N-methoxyisoquinolinium methylsulfate | 51342-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methoxyisoquinolinium methylsulfate
• 英文别名: 2-methoxyisoquinolin-2-ium methyl sulfate；2-Methoxy-isochinolinium；N-methoxy isoquinolinium methosulfate；2-Methoxyisoquinolin-2-ium;methyl sulfate
• CAS: 51342-21-3
• 化学式: CH₃O₄S*C₁₀H₁₀NO
• 分子量: 271.294
• InChiKey: XDXUOLPQWJSRTC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基异丙基硫醚 、 N-methoxyisoquinolinium methylsulfate 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到1-((isopropylthio)methyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原和弱 Brønsted 碱催化硫醚的 α-杂芳基化

  摘要：

  我们报告了硫醚对 α-硫代烷基自由基的 C-H 活化以及它们与N-甲氧基杂芳鎓盐的加成，用于氧化还原中性合成 α-杂芳族硫醚。研究与两步活化机制一致，其中通过光氧化还原催化剂将硫醚氧化为硫化物自由基阳离子，然后通过弱 Brønsted 碱催化剂进行 α-C-H 去质子化以提供 α-硫代烷基自由基。此外，N-甲氧基杂芳鎓盐作为甲氧基自由基的来源，有助于α-硫代烷基自由基的产生和再生光氧化还原催化循环的牺牲氧化剂，发挥了额外的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02151
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉-N-氧化物 、 硫酸二甲酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到N-methoxyisoquinolinium methylsulfate
  参考文献：
  名称：

  使用 N-甲氧基杂芳鎓盐对未活化烯烃进行氢杂芳基化

  摘要：

  我们报告了在氢原子转移 (HAT) 条件下未活化的烯烃与 N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐的首次还原偶联，并扩大了烯烃与 N-甲氧基吡啶鎓盐的偶联范围。N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐可通过 1-2 个步骤从商业芳烃或芳烃 N-氧化物 (25-99%) 中获得。N-甲氧基咪唑鎓盐可通过三个步骤从商业胺（50-85%）中获得。总共制备了 36 种带有给电子、吸电子、烷基、芳基、卤素和卤代烷基取代基的离散甲氧基杂芳鎓盐（数种为数克），并与 38 种不同的烯烃偶联。转变在环境温度和中性条件下进行，专门提供单烷基化产物，并形成单一的烯烃加成区域异构体。将仲和叔自由基加成到吡啶鎓盐中的制备性有用和互补位点选择性已被记录：较硬的仲自由基有利于 C-2 加成 (2->10:1)，而较软的叔自由基有利于与 C-4 的键形成 (4.7 -> 29:1）。具有 1,2-二取代和 2,2-二取代烯烃的二烯仅在后者

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02388

文献信息

• Microbiocidal process employing full quaternary nitrogen-heterocyclic
  申请人：Petrolite Corporation

  公开号：US04101654A1

  公开（公告）日：1978-07-18

  Quaternary nitrogen-heterocyclic phosphonates wherein the phosphonate group is ortho- or para- to the nitrogen heterocyclic group, where the compounds are characterized as follows: ##STR1## WHEREIN THE DOTTED LINE REPRESENTS A CYCLIC STRUCTURE WHICH CYCLIC STRUCTURE MAY BE THE SOLE CYCLIC STRUCTURE, OR MAY BE ATTACHED TO OTHER CYCLIC GROUPS, WHERE R is a hydrocarbon or a substituted hydrocarbon group such as alkyl, aryl, alkaryl, aralkyl, etc., and X is an anion such as halogen, a sulfite, a sulfate, s sulfonate-containing group, etc. These nitrogen-heterocyclic phosphonates are prepared by reacting an aromatic nitrogen-heterocyclic compound, wherein the nitrogen atom is in the form of a quaternary alkoxy derivative (N-OR hereinafter defined) with a phosphite salt, preferably in the form of an ester of the phosphite, as exemplified by the following equation: ##STR2## Quaternaries of these compounds are prepared by further reaction with a quaternizing agent. These compounds which may be characterized as quaternaries of phosphonates of nitrogen-heterocyclics have many uses including their use as biocides, such as bacteriocides, herbicides, corrosion inhibitors, chelating agents, etc.

  四元氮杂环膦酸盐，其中膦酸盐基团位于氮杂环基团的邻位或对位，该化合物的特征如下：##STR1## 其中虚线表示环状结构，该环状结构可以是唯一的环状结构，也可以连接其他环状基团。其中，R是烃或取代烃基团，例如烷基，芳基，烷基芳基，芳基烷基等，X是阴离子，例如卤素，亚硫酸盐，硫酸盐，含磺酸盐基团等。这些氮杂环膦酸盐是通过将芳香性氮杂环化合物与膦酸盐反应制备而成，其中氮原子以四元烷氧衍生物（N-OR，下称）的形式存在，膦酸盐最好是膦酸盐酯的形式，例如以下方程式：##STR2## 这些化合物的四元盐可通过进一步与四元化试剂反应制备而成。这些化合物可被描述为氮杂环膦酸盐的四元盐，具有许多用途，包括作为生物杀菌剂，如细菌杀菌剂，除草剂，防腐剂，螯合剂等。