N-(3,4-dihydroxyphenyl)pyridinium bromide | 61799-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(3,4-dihydroxyphenyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-(pyridin-1-ium-1-yl)phenolate--hydrogen bromide (1/1)；2-hydroxy-4-pyridin-1-ium-1-ylphenolate;hydrobromide
• CAS: 61799-01-7
• 化学式: Br*C₁₁H₁₀NO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: XZBXGXOHSVLKGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.62
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dihydroxyphenyl)pyridinium bromide 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到betaine of 4-N-pyridiniumcatechol
  参考文献：
  名称：

  矮牵牛及其脱羟基衍生物（吡啶-1-基）-2-和3-酚盐的硼烷加合物

  摘要：

  天然产物矮牵牛（Punica granatum）以两种互变异构形式存在：交叉共轭美索美甜菜碱1-（吡啶-1-基）-2-羟基-苯基-5-油酸酯和共轭美索美甜菜碱1-（吡啶-1-1） -基）-5-羟基-苯基-2-油酸酯。Punicine及其甲基吡啶衍生物仅在2'-olate基团上与三（五氟苯基）硼烷反应形成两性离子硼酸酯。相应地，矮牵牛的5'-脱羟基衍生物，共轭的杂环美麦酸甜菜碱1-（吡啶-1-基）-苯基-2-油酸酯及其甲基吡啶衍生物也产生了硼酸酯，而交叉共轭异构体2'的类似反应-脱羟基石榴碱[1-（吡啶-1-基）-苯基-3-油酸酯]没有形成稳定的加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131627
• 作为产物：
  描述：

  氯化-1-(2,4-二硝基苯基)吡啶嗡盐 在 sodium perchlorate 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 反应 0.75h， 生成 N-(3,4-dihydroxyphenyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  甜菜碱与4-N-吡啶基邻苯二酚盐的合成，溶剂溶变色和酸碱反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531406

文献信息

• Jain, M. L.; Soni, R. P.; Saxena, J. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 8, p. 718 - 720
  作者：Jain, M. L.、Soni, R. P.、Saxena, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• JAIN M. L.; SONI R. P.; SAXENA J. P., INDIAN J. CHEM., 1980, B 19, NO 8, 718-720
  作者：JAIN M. L.、 SONI R. P.、 SAXENA J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Borane adducts of punicine and of its dehydroxy derivatives (pyridinium-1-yl)-2- and 3-phenolates
  作者：Christian F. Otto、Colin Herzberger、Ming Liu、Jan C. Namyslo、Martin Nieger、Tyll Freese、Felix Lederle、Eike G. Hübner、Andreas Schmidt

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131627

  日期：2020.11

  The natural product punicine (Punica granatum) exists in two tautomeric forms, the cross-conjugated mesomeric betaine 1-(pyridinium-1-yl)-2-hydroxy-phenyl-5-olate and the conjugated mesomeric betaine 1-(pyridinium-1-yl)-5-hydroxy-phenyl-2-olate. Punicine as well as its picoline derivatives reacted with tris(pentafluorophenyl)borane exclusively at the 2′-olate group to form zwitterionic borates. Correspondingly

  天然产物矮牵牛（Punica granatum）以两种互变异构形式存在：交叉共轭美索美甜菜碱1-（吡啶-1-基）-2-羟基-苯基-5-油酸酯和共轭美索美甜菜碱1-（吡啶-1-1） -基）-5-羟基-苯基-2-油酸酯。Punicine及其甲基吡啶衍生物仅在2'-olate基团上与三（五氟苯基）硼烷反应形成两性离子硼酸酯。相应地，矮牵牛的5'-脱羟基衍生物，共轭的杂环美麦酸甜菜碱1-（吡啶-1-基）-苯基-2-油酸酯及其甲基吡啶衍生物也产生了硼酸酯，而交叉共轭异构体2'的类似反应-脱羟基石榴碱[1-（吡啶-1-基）-苯基-3-油酸酯]没有形成稳定的加合物。
• Synthesis and solvatochromic and acid-base reactions of a betaine and salts of 4-N-pyridiniumcatechol
  作者：O. Ya. Neiland、I. L. Kraupsha、I. Ya. Gudele

  DOI：10.1007/bf00531406

  日期：1993.12