2,4,4-triphenyl-1H-imidazol-5(4H)-one | 37068-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,4-triphenyl-1H-imidazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2,4,4-triphenyl-1Η-imidazol-5-one；4,4-Diphenyl-2-phenyl-4H-imidazol-5-on；5,5-Diphenylimidazolone；2,5,5-triphenyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one；2,5,5-Triphenyl-3,5-dihydro-imidazol-4-on；2,4,4-triphenyl-1H-imidazol-5-one
• CAS: 37068-60-3
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: PELHCCYBRIKFKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-244 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-triphenyl-1H-imidazol-5(4H)-one 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2,4,4-triphenylimidazoline
  参考文献：
  名称：

  Rio; Ranjon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 543,549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三苯基咪唑 在 乙醇 作用下， 生成 2,4,4-triphenyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dufraisse; Martel, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 245, p. 457,458, 460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one formation from amidines and ketones under transition-metal free conditions
  作者：Yanjun Xie、Xiufang Cheng、Saiwen Liu、Hui Chen、Wang Zhou、Luo Yang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c4gc01515k

  日期：——

  An efficient procedure for 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one preparation from aryl amidines and ketones under transition-metal free conditions is described. When cyclic ketones were employed, various spiro-fused 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ones were formed in high yields via rearrangement reaction.

  描述了在无过渡金属的条件下由芳基am和酮制备4,5-二氢-1 H-咪唑-5-酮的有效方法。当使用环状酮时，通过重排反应以高收率形成各种螺环稠合的4，5-二氢-1 H-咪唑-5-酮。
• 一种咪唑啉酮衍生物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN113087667B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了一种咪唑啉酮衍生物的合成方法。其以脒类化合物和多元醇类化合物为原料，通过钴催化剂催化多元醇的高值转化成一系列咪唑啉酮衍生物，开发出了一条新颖的、绿色的、符合可持续化学原则的合成路径，实现了可再生资源的高值转化，从而满足了对咪唑啉酮衍生物的合成需求。该合成方法具备了底物适用性广、良好的官能团兼容性、使用可重复利用的廉价金属催化剂和空气作为氧化剂的优点，有潜力去大规模一步制备咪唑啉酮衍生物，也为生物质资源转换成高价值的功能分子提供重要途径。
• OMS-2 nanorod-supported cobalt catalyst for aerobic dehydrocyclization of vicinal diols and amidines: Access to functionalized imidazolones
  作者：Feng Xie、Xiuwen Chen、Xiangyu Zhang、Chujun Luo、Shizhuo Lin、Xiaoyong Chen、Bin Li、Yibiao Li、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.04.022

  日期：2021.6

  dehydrocyclization of vicinal diols and amidines to access structurally diverse imidazolones, a class of valuable compounds found in numerous natural and biomedical products. The developed catalytic transformation proceeds with broad substrate scope, good functional group compability, the use of green molecular oxygen and reusable cobalt catalyst, which offers an important platform for the conversion of abundant

  开发可重复使用的贱金属催化剂以进行创新的催化转化是实现精细化学品，药物和其他功能产品可持续生产的关键技术。本文中，我们报告了八面体分子筛（OMS-2）纳米棒负载的钴催化剂的新型新型高分散锰氧化物的制备，该催化剂成功用于邻位二醇和am的需氧脱氢环化反应，以获取结构多样的咪唑啉酮，这是一类有价值的在众多天然和生物医学产品中发现的化合物。已开发出的催化转化方法具有广泛的底物范围，良好的官能团相容性，使用绿色分子氧和可重复使用的钴催化剂，这为将丰富且可持续的酒精资源转化为功能性N杂环化合物提供了重要平台。预计将纳米催化剂设计与好氧脱氢偶联相结合的策略可实现其他具有挑战性的催化转化。
• The stereoselective thermal rearrangement of chiral lophine peroxides
  作者：Masaru Kimura、Gonghao Lu、Hiroshi Iga、Mitsuru Tsunenaga、Zhiqiang Zhang、Zhizhi Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.146

  日期：2007.4

  The thermal reaction of chiral 2-phenyl-4-(p-X-phenyl)-5-(p-Y-phenyl)-4-tert-butyldimethylsilylperoxy-4H-isoimidazoles (5b: X = CF3, Y = OMe; 5c: X = CF3, Y = F) was carried out in DMSO. The chiral 2-phenyl-5-(p-X-phenyl)-5-(p-Y-phenyl)-5H-imidazol-4-ones (4b: X = CF3, Y = OMe; 4c: X = CF3, Y = F) were quantitatively obtained in 50–60% enantiomer excess (ee). The mechanism for the reaction was proved

  手性2-苯基-4-（对-X-苯基）-5-（对-Y-苯基）-4-叔丁基二甲基甲硅烷基过氧-4 H-异咪唑的热反应（5b：X = CF 3，Y = OMe ；5c：X ＝ CF 3，Y ＝ F）在DMSO中进行。手性2-苯基-5-（对-X-苯基）-5-（对-Y-苯基）-5 H-咪唑-4-酮（4b：X = CF 3，Y = OMe; 4c：X = CF 3，Y = F）以50-60％对映异构体过量（ee）定量获得。已证明该反应的机理是立体选择性的1，5-苯基迁移。尽管根据伍德沃德-霍夫曼法则应允许热迁移1，5-苯基，但实际上该迁移过程包括逐步过程。
• Preparation of 2,4,5-triarylimidazol-4-ols and their stereoselective rearrangement by 1,5-phenyl migration
  作者：Gonghao Lu、Akira Katoh、Zhiqiang Zhang、Zhizhi Hu、Peng Lei、Masaru Kimura

  DOI：10.1002/jhet.385

  日期：——

  imidazolones in high yields, instead of amidines with chemiluminescence (CL). The corresponding imidazolols were believed to intermediates and they were successfully obtained by treating the peroxides with DMSO without the base. The diminished CL was because of the reduction of the hydroperoxides with DMSO. The imidazolols subsequently underwent smooth base‐mediated rearrangement to afford imidazolones

  在DMSO中，氢过氧化物的Lophine经过碱触发的1,5-苯基迁移，从而以高收率提供了咪唑酮，而不是化学发光（CL）的am。认为相应的咪唑醇是中间体，并且通过用不含碱的DMSO处理过氧化物成功地获得了它们。CL降低是因为用DM​​SO还原了氢过氧化物。咪唑并随后进行了平滑的碱基介导的重排，得到了咪唑酮。此外，手性咪唑醇以高对映体过量（> 92％）提供了立体选择性咪唑酮，这支持了分子内环的迁移机制。J.杂环化​​学。（2010）。