地塞米松21-丙酸酯 | 3793-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 地塞米松21-丙酸酯
• 中文别名: 多西环素杂质
• 英文名称: dexamethasone 21-propionate
• 英文别名: 9α-fluoro-11β,17α,21-trihydroxy-16α-methyl-pregna1,4-diene-3,20-dione 21-propionate；dexamethasone propionate；[2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] propanoate
• CAS: 3793-10-0
• 化学式: C₂₅H₃₃FO₆
• 分子量: 448.532
• InChiKey: ALINSFFSOAHJII-OCUNRLNVSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 - 224°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Piperidinosulfur trifluoride 、 地塞米松21-丙酸酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 9α-fluoro-17α,21-dihydroxy-16α-methyl-pregna-1,4,11-triene-3,20-dione 21-propionate
  参考文献：
  名称：

  Fluoro-steroids and processes for their manufacture

  摘要：

  本发明提供了一种新的类固醇化合物，即由一种相应的9α-氟-11β-羟基类固醇与公式F3SX（其中X表示来自二级胺的氨基）的试剂脱水而得到的11,12-不饱和9α-氟类固醇。本发明的产物中，特别有趣的是通式IB的化合物，其中符号R5-R10的含义如下；这些化合物作为皮质激素的类似物具有抗炎活性，因此在医学上具有特殊的用途。

  公开号：

  US04172075A1
• 作为产物：
  描述：

  9-氟-11beta,17,21-三羟基-16alpha-甲基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 17,21-二(丙酸酯) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (11ss,16a)-9-Fluoro-11,20-dihydroxy-16-methyl-3-oxopregna-1,4,17(20)-trien-21-al; 9-Fluoro-11ss,20-dihydroxy-16a-methyl-3-oxopregna-1,4,17(20)-trien-21-al 、 地塞米松21-丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  倍他米松、地塞米松、倍氯米松及相关化合物在酸性和碱性条件下生成烯醇醛的比较研究

  摘要：

  烯醇醛是一组皮质类固醇的关键降解和代谢中间体，其 D 环上含有 1,3-二羟基丙酮侧链，例如倍他米松、地塞米松、倍氯米松和相关化合物。从这些皮质类固醇形成烯醇醛是通过酸催化β-消除侧链中的水，这一过程称为 Mattox 重排。我们小组最近报道，烯醇醛也可以直接从这些皮质类固醇的相应 17,21-二酯形成，但只能在碱性条件下形成，这被认为遵循原始 Mattox 重排的变异途径。在本文中，我们分别报告了这些结构相似的皮质类固醇（在原始酸性 Mattox 条件下）及其 17,21-二酯（在碱性 Mattox 变化条件下）形成烯醇醛的比较研究结果。一般而言，发现在两种条件下都会形成烯醇醛；然而，烯醇醛的 E-异构体和 Z-异构体的比例在每种情况下都不同。唯一的例外是在碱性条件下的倍氯米松 17,21-二酯，其中 HCl 从 9,11-位的竞争消除变得占主导地位。这些结果可以通过它们在 Mattox

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.09.009

文献信息

• REMEDIES/PREVENTIVES FOR CHRONIC SKIN DISEASE
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1810692A1

  公开（公告）日：2007-07-25

  The present invention provides: a therapeutic and/or preventive agent for chronic skin diseases which comprises (a) a phosphodiesterase (PDE)-IV inhibitor or a pharmaceutically acceptable salt thereof and (b) a steroid agent as active ingredients; a therapeutic and/or preventive agent for chronic skin diseases to be administered simultaneously or separately with an interval which comprises (a) a PDE-IV inhibitor or a pharmaceutically acceptable salt thereof and (b) a steroid agent, as active ingredients; a kit for treating and/or preventing chronic skin diseases characterized by comprising (a) a first component comprising a PDE-IV inhibitor or a pharmaceutically acceptable salt thereof and (b) a second component comprising a steroid agent; and the like.

  本发明提供了一种治疗和/或预防慢性皮肤病的药剂，其活性成分包括(a)磷酸二酯酶(PDE)-IV抑制剂或其药学上可接受的盐和(b)类固醇制剂；一种治疗和/或预防慢性皮肤病的药剂，可与包括(a)磷酸二酯酶(PDE)-IV抑制剂或其药学上可接受的盐和(b)类固醇制剂在内的活性成分同时或单独施用；一种治疗和/或预防慢性皮肤病的试剂盒，其特征在于包括(a)由 PDE-IV 抑制剂或其药学上可接受的盐组成的第一组分和(b)由类固醇制剂组成的第二组分；等等。
• IMPLANTATION NEEDLE AND KIT
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3873580A1

  公开（公告）日：2021-09-08
• IMPLANTATION NEEDLE FOR INSERTING A SUBCUTANEOUSLY INSERTABLE ELEMENT INTO A BODY TISSUE
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3993715A1

  公开（公告）日：2022-05-11
• Therapeutic And/Or Preventive Agents For Chronic Skin Diseases
  申请人：Harada Daisuke

  公开号：US20070287689A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present invention provides: a therapeutic and/or preventive agent for chronic skin diseases which comprises (a) a phosphodiesterase (PDE)-IV inhibitor or a pharmaceutically acceptable salt thereof and (b) a steroid agent as active ingredients; a therapeutic and/or preventive agent for chronic skin diseases to be administered simultaneously or separately with an interval which comprises (a) a PDE-IV inhibitor or a pharmaceutically acceptable salt thereof and (b) a steroid agent, as active ingredients; a kit for treating and/or preventing chronic skin diseases characterized by comprising (a) a first component comprising a PDE-IV inhibitor or a pharmaceutically acceptable salt thereof and (b) a second component comprising a steroid agent; and the like.
• US4172075A
  申请人：——

  公开号：US4172075A

  公开（公告）日：1979-10-23