1α-thiophenylandrostenedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α-thiophenylandrostenedione
• 英文别名: (1S,8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-Dimethyl-1-(phenylthio)-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]-phenanthrene-3,17(2H,6H)-dione；(1S,8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1-phenylsulfanyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• 化学式: C₂₅H₃₀O₂S
• 分子量: 394.578
• InChiKey: SHWWAZPVRDSQPB-FGBLIBFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-thiophenylandrostenedione 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  2,3,4- 13 C3-1,4-Androstadien-3,17-dione的半合成：合成13 C3-Androstanes和13 C3-Estranes的关键前体

  摘要：

  在这项贡献中，我们描述了两种简单有效的制备酮醛1的途径，酮醛1是合成13 C3-雄甾烷和13 C3-雌烷的关键中间体。在第一种方法中，目标目标醛1的总产率为40％，是由1,4-雄甾烷3,17-二酮（3 mmol规模）通过两步法进行的，涉及一锅，异常的臭氧分解/硫氧化/ retro-Michael /臭氧分解过程。或者，使用六步序列优化了由4-雄烯酮-3,17-二酮形成的第二条路线，以42％的总收率生产了40 mmol批次的关键中间体1。在最后阶段，通过Wittig反应与1-triphenylphosphoranylidene-13 C3-2-丙酮2，然后通过迈克尔加成反应/复古迈克尔反应序列，在硫代乙酸的协助下进行分子内缩合，得到2,3,4- 13 C3-1,4-androstadien-3,17-dione。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03216
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮 、 sodium thiophenolate 、 苯硫酚 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到1α-thiophenylandrostenedione
  参考文献：
  名称：

  2,3,4- 13 C3-1,4-Androstadien-3,17-dione的半合成：合成13 C3-Androstanes和13 C3-Estranes的关键前体

  摘要：

  在这项贡献中，我们描述了两种简单有效的制备酮醛1的途径，酮醛1是合成13 C3-雄甾烷和13 C3-雌烷的关键中间体。在第一种方法中，目标目标醛1的总产率为40％，是由1,4-雄甾烷3,17-二酮（3 mmol规模）通过两步法进行的，涉及一锅，异常的臭氧分解/硫氧化/ retro-Michael /臭氧分解过程。或者，使用六步序列优化了由4-雄烯酮-3,17-二酮形成的第二条路线，以42％的总收率生产了40 mmol批次的关键中间体1。在最后阶段，通过Wittig反应与1-triphenylphosphoranylidene-13 C3-2-丙酮2，然后通过迈克尔加成反应/复古迈克尔反应序列，在硫代乙酸的协助下进行分子内缩合，得到2,3,4- 13 C3-1,4-androstadien-3,17-dione。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03216

文献信息

• A new route to steroidal vinyl fluorides
  作者：Rolf Bohlmann

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88168-5

  日期：1994.1

  Steroidal β-fluoro-α,β-unsaturated ketones are prepared by reaction of the corresponding phenyl vinyl sulfides with N-bromosuccinimide / HF or N-bromosuccinimide / DAST in dichloromethane in 50 – 70% yield.

  通过使相应的苯基乙烯基硫化物与N-溴代琥珀酰亚胺/ HF或N-溴代琥珀酰亚胺/ DAST在二氯甲烷中反应，以50-70％的产率制备甾族β-氟-α，β-不饱和酮。