3-benzylsulfanylcyclohexanone | 77670-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylsulfanylcyclohexanone
• 英文别名: 3-(benzylthio)cyclohexan-1-one；3-benzylthiocyclohexanone；3-benzylsulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 77670-21-4
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: YYXFTEKRSDLAHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylsulfanylcyclohexanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  改性的聚（ε-己内酯）：通过Thia-Michael加成反应和Baeyer-Villiger氧化反应的有效更新

  摘要：

  描述了在酯官能团的β-位修饰的新型ε-己内酯（CL）单体的制备。高效的硫代-迈克尔加成环己-2-烯-1-酮和随后的拜尔-维利格氧化提供了区域选择性改性的CL单体。为了实现可持续的Baeyer-Villiger氧化，研究了几种反应程序。为了测试所制备的单体的受控的开环聚合，研究了动力学并改变了单体与引发剂的比例，以制备具有不同分子量和不同侧基的聚（ε-己内酯）。

  DOI：

  10.1021/ma500381n
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲基乙酰乙酰苯胺 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 3-benzylsulfanylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用 2-[双（烷硫基）亚甲基]-3-氧代-无甲苯基丁酰胺作为无味且高效的硫醇等价物的硫-迈克尔加成反应

  摘要：

  一系列 2-[双(烷硫基) 亚甲基]-3-氧代-No-tolylbutanamides 1 已被研究为硫杂-迈克尔加成反应中的非硫醇和无味硫醇等价物。化合物1的裂解由NaOHin EtOH引发；原位生成的硫醇阴离子与 α,β-不饱和羰基化合物 2 进行简单的共轭加成，以非常高的产率提供相应的 β-酮硫化物 3。同时，化合物 1 的前体 3-oxo-No-tolylbutanamide 4 可以作为副产物以良好的收率从新型硫杂-迈克尔加成反应中回收。

  DOI：

  10.1055/s-2005-923602

文献信息

• Catalyst-Free Conjugated Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Water
  作者：Gopal L. Khatik、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/ol060846t

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Catalyst-free conjugate addition of thiols to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in water is reported. beta-Sulfido carbonyl compounds were formed at room temperature, in short times and with excellent chemoselectivity. Competitive dithiane/dithiolane formation, transesterification, and ester cleavage were not observed. Water played a dual role in simultaneously activating

  [反应：见正文]据报道，在水中的α，β-不饱和羰基化合物中，无催化剂的硫醇共轭加成反应。在室温下，短时间内以优异的化学选择性形成了β-硫磺羰基化合物。没有观察到竞争性的二噻吩/二硫杂环戊烷形成，酯交换和酯裂解。水在同时激活α，β-不饱和羰基化合物和硫醇中起着双重作用。这种新方法构成了一种简单，高效且绿色的β-硫代羰基化合物合成方法。
• Acidic-functionalized ionic liquid as an efficient, green and reusable catalyst for hetero-Michael addition of nitrogen, sulfur and oxygen nucleophiles to α,β-unsaturated ketones
  作者：Feng Han、Lei Yang、Zhen Li、Chungu Xia

  DOI：10.1039/c1ob06346d

  日期：——

  A series of acidic-functionalized ionic liquids were synthesized and applied to the hetero-Michael addition of nitrogen, sulfur and oxygen nucleophiles to α,β-unsaturated ketones under solvent-free conditions. Notably, 1-methylimidazoliump-toluenesulfonic ([Hmim]OTs) was found to be the most efficient catalyst and could realize “homogeneous catalysis, two-phase separation”. Additionally, the catalytic system has wide substrate scope and good to excellent yields (up to 99%) could be obtained at room temperature.

  一系列酸性功能化的离子液体被合成并应用于无溶剂条件下氮、硫和氧亲核试剂对α,β-不饱和酮的加成反应。值得注意的是，1-甲基咪唑对甲苯磺酸（[Hmim]OTs）被发现是最有效的催化剂，并能实现“均相催化，两相分离”。此外，该催化体系具有广泛的底物适用范围，并且在室温下能够获得良好至极佳的产率（高达99%）。
• Synthesis and application of modified silica sulfuric acid as a solid acid heterogeneous catalyst in Michael addition reactions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Hojat Veisi、Farajollah Mohanazadeh、Alireza Sedrpoushan

  DOI：10.1002/jhet.659

  日期：2011.7

  Modified silica sulfuric acid (MSSA) as a new type of silica sulfuric acid was prepared and effectively used in the conjugate addition of indole, pyrrole, and thiols with Michael acceptors under mild conditions at room temperature. Also, MSSA was used as a catalyst for the synthesis of 1,1,3‐tri‐indolyl compounds in good to excellent yield at room temperature. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  制备了新型的二氧化硅硫酸改性的二氧化硅硫酸（MSSA），并在室温下于温和条件下有效地用于吲哚，吡咯和硫醇与迈克尔受体的共轭加成中。此外，MSSA还用作催化剂，可在室温下以良好至极好的收率合成1,1,3-三-吲哚基化合物。J.杂环化​​学。（2011）。
• JandaJel as a polymeric support to improve the catalytic efficiency of immobilized-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) under solvent-free conditions
  作者：Daniela Lanari、Roberto Ballini、Simona Bonollo、Alessandro Palmieri、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c1gc15790f

  日期：——

  JandaJel, with its greater spacing between the linear polymeric chains compared to that of polystyrene matrices, is a very efficient support for improving the catalytic efficiency of TBD under SolFC.

  JandaJel由于其线性聚合物链之间的间距比聚苯乙烯基质更大，是一种在SolFC下提高TBD催化效率非常有效的载体。
• Fluoroboric acid adsorbed on silica-gel (HBF4–SiO2) as a new, highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for thia-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Gaurav Sharma、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.144

  日期：2008.6

  found to be a new and highly efficient heterogeneous catalyst for thia-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions. In the case of 1,3-diaryl-2-propenones, the reactions are best carried out in MeOH. The rate of thia-Michael addition was dependent on the steric hindrance at the β-carbon of the α,β-unsaturated carbonyl substrate as well as surrounding the thiol

  已经发现，吸附在硅胶上的氟硼酸（HBF 4 -SiO 2）是一种新型的高效多相催化剂，可在无溶剂条件下将硫杂-迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。在1,3-二芳基-2-丙烯酮的情况下，反应最好在MeOH中进行。thia-Michael加成的速率取决于α，β-不饱和羰基底物的β-碳以及周围硫醇部分的位阻，并被用于在两个烯酮之间的分子间竞争中选择性的thia-Michael加成。常见的硫醇和两个芳基/烷基硫醇之间的一个常见的烯酮 该方法可用于一锅合成2,3-二氢-1,5-苯并噻氮ze类化合物。