2,4,4-triphenyloxazol-5(4H)-one | 61365-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,4-triphenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2,4,4-Triphenyl-2-oxazolin-5-one；2,4,4-triphenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 61365-94-4
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: FDCNXEHWJNKGOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-triphenyloxazol-5(4H)-one 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 生成 2,4,4-triphenyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rio; Ranjon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 543,549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯妥英 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,4,4-triphenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rio; Ranjon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 543,549

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Azlactones to Form Quaternary Amino Acid Derivatives
  作者：Xiaoxiang Liu、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol034570q

  日期：2003.5.1

  of alpha-aryl-alpha-alkyl amino acid derivatives from alpha-amino acids by the arylation of azlactone derivatives is reported. Arylation of azlactones derived from alanine, valine, phenalanine, phenyl glycine, and leucine all provided good yields of the arylated product. Mechanistic studies of this reaction revealed that a stable complex containing a ligand formed by reaction of dba with the azlactone

  [反应：见正文]据报道，通过氮杂内酯衍生物的芳基化反应，由α-氨基酸合成α-芳基-α-烷基氨基酸衍生物。衍生自丙氨酸，缬氨酸，苯丙氨酸，苯基甘氨酸和亮氨酸的内酯的酰化作用均提供了良好的芳基化产物收率。此反应的机理研究表明，当与Pd（dba）（2）引发反应时，含有由dba与氮杂内酯反应形成的配体的稳定络合物说明了dba的新抑制作用。
• Selective and Catalytic Hydrocarboxylation of Enamides and Imines with CO ₂ to Generate α,α‐Disubstituted α‐Amino Acids
  作者：Tao Ju、Qiang Fu、Jian‐Heng Ye、Zhen Zhang、Li‐Li Liao、Si‐Shun Yan、Xing‐Yang Tian、Shu‐Ping Luo、Jing Li、Da‐Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201806874

  日期：2018.10.15

  The first catalytic hydrocarboxylation of enamides and imines with CO2 to generate valuable α,α‐disubstituted α‐amino acids is reported. Notably, excellent chemo‐ and regio‐selectivity are achieved, significantly different from previous reports on β‐carboxylation of enamides, homocoupling or reduction of imines. Moreover, this transition‐metal‐free procedure exhibits low loading of an inexpensive catalyst

  据报道，酰胺和亚胺与CO 2的第一次催化加氢羧化反应生成有价值的α，α-二取代的α-氨基酸。值得注意的是，实现了出色的化学和区域选择性，这与先前有关酰胺的β-羧化，亚胺的均偶联或还原的报道有显着差异。此外，这种无过渡金属的方法显​​示出廉价催化剂的低负载量，易于获得的底物，温和的反应条件，高效，易扩展性和易于产品衍生化，为有机合成，药物化学和生物化学的应用提供了巨大潜力。
• Formate and CO2 Enable Reductive Carboxylation of Imines: Synthesis of Unnatural α-Amino Acids
  作者：Pei Xu、Wen-Wen Liu、Tian-Zi Hao、Yi-Qin Liu、Hui-Xian Jiang、Jing Xu、Jin-You Li、Long Yin、Song-Lei Zhu、Xu Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02887

  日期：2024.7.19

  photocatalytic umpolung strategy for reductive carboxylation of imines for the synthesis of α-amino acids was disclosed. Carbon dioxide radical anion (CO2•–) generated from formate is the key single electron reductant in the reactions. An unprecedentedly broad substrate scope of imines with excellent reaction yields was obtained with carbon dioxide (CO2) and formate salt as carbon sources.

  在此，公开了用于合成α-氨基酸的亚胺还原羧化的光催化反极性策略。由甲酸盐产生的二氧化碳自由基阴离子(CO 2 •– )是反应中关键的单电子还原剂。以二氧化碳(CO 2 )和甲酸盐作为碳源，获得了前所未有的广泛的亚胺底物范围和优异的反应产率。
• Berstermann, Hans-Michael; Harder, Raymond; Winter, Hans-Wilhelm, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 7, p. 555 - 556
  作者：Berstermann, Hans-Michael、Harder, Raymond、Winter, Hans-Wilhelm、Wentrup, Curt

  DOI：——

  日期：——
• Über das 2,4,4-Triphenyloxazolon-(5)
  作者：K. Hohenlohe-Oehringen

  DOI：10.1007/bf01189601

  日期：1962.5