1-hydroxycarbonylmethyl-4-methoxy-6H-dibenzopyran | 150941-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxycarbonylmethyl-4-methoxy-6H-dibenzopyran
• 英文别名: 1-hydroxycarbonylmethyl-4-methoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran；2-(4-methoxy-6H-benzo[c]chromen-1-yl)acetic acid
• CAS: 150941-08-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: OWGWYMZIFABFMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxycarbonylmethyl-4-methoxy-6H-dibenzopyran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(2-chloroethyl)-4-methoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran
  参考文献：
  名称：

  对阿扑吗啡进行化学修饰以发现sigma配体：6H-二苯并[b，d]吡喃和咔唑类似物。

  摘要：

  似乎已经从已知的sigma配体设计了许多sigma配体。我们着眼于氟哌啶醇和阿扑吗啡之间结构柔性的差异，并研究了阿扑吗啡的化学修饰，该化合物对多巴胺D2受体具有高亲和力但对sigma受体没有高亲和力，以发现sigma配体。第一种修饰对6H-二苯并[b，d]吡喃类似物的合成具有良好的效果，其对sigma受体的亲和力较弱，但对D2受体的亲和力较弱。此外，咔唑类似物（由6H-二苯并[b，d] pyran类似物设计的化合物）可能以高选择性作用于sigma受体。本文介绍了6H-二苯并[b，d]吡喃和咔唑类似物的设计，合成和sigma / D2选择性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00122-4
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1-hydroxycarbonylmethyl-4-methoxy-6H-dibenzopyran
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和作为潜在抗精神病药的新型芳基烷氧基苯基烷基胺西格玛配体的生物学特性。

  摘要：

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，

  DOI：

  10.1021/jm980212v

文献信息

• Design, Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Biological Characterization of Novel Arylalkoxyphenylalkylamine σ Ligands as Potential Antipsychotic Drugs
  作者：Atsuro Nakazato、Kohmei Ohta、Yoshinori Sekiguchi、Shigeru Okuyama、Shigeyuki Chaki、Yutaka Kawashima、Katsuo Hatayama

  DOI：10.1021/jm980212v

  日期：1999.3.1

  sigma Receptor antagonists may be effective antipsychotic drugs that do not induce motor side effects caused by ingestion of classical drugs such as haloperidol. We obtained evidence that 1-(2-dipropylaminoethyl)-4-methoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran hydrochloride 2a had selective affinity for sigma receptor over dopamine D2 receptor. This compound was designed to eliminate two bonds of apomorphine 1 to produce

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，
• Chemical modification of apomorphine to discover σ ligands: 6 H -dibenzo[ b , d ]pyran and carbazole analogues
  作者：Atsuro Nakazato、Yoshinori Sekiguchi、Kohmei Ohta、Shigeyuki Chaki、Shigeru Okuyama

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00122-4

  日期：1999.9

  that many sigma ligands have been designed from known sigma ligands. We focused on a difference in structural flexibility between haloperidol and apomorphine, and studied chemical modification of apomorphine, a compound with high affinity for dopamine D2 receptors but not for sigma receptors, for discovery of sigma ligands. The first modification yielded good results with 6H-dibenzo[b,d]pyran analogues

  似乎已经从已知的sigma配体设计了许多sigma配体。我们着眼于氟哌啶醇和阿扑吗啡之间结构柔性的差异，并研究了阿扑吗啡的化学修饰，该化合物对多巴胺D2受体具有高亲和力但对sigma受体没有高亲和力，以发现sigma配体。第一种修饰对6H-二苯并[b，d]吡喃类似物的合成具有良好的效果，其对sigma受体的亲和力较弱，但对D2受体的亲和力较弱。此外，咔唑类似物（由6H-二苯并[b，d] pyran类似物设计的化合物）可能以高选择性作用于sigma受体。本文介绍了6H-二苯并[b，d]吡喃和咔唑类似物的设计，合成和sigma / D2选择性。