分子间 N-N 偶联。这些反应为从容易获得的羧酸和胺前体合成各种酰肼提供了一种简单有效的方法。尽管 Ir 催化条件通常比 Fe 催化条件具有更高的 N-N 偶联产率，但在 Fe 催化条件下，来自 α-取代羧酸的空间要求更高的二恶唑酮的反应效果要好得多。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00650-0

文献信息

• Formation of Enehydrazine Intermediates through Coupling of Phenylhydrazines with Vinyl Halides: Entry into the Fischer Indole Synthesis
  作者：Fuxu Zhan、Guangxin Liang

  DOI：10.1002/anie.201207173

  日期：2013.1.21

  Cut to the chase: Direct formation of an enehydrazine, an intermediate in the classic Fischer indole synthesis, solves the regioselectivity problem associated with indolization. This approach not only achieves selective synthesis of indoles through proper selection of the vinyl halide, but also leads to quick construction of desoxyeseroline and esermethole, as well as the key structural motif in the

  追逐目标：直接形成烯肼（Fischer吲哚经典合成中的中间体）可解决与吲哚化有关的区域选择性问题。这种方法不仅通过卤乙烯的适当选择实现吲哚的选择性合成，而且导致快速施工desoxyeseroline和esermethole的，以及在关键结构基序Akuammiline生物碱vincorine。
• Cobalt-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of Unactivated Arenes for the Synthesis of Biaryls
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02526

  日期：2018.9.21

  A mild and efficient protocol for the synthesis of 2,2′-difunctional biaryls from readily available benzamides and oximes by Co(OAc)2·4H2O catalysis has been developed. The catalytic cycle that includes aerobic oxidation of Co(I) to Co(III) is successfully achieved for the first time through dual-chelation-assisted C–H/C–H coupling with the assistance of catalytic Mn(acac)3. The catalytic system exhibits

  已经开发了一种温和有效的方案，可通过Co（OAc）2 ·4H 2 O催化从易于获得的苯甲酰胺和肟合成2,2'-双官能联芳基。首次通过双重螯合辅助的C–H / C–H结合催化​​Mn（acac）3成功地实现了包括Co（I）有氧氧化为Co（III）的催化循环。催化体系具有强大的反应活性，并能耐受大量敏感的官能团。
• Synthesis of 2,3-dihydro-1H-indazoles by Rh(iii)-catalyzed C–H cleavage of arylhydrazines
  作者：Jinzhong Yao、Ruokun Feng、Cong Lin、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c4ob00921e

  日期：——

  A rhodium-catalyzed efficient method for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-indazoles is described. The reaction of arylhydrazines with olefins results in the corresponding 2,3-dihydro 1H-indazoles with exclusive regioselectivity via C–H bond activation. The utility of the methodology is illustrated by a rapid synthesis of 1H-indazoles under mild reaction conditions in half an hour.

  描述了一种高效的铑催化法合成2,3-二氢-1H-吲哚唑。芳基肼与烯烃的反应通过C–H键活化，产生相应的2,3-二氢-1H-吲哚唑，具备专一的区域选择性。该方法的实用性通过在温和反应条件下快速合成1H-吲哚唑，时间仅需半小时得以展示。
• Preparation, properties, and reductive alkylation of arylhydrazides
  作者：Giancarlo Verardo、Nicoletta Toniutti、Angelo G Giumanini

  DOI：10.1139/v98-125

  日期：1998.8.1

  1-Acyl-2-arylhydrazines (1), readily obtained in high yield from the condensation of arylhydrazines and the appropriate liquid carboxylic acid (2), underwent reductive alkylation with the same or d...

  1-酰基-2-芳基肼 (1) 很容易从芳基肼和合适的液体羧酸 (2) 的缩合中以高收率获得，用相同的或 d...
• 一种分子间N-N成键的合成方法及对应合成的化合物
  申请人：南开大学

  公开号：CN113149858B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明涉及一种分子间N–N成键的合成方法及其对应的化合物。本发明完成了氮宾对N–H键的直接插入反应，开发了一类全新的N–N偶联反应的方法。该反应使用氮宾前体，在催化剂的作用下，可以实现与胺类化合物的分子间直接N–N偶联反应，一步构建四取代肼类化合物。