N-acetyl dimethylsulfoximine | 748142-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: N-acetyl dimethylsulfoximine
• 英文别名: N-acetyl-S,S-dimethylsulfoximine；N-acyl-dimethylsulfoximine；N-[dimethyl(oxo)-lambda6-sulfanylidene]acetamide；N-[dimethyl(oxo)-λ6-sulfanylidene]acetamide
• CAS: 748142-64-5
• 化学式: C₄H₉NO₂S
• 分子量: 135.187
• InChiKey: XQIAIYRFTRMNKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl dimethylsulfoximine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到二甲基亚磺酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  N-烷基亚砜亚胺的铁催化酰基化脱烷基化

  摘要：

  由于我们最近对亚砜亚胺的 N-官能化的研究，开发了一种铁催化的 N-烷基亚砜亚胺的脱烷基酰化。该方法涉及 N-烷基化亚砜亚胺的 Polonovski 型脱烷基化，以提供反应性中间体，该中间体在合适的醛或酸酐存在下被捕获，以在一锅中提供 N-酰基-和 N-芳酰基亚砜亚胺衍生物。随后在酸性条件下裂解酰基或芳酰基会产生具有合成价值的 NH-亚砜亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500855
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 3-methyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 carbonyl(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)ruthenium(II) 、 sodium periodate 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到N-acetyl dimethylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  光诱导的钌催化的硝基转移反应：N-酰基硫酰亚胺和亚磺酰亚胺的光化学方法

  摘要：

  1,4,2-二恶唑-5-酮是五元杂环，已知在热或光化学条件下会脱羧，从而生成N-酰基腈。本文描述了一种光诱导的钌催化的N-酰基氮烯在室温下通过1,4,2-二氧杂唑-5-酮的脱羧反应转化为硫化物和亚砜的化合物，因此可以在温和的条件下直接接触N-酰基磺酰亚胺和亚磺酰亚胺反应条件。此外，还报道了由单个钌络合物催化的一锅硫酰亚胺化/氧化序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201310790

文献信息

• Nitrile Oxidation at a Ruthenium Complex leading to Intermolecular Imido Group Transfer
  作者：James E. Bird、Cole A. Hammond、Kjersti G. Oberle、Erin E. Ramey、Yutong Zou、Ryan C. Lash、Christopher R. Turlington

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00589

  日期：2020.11.9

  the product of the reaction, N-acyl-dimethylsulfoximine. The N-acyldimethylsulfoximine likely formed by an imido group transfer reaction from ruthenium to the NMR solvent, and the product was synthesized independently to verify its identity in the reaction. This reaction represents the first time that a nitrile oxidation reaction has resulted in intermolecular imido group transfer to a substrate, presumably

  通过1 H NMR 光谱研究了在氘代二甲基亚砜中与钌配位的乙腈配体的氧化。当用碘代芳烃氧原子转移 (OAT) 试剂氧化时，动力学研究表明腈配体在反应前不会解离。相反，OAT 与中心腈碳有关（腈氧化），并由反应产物N-酰基-二甲基亚砜亚胺进一步支持。该ñ-酰基二甲基亚砜亚胺可能是通过从钌到 NMR 溶剂的亚氨基转移反应形成的，并且该产物是独立合成的，以验证其在反应中的身份。该反应代表了腈氧化反应第一次导致分子间亚氨基转移到底物上，可能是通过反应性的钌 (IV) 亚氨基中间体。这表明腈氧化是用于胺化和氮丙啶化反应的活性金属-亚氨基中间体的可行途径。
• Iron-Catalyzed Acylative Dealkylation of<i>N</i>-Alkylsulfoximines
  作者：Philip Lamers、Daniel L. Priebbenow、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/ejoc.201500855

  日期：2015.9

  As a result of our recent investigations into the N-functionalization of sulfoximines, an iron-catalyzed dealkylative acylation of N-alkylsulfoximines has been developed. This process involves a Polonovski-type dealkylation of an N-alkylated sulfoximine to afford a reactive intermediate that is trapped in the presence of a suitable aldehyde or anhydride to afford N-acyl- and N-aroylsulfoximine derivatives

  由于我们最近对亚砜亚胺的 N-官能化的研究，开发了一种铁催化的 N-烷基亚砜亚胺的脱烷基酰化。该方法涉及 N-烷基化亚砜亚胺的 Polonovski 型脱烷基化，以提供反应性中间体，该中间体在合适的醛或酸酐存在下被捕获，以在一锅中提供 N-酰基-和 N-芳酰基亚砜亚胺衍生物。随后在酸性条件下裂解酰基或芳酰基会产生具有合成价值的 NH-亚砜亚胺。
• Light-Induced Ruthenium-Catalyzed Nitrene Transfer Reactions: A Photochemical Approach towards N-Acyl Sulfimides and Sulfoximines
  作者：Vincent Bizet、Laura Buglioni、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201310790

  日期：2014.5.26

  photochemical conditions, thus yielding N‐acyl nitrenes. Described herein is a light‐induced ruthenium‐catalyzed N‐acyl nitrene transfer to sulfides and sulfoxides by decarboxylation of 1,4,2‐dioxazol‐5‐ones at room temperature, thus providing direct access to N‐acyl sulfimides and sulfoximines under mild reaction conditions. In addition, a one‐pot sulfur imidation/oxidation sequence catalyzed by a single

  1,4,2-二恶唑-5-酮是五元杂环，已知在热或光化学条件下会脱羧，从而生成N-酰基腈。本文描述了一种光诱导的钌催化的N-酰基氮烯在室温下通过1,4,2-二氧杂唑-5-酮的脱羧反应转化为硫化物和亚砜的化合物，因此可以在温和的条件下直接接触N-酰基磺酰亚胺和亚磺酰亚胺反应条件。此外，还报道了由单个钌络合物催化的一锅硫酰亚胺化/氧化序列。