1-(1,4-cyclohexadien-1-yl)-N-methyl-N-tosyl-2-propanamine | 748157-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1,4-cyclohexadien-1-yl)-N-methyl-N-tosyl-2-propanamine
• 英文别名: N-[(2S)-1-cyclohexa-1,4-dien-1-ylpropan-2-yl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 748157-07-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂S
• 分子量: 305.441
• InChiKey: OTRZAYKWBAYNGX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,4-cyclohexadien-1-yl)-N-methyl-N-tosyl-2-propanamine 在 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (S)-N-Cyclohexyl-3-methyl-2-{[(S)-(4-{(S)-2-[methyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-propyl}-pyrimidin-2-yl)-phenyl-methyl]-amino}-butyramide
  参考文献：
  名称：

  （-）-麻黄碱的桦木还原。新型有机合成中间体的形成

  摘要：

  锂在液态氨中还原（-）-麻黄碱导致形成S -1-（1,4-环己二-1-基）-N-甲基-2-丙胺。除了芳环的还原之外，羟基也被还原。所得的1，4-环己二烯基是用于进一步合成转化的潜在通用中间体。对这组的臭氧分解进行了研究，产生了β-酮-δ-甲基氨基酯和β-酮醛的衍生物，这些衍生物随后可以转化为杂环。描述了对N-苯甲酰基-1-（1,4-环己二-1-基）-N-甲基-2-丙胺中CN键旋转的限制。

  DOI：

  10.1021/jo049726u
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (2S)-1-(1,4-环己二烯-1-基)-N-甲基-2-丙胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到1-(1,4-cyclohexadien-1-yl)-N-methyl-N-tosyl-2-propanamine
  参考文献：
  名称：

  （-）-麻黄碱的桦木还原。新型有机合成中间体的形成

  摘要：

  锂在液态氨中还原（-）-麻黄碱导致形成S -1-（1,4-环己二-1-基）-N-甲基-2-丙胺。除了芳环的还原之外，羟基也被还原。所得的1，4-环己二烯基是用于进一步合成转化的潜在通用中间体。对这组的臭氧分解进行了研究，产生了β-酮-δ-甲基氨基酯和β-酮醛的衍生物，这些衍生物随后可以转化为杂环。描述了对N-苯甲酰基-1-（1,4-环己二-1-基）-N-甲基-2-丙胺中CN键旋转的限制。

  DOI：

  10.1021/jo049726u

文献信息

• Birch Reduction of (−)-Ephedrine. Formation of a New, Versatile Intermediate for Organic Synthesis
  作者：Gury Zvilichovsky、Isra Gbara-Haj-Yahia

  DOI：10.1021/jo049726u

  日期：2004.8.1

  The reduction of (−)-ephedrine by lithium in liquid ammonia resulted in the formation of S-1-(1,4-cyclohexadien-1-yl)-N-methyl-2-propanamine. In addition to the reduction of the aromatic ring, the hydroxy group was reduced as well. The resulting 1,4-cyclohexadienyl group is a potentially versatile intermediate for further synthetic transformations. The ozonolysis of this group was investigated, producing

  锂在液态氨中还原（-）-麻黄碱导致形成S -1-（1,4-环己二-1-基）-N-甲基-2-丙胺。除了芳环的还原之外，羟基也被还原。所得的1，4-环己二烯基是用于进一步合成转化的潜在通用中间体。对这组的臭氧分解进行了研究，产生了β-酮-δ-甲基氨基酯和β-酮醛的衍生物，这些衍生物随后可以转化为杂环。描述了对N-苯甲酰基-1-（1,4-环己二-1-基）-N-甲基-2-丙胺中CN键旋转的限制。