t-butylbenzylphenylphosphine oxide | 6002-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butylbenzylphenylphosphine oxide
• 英文别名: benzyl(t-butyl)phenylphosphine oxide；Benzyl(phenyl)-t-butyl-phosphinoxid；tert-Butyl-phenyl-benzyl-phosphinoxid；benzyl-tert-butylphenylphosphine oxide；[tert-butyl(phenyl)phosphoryl]methylbenzene
• CAS: 6002-48-8
• 化学式: C₁₇H₂₁OP
• 分子量: 272.327
• InChiKey: LXOLWWUPIYKYGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butylbenzylphenylphosphine oxide 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以59%的产率得到benzyl-tert-butyl-(1,4-cyclohexadien-3-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  液氨中的钠—改性芳基膦氧化物的多功能工具

  摘要：

  提出了一种简单而实用的改性叔芳基膦氧化物的方法，该方法基于它们与液态氨中的钠反应。取决于起始化合物的结构，可以选择性地进行苯基取代基的脱芳香化或从磷原子上裂解一个P-芳基键，并且可以使用相应的（1,4-环己二-3-基）氧化膦或仲氧化膦。获得了高到极好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.045
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-phenyl-phenylmethoxyphosphane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到t-butylbenzylphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化室温迈克尔斯-阿尔布佐夫重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200250270

文献信息

• Reaction of Metallated tert-Butyl(phenyl)phosphane Oxide with Electrophiles as a Route to Functionalized Tertiary Phosphane Oxides: Alkylation Reactions
  作者：Richard K. Haynes、Tin-Lok Au-Yeung、Wai-Kuen Chan、Wai-Lun Lam、Zhi-Yi Li、Lam-Lung Yeung、Albert S. C. Chan、Pauline Li、Mark Koen、Craig R. Mitchell、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3205::aid-ejoc3205>3.0.co;2-d

  日期：2000.9

  tertiary phosphane oxides have been prepared from each of the secondary phosphane oxides racemic 1, (SP)-(−)-4 and (RP)-(+)-tert-butylphenylphosphane oxide (5) by lithiation with LDA or nBuLi, or sodiation with sodium hydride, in THF, and then by treatment with a series of primary alkyl halides. Doubly P-chiral ditertiary bis(phosphane oxides) are also obtained from these metallated secondary phosphane

  已通过用 LDA 或 nBuLi 锂化从外消旋 1、(SP)-(-)-4 和 (RP)-(+)-叔丁基苯基氧化膦 (5) 中的每一种制备对手性叔氧化膦，或用氢化钠在 THF 中钠化，然后用一系列伯烷基卤化物处理。通过用基于直链、酒石酸盐衍生和双卤代甲基芳烃二卤化物的亲电试剂处理，也可以从这些金属化二级磷烷氧化物中获得双 P-手性二叔双（磷烷氧化物）。通常，双膦氧化物以良好的产率获得。然而，当 α,ω-二卤化物带有嵌入的杂原子（O 或 Si）时，产率会降低。通过与（RP）-和（SP）-叔丁基（苯基）硫代磷酰硫酸混合并测量 1H-NMR 光谱中的叔丁基共振来评估每种产物的对映体纯度。在所有情况下，对映体纯的仲氧化膦的金属化作用以及随后的烷基化不伴随可检测的外消旋化。因此，这种制备 P-手性叔膦氧化物的方法比之前描述的方法更直接。
• Synthesis of Optically Active Phosphorus Compounds via Metal Phosphinites Generated by Reaction of Optically Active Selenophosphinates with Phenyllithium
  作者：Takayuki Kawashima、Hiroki Iwanaga、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/cl.1993.1531

  日期：1993.9

  Sequential treatment of optically active Se-benzyl t-butylphenylselenophosphinate with PhLi and then with electrophiles such as alkyl halides and elemental selenium gave optically active phosphorus compounds in good chemical and optical yields with a retention of configuration at phosphorus atom, together with benzyl phenyl selenide.

  用 PhLi 依次处理光学活性的叔丁基苯基硒次膦酸硒苄酯，然后用烷基卤化物和元素硒等亲电子试剂处理，以良好的化学和光学产率得到光学活性磷化合物，同时保留磷原子的构型，以及苄基苯基硒化物。
• The reactivity of arylphosphine oxides under Bouveault-Blanc reaction conditions
  作者：Ewelina Korzeniowska、Anna E. Kozioł、Elżbieta Łastawiecka、Anna Flis、Marek Stankevič

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.004

  日期：2017.8

  makes use of the inexpensive sodium as the electron donor and an alcohol as the proton source, and provides an attractive alternative to reactions mediated by expensive transition metals. Under optimized conditions numerous mono- and diaryl substituted phosphine oxides were transformed into the corresponding mono- and dicyclohexyl-substituted phosphine oxides in good yields. Furthermore, the formation

  用碱金属/醇试剂体系处理芳基叔膦氧化物叔胺可得到相应的环己基取代的膦氧化物。这种转化利用廉价的钠作为电子给体，使用醇作为质子源，并为由昂贵的过渡金属介导的反应提供了有吸引力的替代方法。在最佳条件下，许多单-和二芳基取代的氧化膦以良好的产率转化为相应的单-和二环己基取代的氧化膦。此外，观察到形成1,2-双（膦酰基）环己烷或未知的5,10-二烷基十四氢磷杂蒽5,10-二氧化物作为副产物，这是其他方法难以达到的。
• Alkylation of Phosphine Boranes by Phase-Transfer Catalysis
  作者：Hélène Lebel、Sébastien Morin、Valérie Paquet

  DOI：10.1021/ol0347139

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]The alkylation of phosphine boranes with various electrophiles proceeds with good to excellent yields in a biphasic solution in the presence of tetrabutylammonium bromide as a phase-transfer catalyst.
• Hoffmann,H.; Schellenbeck,P., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1134 - 1142
  作者：Hoffmann,H.、Schellenbeck,P.

  DOI：——

  日期：——