1-benzyl-4-propanyl-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-propanyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-propyl-1H-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-propyltriazole
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: LHEXYNAUPANRLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-propanyl-1,2,3-triazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzyl-3-methyl-4-propyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Probing the structure-property relationship of regioisomeric ionic liquids with click chemistry

  摘要：

  理解离子液体的结构-性质关系是开发针对特定应用的优化材料的关键，例如CO2捕集、电池电解质或润滑剂。利用Cu(I)催化的点击化学作为合成平台，首次构建了以三唑鎓为基础的离子液体库。这些离子液体的区域异构体为理解这些重要材料的结构性质提供了见解。已将取代基的影响以及区域异构化对热稳定性、CO2溶解度和感应效应的影响进行了关联。

  DOI：

  10.1039/c1gc16067b
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 copper-iron nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzyl-4-propanyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Magnetic copper–iron nanoparticles as simple heterogeneous catalysts for the azide–alkyne click reaction in water

  摘要：

  一种新型双金属铜铁纳米颗粒合成方法的发展，为水中的叠氮-炔烃“点击”反应提供了一种可回收的非均相催化剂。这些纳米颗粒能催化生成多种三氮唑产物，且分离和重复使用证明是简便的。

  DOI：

  10.1039/c2gc16421c

文献信息

• Continuous-flow azide–alkyne cycloadditions with an effective bimetallic catalyst and a simple scavenger system
  作者：Sándor B. Ötvös、Gábor Hatoss、Ádám Georgiádes、Szabolcs Kovács、István M. Mándity、Zoltán Novák、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/c4ra07954j

  日期：——

  A continuous-flow technique was utilized for azide–alkyne cycloadditions catalyzed by copper on iron bimetallic system. An iron powder unit was used as a readily available copper scavenger, which turned into an in situ generated copper catalyst after several hours of continuous operation.

  采用连续流技术进行了铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，使用铁-铜双金属体系。铁粉单元作为现成的铜清除剂，经过几小时的连续操作后，转化为原位生成的铜催化剂。

• 一种炔酸合成1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN110498773B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明属于含氮化合物制备技术领域，公开了一种炔酸合成1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的方法，包括：向反应瓶中加入有机叠氮化合物1.2当量，炔酸1.0当量，碘化亚铜0.05当量，碳酸钾0.2当量以及溶剂聚乙二醇‑400(PEG‑400)，进行搅拌反应；反应温度‑10℃～150℃；通过薄层析点板确定反应结束后，加入水，加入乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯，乙酸乙酯层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到粗产品；柱层析即得相应的1,4‑取代1,2,3‑三氮唑。本发明原材料炔酸成本低，无毒无味，易于运输保存；催化剂碘化亚铜催化活性高，用量少；反应速度快；反应后处理简单、产率较高、产物纯度较高，反应条件温和。
• Ultrasound promoted facile one pot synthesis of triazole derivatives catalyzed by functionalized graphene oxide Cu(I) complex under mild conditions
  作者：Hossein Naeimi、Rahele Shaabani

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2016.05.043

  日期：2017.1

  A facile one pot three component reaction of alkyl halides, sodium azide with terminal alkynes can be catalyzed by functionalized graphene oxide copper (I) complex under ultrasonic irradiation at room temperature. In this protocol, the 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles were afforded as target pure products in excellent yields and short reaction times. The prepared catalyst has been characterized by

  在室温下超声辐射下，官能化的氧化石墨烯铜（I）配合物可催化烷基卤化物，叠氮化钠与末端炔烃的一锅三组分反应。在该方案中，以优异的产率和较短的反应时间提供了1,4-二取代的1,2,3-三唑作为目标纯产物。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射光谱（XRD），能量分散X射线（EDX）和场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）技术表征了所制备的催化剂。而且，该催化剂是化学选择性的和稳定的，并且可以重复使用几次，而其催化活性没有任何明显的损失。
• ‘Click’ ligand for ‘click’ chemistry: (1-(4-methoxybenzyl)-1-H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol (MBHTM) accelerated copper-catalyzed [3+2] azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) at low catalyst loading
  作者：Rajesh H. Tale、Venkatesh B. Gopula、Gopal K. Toradmal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.010

  日期：2015.10

  1,2,3-triazol-4-yl)methanol (MBHTM) synthesized itself by ‘click’ chemistry shown to promote the dramatic rate enhancement of copper catalyze azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) at low catalyst loading to give diverse 1,4-disustituted 1,2,3-triazoles in high to excellent yields under mild conditions. Using higher catalyst and ligand loading, excellent and 49% yield of the corresponding 1,2,3 triazole

  易于获得，具有成本效益，非常稳定且易于调节的基于1,2,3-三唑的配体，（1-（4-甲氧基苄基）-1 - H -1,2,3-三唑-4-基）甲醇（MBHTM）通过“点击”化学反应自行合成的结果表明，在低催化剂负载量下，铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的速率大大提高，在温和的条件下，可以高产率或优异产率得到各种1,4-废弃的1,2,3-三唑情况。使用较高的催化剂和配体负载量，分别在不到一个小时和几分钟的时间内即可获得相应的1,2,3三唑产物优异的收率和49％的收率，这表明该反应可用于开发快速“点击”反应协议。
• Facet-Dependent Catalytic Activity of Cu₂O Nanocrystals in the One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triazoles by Multicomponent Click Reactions
  作者：Kaushik Chanda、Sourav Rej、Michael H. Huang

  DOI：10.1002/chem.201302065

  日期：2013.11.18

  highly facet‐dependent catalytic activity of Cu2O nanocubes, octahedra, and rhombic dodecahedra for the multicomponent direct synthesis of 1,2,3‐triazoles from the reaction of alkynes, organic halides, and NaN3. The catalytic activities of clean surfactant‐removed Cu2O nanocrystals with the same total surface area were compared. Rhombic dodecahedral Cu2O nanocrystals bounded by 110} facets were much

  我们报道了从炔烃，有机卤化物和NaN 3的反应中，Cu 2 O纳米立方体，八面体和菱形十二面体对多组分直接合成1,2,3-三唑的高度刻面依赖性催化活性。比较了具有相同总表面积的清洁的表面活性剂去除的Cu 2 O纳米晶体的催化活性。与110}面接触的菱形十二面体Cu 2 O纳米晶体比暴露于111}面的Cu 2 O八面体的催化活性高得多，而Cu 2 O纳米立方体显示出最慢的催化活性。Cu 2的优异催化活性菱形十二面体归因于110}晶面上完全暴露的表面Cu原子。通过使用这些菱形十二面体Cu 2 O催化剂，在绿色条件下以高收率和高区域选择性合成了一系列1,4-二取代的1,2,3-三唑，其中包括抗癫痫药rufinamide的合成，证明了这些纳米晶体作为潜在的非均相催化剂用于其他重要偶联反应的潜力。