S-benzyl N-cyclohexylthiocarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzyl N-cyclohexylthiocarbamate
• 英文别名: S-benzyl cyclohexylcarbamothioate；S-Benzyl-N-cyclohexylthiocarbamat；S-benzyl N-cyclohexylcarbamothioate
• 化学式: C₁₄H₁₉NOS
• 分子量: 249.377
• InChiKey: DXIIVUSMSMYIPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl chlorothioformate 、 环己胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 S-benzyl N-cyclohexylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Barton,D.H.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1568 - 1574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular iodine-mediated synthesis of thiocarbamates from thiols, isocyanides and water under metal-free conditions
  作者：Wen-Hu Bao、Chao Wu、Jing-Ting Wang、Wen Xia、Ping Chen、Zilong Tang、Xinhua Xu、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c8ob01820k

  日期：——

  A metal-free and efficient molecular iodine-mediated protocol has been developed to prepare thiocarbamates from readily available thiols, isocyanides and water.

  已开发出一种无金属、高效的分子碘介导的方法，可从易得的硫醇、异氰酸酯和水中制备硫代氨基甲酸酯。
• One‐Pot Synthesis of Thiocarbamates
  作者：Kevin A. Waibel、Dennis Barther、Triantafillia Malliaridou、Dafni Moatsou、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1002/ejoc.202100858

  日期：2021.8.20

  A library of sixteen S-thiocarbamates was synthesized utilizing a newly discovered one-pot synthetic procedure starting from N-formamides, which omits isolation of the isocyanide intermediate. Experiments were conducted to investigate the mechanism and identify side-reactions and side-products. Finally, four norbornene-based thiocarbamates were polymerized by ring-opening metathesis polymerization

  使用新发现的从N-甲酰胺开始的一锅合成程序合成了 16 个S-硫代氨基甲酸酯库，该程序省略了异氰化物中间体的分离。进行了实验以研究机制并鉴定副反应和副产物。最后，四种降冰片烯基硫代氨基甲酸酯通过开环复分解聚合 (ROMP) 聚合，然后进行表征。
• Na2CO3-promoted synthesis of thiocarbamates from isocyanates and thiols under mild conditions
  作者：Yingbin Gong、Leilei Yan、Zhiqiang Guo

  DOI：10.1039/d4ob01068j

  日期：——

  Here, we developed an efficient method for the synthesis of s-alkyl or aryl thiocarbamates catalyzed by Na2CO3 under mild conditions using alkyl or aryl isocyanates and thiophenols or thiols. In situ reaction with deuterated tetrahydrofuran (d8-THF) was carried out to investigate the reaction mechanism. This method has the advantages of high yield, good functional group tolerance and high atom economy

  在这里，我们开发了一种在Na 2 CO 3催化下，使用烷基或芳基异氰酸酯和苯硫酚或硫醇在温和条件下合成S-烷基或芳基硫代氨基甲酸酯的有效方法。与氘代四氢呋喃（ d 8 -THF）进行原位反应以研究反应机理。该方法具有收率高、官能团耐受性好、原子经济性高等优点。