N,N-diethyl(methylene)ammonium chloride | 52853-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: N,N-diethyl(methylene)ammonium chloride
• 英文别名: N-ethyl-N-methyleneethanaminium chloride；N,N-Diethylmethaniminium chloride；diethyl(methylidene)azanium;chloride
• CAS: 52853-18-6
• 化学式: C₅H₁₂N*Cl
• 分子量: 121.61
• InChiKey: OKNVYFZHCCAMTJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.26
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl(methylene)ammonium chloride 在 水 、 重水 作用下， 生成 N-ethyl-N-(hydroxymethyl)ethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  由席夫碱盐合成N -[（二烷基氨基）甲基]丙烯酰胺和N -[（二烷基氨基）甲基]甲基丙烯酰胺：灵巧聚合物的有用组成部分

  摘要：

  传统的热曼尼希反应不适用于制备可聚合的N-亚甲基氨基取代的丙烯酰胺和甲基丙烯酰胺。本文中，通过将丙烯酰胺和甲基丙烯酰胺添加到原位生成的或新鲜分离的亚甲基席夫碱（亚胺）盐上，我们提供了这些单体前体对刺激响应性聚合物的简便的多克高收率合成。描述了水合亚胺盐，1-（羟甲基）偶氮坎-1-鎓氯化物和单体·HCl盐（N -[（（偶氮烷-1-基）甲基]丙-2-烯酰胺盐酸盐）的X射线晶体结构。。

  DOI：

  10.1039/c8ob00811f
• 作为产物：
  描述：

  (二乙基氨基)甲醇 在 盐酸 、 苯 作用下， 生成 N,N-diethyl(methylene)ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Prevost; Cerf de Mauny, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1943, vol. 216, p. 772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of β‐Branched Amides
  作者：Zhao Wu、Joshua D. Laffoon、Trang T. Nguyen、Jacob D. McAlpin、Kami L. Hull

  DOI：10.1002/anie.201610500

  日期：2017.1.24

  synthesis of chiral β‐branched amides is reported through the highly enantioselective isomerization of allylamines, followed by enamine exchange, and subsequent oxidation. The enamine exchange allows for a rapid and modular synthesis of various amides, including challenging β‐diaryl and β‐cyclic.

  据报道，烯丙胺的高度对映选择性异构化，随后的烯胺交换和随后的氧化，是一步合成手性β-支链酰胺的一般不对称路线。烯胺交换可快速模块化地合成各种酰胺，包括具有挑战性的β-二芳基和β-环状。
• A Convenient Regioselective Synthesis of Mannich Bases
  作者：C. Rochin、O. Babot、J. Dunogues、F. Duboudin

  DOI：10.1055/s-1986-31742

  日期：——

  A new, convenient regioselective process for aminomethylation of ketones is reported, involving the in situ formation of silyl enol ethers and iminium salts.

  报道了一种新的、便捷的酮类化合物氨甲基化区域选择性过程，该过程涉及硅烷基烯醇醚和亚胺盐的现场生成。
• 3-(Substituted
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03933816A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  A compound of the formula: ##SPC1## Wherein R, R.sub.0, and R.sub.3 are hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; wherein R.sub.1 and R.sub.2 are alkyl of 1 to 3 carbon atoms, or the group ##EQU1## together is pyrrolidino, piperidino, morpholino and N-methylpiperazino; wherein R.sub.7 is 2-pyridyl or a phenyl radical of the formula ##SPC2## Wherein R.sub.4 is hydrogen, fluoro, or chloro; wherein R.sub.5 is hydrogen or fluoro, with the proviso that R.sub.5 is not fluoro, when R.sub.4 is chloro; and wherein R.sub.6 is hydrogen, chloro, fluoro, bromo, trifluoromethyl, or nitro. The new compounds of formula II have tranquilizing and antianxiety activity and are thus useful to treat mammals and birds.

  一个化学式为：##SPC1##的化合物。其中R、R.sub.0和R.sub.3是氢或1至3个碳原子的烷基；其中R.sub.1和R.sub.2是1至3个碳原子的烷基，或者组##EQU1##一起是吡咯啉、哌啶、吗啉和N-甲基哌嗪；其中R.sub.7是2-吡啶基或化学式##SPC2##的苯基。其中R.sub.4是氢、氟或氯；其中R.sub.5是氢或氟，但R.sub.5不是氟，当R.sub.4是氯时；其中R.sub.6是氢、氯、氟、溴、三氟甲基或硝基。公式II的新化合物具有镇静和抗焦虑活性，因此对于治疗哺乳动物和鸟类是有用的。
• Mannich reactiohs of aryltrialkylstannunes in aprotic solvents
  作者：Mark S. Cooper、Robin A. Fairhurst、Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80024-9

  日期：1989.1

  Aryltributyl- and aryltrimethyl-stannanes react with a range of N,N-dialkylmethylene-imonium salts to afford N,N-dialkylaminomethyl derivatives in good yields. The method can be used to obtain regloisomers that are not available using classical procedures. “In situ” reactions can also be carried out using alkoxydialkylaminomethanes (aminol ethers) and bis(dialkylamino)methanes (aminals) together with

  芳基三丁基-和芳基三甲基-锡烷与一系列N，N-二烷基亚甲基-imo盐反应以高收率得到N，N-二烷基氨基甲基衍生物。该方法可用于获得传统方法无法获得的糖蛋白。“原位”反应也可以使用烷氧基二烷基氨基甲烷（氨基醚）和双（二烷基氨基）甲烷（缩醛）以及氯三甲基和三氯甲基硅烷作为亲电子试剂的来源进行。然而，由于三烷基氯锡烷抑制亚铵盐的形成，在大多数情况下，“原位”反应不能提供良好的收率。
• Synthese und reaktionsverhalten von (dialkylaminomethyl)chlorsilanen und -stannanen
  作者：A. Tzschach、W. Uhlig、K. Kellner

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80105-9

  日期：1984.4

  (Dialkylaminomethyl)chlorosilanes have been obtained by the reaction of trichlorosilane with bis(dimethylamino)methane. The corresponding stannanes have been prepared by the addition of methyleneimmonium halides to SnCl2. In the silicon compounds a covalent SiCH2N bond is observed, while the tin compounds have ionic structures. Reactions of the new compounds are described.

  通过三氯硅烷与双（二甲基氨基）甲烷的反应已经获得了（二烷基氨基甲基）氯硅烷。通过将亚甲基卤化铵加到SnCl 2中来制备相应的锡烷。在硅化合物的共价SiCH 2 N键被观察到，而锡化合物具有离子结构。描述了新化合物的反应。