1-[(2R,4S,5R)-5-(1-Cyclohexyloxy-ethoxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 110604-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-5-(1-Cyclohexyloxy-ethoxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-(1-cyclohexyloxyethoxymethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 110604-65-4
• 化学式: C₁₈H₂₅F₃N₂O₆
• 分子量: 422.402
• InChiKey: BSQVVOBAASZCSO-MOBHLTHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  102.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Cyclohexyloxy-ethanol 在 对甲苯磺酸 、 calcium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-(1-Cyclohexyloxy-ethoxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antitumor agents. VII. Antitumor activities of O-alkoxyalkyl derivatives of 2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine.

  摘要：

  合成了2'-脱氧-5-三氟甲基尿苷(F3Thd)的各种O-烷氧基烷基衍生物，并通过口服给小鼠的方式检测了这些化合物对肉瘤180的抗肿瘤活性。在甲缩醛型衍生物中，3',5'-二-O-乙氧基甲基(3)、3',5'-二-O-苄氧基甲基(12)、5'-O-苄氧基甲基(13)和3'-O-苄氧基甲基(14)化合物显示出高活性，其活性是F3Thd本身的六倍。由于乙缩醛型衍生物在酸性条件下不稳定，还进行了与碳酸氢钠联合给药的抗肿瘤测试。在乙缩醛型衍生物中，5'-O-(1-乙氧基丙基)-F3Thd(25)和5'-O-(1-苄氧基丙基)-F3Thd(37)显示出最高的活性，但其ED50值不低于有效的甲缩醛型化合物。这些F3Thd的O-烷氧基烷基衍生物对胸苷磷酸化酶的降解有抵抗力，在吸收后被微粒体药物代谢酶活化。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2373