[di(4-methylbenzoyloxy)iodo]benzene | 51716-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [di(4-methylbenzoyloxy)iodo]benzene
• 英文别名: phenyl-λ³-iodanediyl bis(4-methylbenzoate)；I,I-Di(p-toluoyl)-iodbenzol；iodosylbenzene di-p-toluate；PhI(O2CTol)2；[(4-Methylbenzoyl)oxy-phenyl-lambda3-iodanyl] 4-methylbenzoate；[(4-methylbenzoyl)oxy-phenyl-λ3-iodanyl] 4-methylbenzoate
• CAS: 51716-26-8
• 化学式: C₂₂H₁₉IO₄
• 分子量: 474.295
• InChiKey: DZIRCQODHGBECF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [di(4-methylbenzoyloxy)iodo]benzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 S-(p-tolyl) 4-methylbenzothioate
  参考文献：
  名称：

  原位生成酰氧基鏻以温和高效地合成硫酯

  摘要：

  我们提出了一种通过预混合碘苯二甲酸和三苯基膦原位生成酰氧基鏻的新方法，从而实现有效的硫酯合成（产率高达 100%）。通过羧酸盐交换获得的稳定固体碘苯二甲酸盐可作为高价碘前体。所得酰氧基鏻允许在温和条件下方便地进行一锅硫酯合成。我们的方法证明了从碘苯二甲酸和Ph 3 P可以轻松生产酰氧基鏻，从而能够制备多种硫酯。ESI-MS 分析证实了酰氧基鏻离子的形成，这在酰化过程中至关重要。该策略具有组合硫酯合成和更广泛的亲核试剂修饰应用的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob01318a
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 对甲基苯甲酸 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 以81 %的产率得到[di(4-methylbenzoyloxy)iodo]benzene
  参考文献：
  名称：

  喹啉酮的无金属硫代氨基甲酸酯化：在室温下直接获得 3,4-二官能化喹啉和喹啉基硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  开发了一种新颖且实用的方法，用于从喹啉酮、二硫化四烷基秋兰姆和高价碘 (III) 试剂制备在 C3 位上带有硫代氨基甲酸酯基团和在 C4 位上带有酰氧基基团的双官能化喹啉和喹啉酮基硫代氨基甲酸酯。在室温下通过喹啉酮的硫代氨基甲酸酯化。该方法反应条件温和，对多种官能团具有良好的耐受性，底物范围广，能够以良好的产率提供所需的产物。此外，这种转化很容易扩大规模，并且所需的产物可以很容易地转化为杂环硫醇。最重要的是，该方案允许生物活性化合物的后期硫代氨基甲酸酯化。机理研究表明，自由基可能参与了这种转变，水可能是硫代氨基甲酸盐的氧源，双官能化喹啉可能是通过源自高价碘（III）试剂的羧酸阴离子的亲核攻击形成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01504

文献信息

• 一种二苯甲酸碘苯类衍生物的制备方法及装置
  申请人：湖北工业大学

  公开号：CN106278899A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明涉及一种二苯甲酸碘苯类衍生物的制备方法，在25mL圆底烧瓶中先加入二乙酸碘苯6mmol，苯甲酸、苯甲酸衍生物或特戊酸12mmol、加入5ml甲醇至苯甲酸或苯甲酸衍生物和二乙酸碘苯全部溶于甲醇中；将圆底烧瓶置于旋转蒸发仪上加热至45℃反应0.5h；减压蒸馏将溶剂旋干，可看见有大量白色固体析出；将反应液所得固体倒入布氏漏斗中，用15ml甲醇洗涤三次，剩余的白色固体晾干；即得一种二苯甲酸碘苯类衍生物；所述苯甲酸衍生物为4‑甲氧基苯甲酸、4‑甲基苯甲酸、4‑氯苯甲酸、4‑氟苯甲酸或4‑硝基苯甲酸。本发明可将反应一步完成，工艺过程简单；条件温和、选择性高、对环境友好、产率72‑95％。
• Palladium-catalyzed non-directed CH benzoxylation of simple arenes with iodobenzene dibenzoates
  作者：Li Li、Ying Wang、Tingting Yang、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.055

  日期：2016.12

  as both benzoxylate source and oxidant has been developed. The catalytic system was greatly promoted by a pyridine ligand. Good functional groups tolerance was showed in both hypervalent iodine reagents and arene substrates, which can be used for synthesis of aryl benzoates through simple aromatic compounds.

  已开发了以碘代苯二苯甲酸酯作为苯氧基化物源和氧化剂的钯催化的简单芳烃的非定向C H苯氧基化反应。吡啶配体极大地促进了催化体系。高价碘试剂和芳烃底物均显示出良好的官能团耐受性，可用于通过简单的芳族化合物合成芳基苯甲酸酯。
• Synthesis and oxidation of Cp*IrIII compounds: functionalization of a Cp* methyl group
  作者：Lisa S. Park-Gehrke、John Freudenthal、Werner Kaminsky、Antonio G. DiPasquale、James M. Mayer

  DOI：10.1039/b820839e

  日期：——

  [CpIrCl(2)](2) () and new CpIr(III)(L-L)X complexes (L-L = N-O or C-N chelating ligands; X = Cl, I, Me) have been prepared and their reactivity with two-electron chemical oxidants explored. Reaction of with PhI(OAc)(2) in wet solvents yields a new chloro-bridged dimer in which each of the Cp ligands has been singly acetoxylated to form [Cp(OAc)Ir(III)Cl(2)](2) () (Cp(OAc) = eta(5)-C(5)Me(4)CH(2)OAc).

  [CpIrCl（2）]（2）（）和新的CpIr（III）（LL）X配合物（LL = NO或CN螯合配体； X = Cl，I，Me）已经制备，并且它们与二电子化学反应探索氧化剂。在湿溶剂中与PhI（OAc）（2）反应产生新的氯桥二聚体，其中每个Cp配体均被单独乙酰氧基化以形成[Cp（OAc）Ir（III）Cl（2）]（2） （）（Cp（OAc）= eta（5）-C（5）Me（4）CH（2）OAc）。配合物和相关的羧基和烷氧基官能化的Cp（OR）配合物也可以由正（PhIO）（n）和ROH制备。[Cp（OAc）Ir（III）Cl（2）]（2）（）和甲氧基类似物[Cp（OMe）Ir（III）Cl（2）]（2）（）进行了结构表征。用2-苯基吡啶处理[CpIrCl（2）]（2）（）产生CpIr（III）（ppy）Cl（）（ppy =环金属化的2-苯基吡啶基），其很容易转化为其碘化物和甲基类似物CpIr（III）
• Detailed Study of C−O and C−C Bond-Forming Reductive Elimination from Stable C₂N₂O₂−Ligated Palladium(IV) Complexes
  作者：Joy M. Racowski、Allison R. Dick、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja9014474

  日期：2009.8.12

  This paper describes the synthesis of a series of Pd(IV) complexes of general structure (N~C)(2)Pd(IV)(O(2)CR)(2) (N~C = a rigid cyclometalated ligand; O(2)CR = carboxylate) by reaction of (N~C)(2)Pd(II) with PhI(O(2)CR)(2). The majority of these complexes undergo clean C-O bond-forming reductive elimination, and the mechanism of this process has been investigated. A variety of experiments, including

  本文描述了一系列具有一般结构 (N~C)(2)Pd(IV)(O(2)CR)(2) 的 Pd(IV) 配合物的合成（N~C = 刚性环金属化配体；O (2)CR = 羧酸盐) 通过 (N~C)(2)Pd(II) 与 PhI(O(2)CR)(2) 的反应。这些配合物中的大多数都经历了清洁的 CO 键形成还原消除，并且已经研究了该过程的机制。各种实验，包括哈米特图、艾林分析、交叉研究以及溶剂和添加剂影响的研究，表明形成 CO 键的还原消除是通过初始羧酸盐解离然后从 5 配位阳离子 Pd( IV) 中间体。
• Unusually Stable Palladium(IV) Complexes:  Detailed Mechanistic Investigation of C−O Bond-Forming Reductive Elimination
  作者：Allison R. Dick、Jeff W. Kampf、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja0541940

  日期：2005.9.1

  This communication describes the synthesis of a family of unusually stable palladium(IV) complexes containing two chelating 2-phenylpyridine ligands and two benzoates. These complexes undergo clean C-O bond-forming reductive elimination upon heating, and the mechanism of this catalytically relevant process has been studied in detail. Solvent effects, crossover experiments, Eyring plots (which show

  本通讯描述了一系列异常稳定的钯 (IV) 配合物的合成，其中包含两个螯合 2-苯基吡啶配体和两个苯甲酸酯。这些配合物在加热时会发生清洁的 CO 键形成还原消除，并且已经详细研究了这种催化相关过程的机理。溶剂效应、交叉实验、Eyring 图（显示在 CDCl3 和 DMSO 中的 DeltaS 分别为 -1.4 +/- 1.9 和 4.2 +/- 1.4）和 Hammett 分析（显示在取代对苯甲酸酯取代基）都表明还原消除不是通过苯甲酸酯配体的初始解离进行的。相反，提出了一种不寻常的机制，涉及苯基吡啶配体的 N 臂的平衡前解离。