(11ss,16a)-9-Fluoro-11,20-dihydroxy-16-methyl-3-oxopregna-1,4,17(20)-trien-21-al; 9-Fluoro-11ss,20-dihydroxy-16a-methyl-3-oxopregna-1,4,17(20)-trien-21-al | 6762-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (11ss,16a)-9-Fluoro-11,20-dihydroxy-16-methyl-3-oxopregna-1,4,17(20)-trien-21-al; 9-Fluoro-11ss,20-dihydroxy-16a-methyl-3-oxopregna-1,4,17(20)-trien-21-al
• 英文别名: 2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R)-9-fluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-2-hydroxyacetaldehyde
• CAS: 6762-51-2
• 化学式: C₂₂H₂₇FO₄
• 分子量: 374.452
• InChiKey: TYYMPHSFTLTHRI-KVORHNEQSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-230°C
• 沸点：
  566.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11ss,16a)-9-Fluoro-11,20-dihydroxy-16-methyl-3-oxopregna-1,4,17(20)-trien-21-al; 9-Fluoro-11ss,20-dihydroxy-16a-methyl-3-oxopregna-1,4,17(20)-trien-21-al 在 钾硼氢 、 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 地塞米松
  参考文献：
  名称：

  倍他米松或地塞米松合成母液料的回收利用 方法

  摘要：

  本发明涉及一种倍他米松或地塞米松合成母液料的回收利用方法，包括步骤：从母料液提取式1所示化合物；将式1所示化合物进行20位羟基基团的保护反应，得到式2所示化合物；将式2所示化合物进行21位醛基的还原反应，得到式3所示化合物，继续进行氧化反应和水解反应，得到式4所示化合物，所述式4所示化合物即为倍他米松或地塞米松；上述回收利用方法可将倍他米松或地塞米松母液料转化成药用价值和经济效益高的倍他米松或地塞米松，具有巨大的经济效益。

  公开号：

  CN110845562B
• 作为产物：
  描述：

  9-氟-11beta,17,21-三羟基-16alpha-甲基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 17,21-二(丙酸酯) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (11ss,16a)-9-Fluoro-11,20-dihydroxy-16-methyl-3-oxopregna-1,4,17(20)-trien-21-al; 9-Fluoro-11ss,20-dihydroxy-16a-methyl-3-oxopregna-1,4,17(20)-trien-21-al 、 地塞米松21-丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  倍他米松、地塞米松、倍氯米松及相关化合物在酸性和碱性条件下生成烯醇醛的比较研究

  摘要：

  烯醇醛是一组皮质类固醇的关键降解和代谢中间体，其 D 环上含有 1,3-二羟基丙酮侧链，例如倍他米松、地塞米松、倍氯米松和相关化合物。从这些皮质类固醇形成烯醇醛是通过酸催化β-消除侧链中的水，这一过程称为 Mattox 重排。我们小组最近报道，烯醇醛也可以直接从这些皮质类固醇的相应 17,21-二酯形成，但只能在碱性条件下形成，这被认为遵循原始 Mattox 重排的变异途径。在本文中，我们分别报告了这些结构相似的皮质类固醇（在原始酸性 Mattox 条件下）及其 17,21-二酯（在碱性 Mattox 变化条件下）形成烯醇醛的比较研究结果。一般而言，发现在两种条件下都会形成烯醇醛；然而，烯醇醛的 E-异构体和 Z-异构体的比例在每种情况下都不同。唯一的例外是在碱性条件下的倍氯米松 17,21-二酯，其中 HCl 从 9,11-位的竞争消除变得占主导地位。这些结果可以通过它们在 Mattox

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.09.009