succinimidyl 9α-fluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylate | 74440-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: succinimidyl 9α-fluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylate
• 英文别名: dex-17β-carboxylic acid N-hydroxysuccinimide ester；oxdex-CO-NHS ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 74440-62-3
• 化学式: C₂₅H₃₀FNO₇
• 分子量: 475.514
• InChiKey: BEUIGLNVAJBPIN-NSZFSPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  121.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinimidyl 9α-fluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylate 在 O-Benzotriazol-1-yl-N,N,N',N'-bis(tetramethylene)uronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-[({N-(9α-fluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxamido)decyl}carbamoyl)methoxy]-24-epicastasterone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Dexamethasone Conjugates of the Phytohormones Gibberellin A3 and 24-Epicastasterone

  摘要：

  描述了合成N-[10-(9α-氟-11β,17α-二羟基-16α-甲基-3-氧代-5-烯-17β-羧酰胺)癸基]赤霉素（7）和6-[({N-[10-(9α-氟-11β,17α-二羟基-16α-甲基-3-氧代-5-烯-17β-羧酰胺)癸基]氨基}甲氧基)亚胺]-24-表雄甾酮（10）。用[(苯并三唑-1-基)氧基]双(吡咯烷-1-基)甲基六氟磷酸盐（HBPyU）作为偶联剂，将赤霉素酸以及24-表雄甾酮-O-(羧甲基)肟与N-(10-氨基癸基)-9α-氟-11β,17α-二羟基-16α-甲基-3-氧代-5-烯-17β-羧酰胺（4）反应。赤霉素酸结合物7也通过琥珀酰亚胺基赤霉素酸盐6与胺4的偶联反应合成。

  DOI：

  10.1135/cccc20020103
• 作为产物：
  描述：

  地塞米松 在 硫酸 、 高碘酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 succinimidyl 9α-fluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Dexamethasone Conjugates of the Phytohormones Gibberellin A3 and 24-Epicastasterone

  摘要：

  描述了合成N-[10-(9α-氟-11β,17α-二羟基-16α-甲基-3-氧代-5-烯-17β-羧酰胺)癸基]赤霉素（7）和6-[({N-[10-(9α-氟-11β,17α-二羟基-16α-甲基-3-氧代-5-烯-17β-羧酰胺)癸基]氨基}甲氧基)亚胺]-24-表雄甾酮（10）。用[(苯并三唑-1-基)氧基]双(吡咯烷-1-基)甲基六氟磷酸盐（HBPyU）作为偶联剂，将赤霉素酸以及24-表雄甾酮-O-(羧甲基)肟与N-(10-氨基癸基)-9α-氟-11β,17α-二羟基-16α-甲基-3-氧代-5-烯-17β-羧酰胺（4）反应。赤霉素酸结合物7也通过琥珀酰亚胺基赤霉素酸盐6与胺4的偶联反应合成。

  DOI：

  10.1135/cccc20020103

文献信息

• Supramolecular Recognition and Selective Protein Uptake by Peptide Hybrids
  作者：Marisa Juanes、Irene Lostalé-Seijo、Juan R. Granja、Javier Montenegro

  DOI：10.1002/chem.201800706

  日期：2018.7.25

  encapsulation, translational fusion, and ionic/hydrophobic non‐covalent aggregation with transporting molecular vehicles. This work introduces the concept of supramolecular recognition and selective transport of proteins by peptide hybrid materials. A helical amphiphilic cationic peptide that bears two orthogonal alkoxyamines for the precise anchoring of protein ligands has been designed. After the attachment

  外源蛋白在细胞内的运输已成为生物技术和化学生物学最有希望的方法之一。目前，蛋白质的递送主要是通过脂质体的包裹，翻译融合以及与离子/疏水性非共价结合的分子运输载体来实现的。这项工作介绍了肽杂种材料的超分子识别和蛋白质选择性转运的概念。已设计了带有两个正交烷氧基胺的螺旋两亲阳离子肽，可精确锚定蛋白质配体。这些蛋白质配体连接后，该肽对其目标蛋白质（即，甘露糖/伴刀豆球蛋白A，生物素/链霉亲和素）显示出高结合亲和力。所得的肽/蛋白质杂化物被人类细胞如HeLa和HepG2吸收。
• Investigation of the Relative Cellular Permeability of DNA-Binding Pyrrole−Imidazole Polyamides
  作者：Bo Liu、Thomas Kodadek

  DOI：10.1021/jm9002999

  日期：2009.8.13

  Pyrrole-imidazole (Py-Im) polyamides are a group of chemicals that are able to bind specifically to DNA sequences in vitro and in mammalian cells. Using a cell based reporter assay, we investigated the size and linker affects on the cellular permeability of polyamides. We found that the conventional beta-alanine-3,3'-diamino-N-methyldipropylamine (beta Da) linker strongly limited the cellular permeability. We discovered that a short ethylene diamine (Et) linker displayed high cellular permeability. With the improved Et linker, we found that the cellular permeability of polyamides was size-dependent.