3,5,5-triphenylimidazolidine-2,4-dione | 52461-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3,5,5-triphenylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3,5,5-triphenylhydantoin；3,5,5-Triphenyl-2,4-imidazolidinedione
• CAS: 52461-02-6
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: LRUIAANSXIVKQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203.5 °C
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 3,5,5-triphenylimidazolidine-2,4-dione 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到1,3-diphenyl-5,5-diphenylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲的铜介导的N-芳基化

  摘要：

  报道了一组两种广泛适用的乙内酰脲的N-芳基化方法。第一个依靠在无配体和无碱条件下使用化学计量的氧化铜（I），并能够在N 3氮原子处实现干净的区域选择性芳基化，而第二个则基于催化铜（I）的使用碘化物和反式- ñ，ñ 'N'-二甲基乙烷-1,2-二胺和在N-芳基化促进1氮原子。重要的是，这两种方法的结合提供了直接进入二酰化乙内酰脲的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02284
• 作为产物：
  描述：

  3,5,5-triphenyl-2-thiohydantoin 在 硫酸 作用下， 生成 3,5,5-triphenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  On the Formation and Reactions of the Substituted Thiazolidones. IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01303a050

文献信息

• Cu-catalyzed <i>N</i>-3-Arylation of Hydantoins Using Diaryliodonium Salts
  作者：Linn Neerbye Berntsen、Ainara Nova、David S. Wragg、Alexander H. Sandtorv

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00642

  日期：2020.4.3

  A general Cu-catalyzed, regioselective method for the N-3-arylation of hydantoins is described. The protocol utilizes aryl(trimethoxyphenyl)iodonium tosylate as the arylating agent in the presence of triethylamine and a catalytic amount of a simple Cu-salt. The method is compatible with structurally diverse hydantoins and operates well with neutral aryl groups or aryl groups bearing weakly donating/withdrawing

  描述了用于乙内酰脲的N -3-芳基化的一般的Cu催化的区域选择性方法。该方案在三乙胺和催化量的简单铜盐存在下，将甲苯磺酸芳基（三甲氧基苯基）碘鎓用作芳基化剂。该方法与结构上不同的乙内酰脲兼容，并且可以与中性芳基或带有弱供电子/吸出元素的芳基一起很好地操作。它也适用于药学上相关的乙内酰脲的快速多样化。
• <i>N</i> ¹ ‐ and <i>N</i> ³ ‐Arylations of Hydantoins Employing Diaryliodonium Salts <i>via</i> Copper(I) Catalysis at Room Temperature
  作者：Raktim Abha Saikia、Dhiraj Barman、Anurag Dutta、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1002/ejoc.202001353

  日期：2021.1.22

  reported employing diaryliodonium triflates as aryl source using a copper(I) catalyst. The developed protocol is performable at room temperature and easily scalable. The robustness is confirmed with a wide range of substrate studies of both hydantoins and diaryliodonium salts. Sterically complicated ortho‐substituted diaryliodonium salts are also compatible with the reaction protocol.

  报道了乙内酰脲的N 1和N 3芳基化反应，使用三芳基二芳基碘鎓作为芳烃源，使用铜（I）催化剂。开发的协议可在室温下执行，并且易于扩展。乙内酰脲和二芳基碘鎓盐的大量底物研究证实了其坚固性。立体复杂的邻位取代二芳基碘鎓盐也与反应方案兼容。
• Efficient Green Synthesis and Computational Chemical Study of Some Interesting Heterocyclic Derivatives as Insecticidal Agents
  作者：A. F. M. Fahmy、S. A. Rizk、M. M. Hemdan、A. A. El-Sayed、A. I. Hassaballah

  DOI：10.1002/jhet.3308

  日期：2018.11

  A series of 5,5‐diarylhydantoin (Dilantin) 3, 4, and 7, imidazole 1, 2, 5, 6, 8, and 9, thiazole 10–12, triazinthione 13, 15, 16, and 17, and thiadiazine 14 derivatives, containing diverse hydrophobic groups, were green synthesized through one‐pot stepwise reaction of aromatic aldehydes, vitamin B1, and nitrogen nucleophiles, for example, urea, thiourea, and thiosemicarbazide using grinding technique

  一系列5,5- diarylhydantoin（大仑丁）的3，4，和7，咪唑1，2，5，6，8，和9，噻唑10 - 12，triazinthione 13，15，16，和17，和噻二嗪14使用研磨技术和常规热方法，通过芳香醛，维生素B1和氮亲核试剂（例如尿素，硫脲和硫代氨基脲）的一锅式逐步反应，绿色合成了包含各种疏水基团的衍生物。这种合成的化合物具有有效的杀虫活性。例如，化合物4，6，和17表现出对两者的最高杀虫活性小菜蛾和棉铃虫最小抑菌浓度为500μg/ mL，LD50活性为50μg/ mL。然后将密度泛函理论应用于探索这些化合物的结构和电子特性。所有合成的化合物均已根据其元素分析和光谱数据进行了表征。
• 1-Benzhydryl-3-phenylurea and 1-Benzhydryl-3-phenylthiourea Derivatives:  New Templates among the CB₁ Cannabinoid Receptor Inverse Agonists
  作者：Giulio G. Muccioli、Johan Wouters、Gerhard K. E. Scriba、Wolfgang Poppitz、Jacques H. Poupaert、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm0503906

  日期：2005.11.1

  New 1-benzhydryl-3-phenylurea derivatives and their 1-benzhydryl-3-phenylthiourea isosteres were synthesized and evaluated for their human CB1 and CB2 cannabinoid receptor affinity. These compounds proved to be selective CB1 cannabinoid receptor ligands, acting as inverse agonists in a [35S]-GTPgammaS assay. The affinity of 3,5,5'-triphenylimidazolidine-2,4-dione and 3,5,5'-triphenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one

  合成了新的1-苯甲酰基-3-苯基脲脲衍生物和它们的1-苯甲酰基-3-苯基硫脲异构体，并评估了它们对人CB1和CB2大麻素受体的亲和力。这些化合物被证明是选择性的CB1大麻素受体配体，在[35S] -GTPgammaS分析中起反向激动剂的作用。3，5，5′-三苯基咪唑烷-2，4-二酮与3，5，5′-三苯基-2-硫代氧杂咪唑烷-4-酮衍生物具有1-苯甲酰基-3-苯基脲和1-苯甲酰基-还分别评估了3-苯基硫脲部分。总之，1-苯甲酰基-3-苯基脲支架似乎是CB1大麻素受体反向激动剂的一个新的有趣模板。
• Hydantoins, thiohydantoins, glycocyamidines—36
  作者：Gy. Simig、K. Lempert、J. Tamás

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93519-7

  日期：1973.1

  anomalous substitution products (2a-c), the related nitrile and ester yields normal substitution products (3a and b) under the same conditions. 1,5,5-Triphenylhydantoin (4a) and a series (5a-8a, 13 and 14) of its derivatives have been prepared starting with 3a and b. Acid hydrolysis of 3a yields, in addition to the normal products (4a and 5a) considerable quantities of the rearranged product 4b. An authentic

  与α-氯酰胺1a-c（与N-氰基苯胺钾反应）提供异常的取代产物（2a-c）不同，相关的腈和酯在相同条件下产生正常的取代产物（3a和b）。1,5,5-Triphenylhydantoin（4a）及其系列（5a-8a，13和14）的衍生物已从3a和b开始制备。除正常产物（4a和5a）外，酸水解3a还会产生大量的重排产物4b。已从α，α-二苯基甘氨腈和2-甲硫基1,4,4-三苯基-2-咪唑啉-5开始制备了后者的可靠样品及其一系列衍生物（5b-8b和11） -一（9）。当与氨和碘化铵反应时，除正常的氨解产物7b之外，9还会通过16的明显脱苯作用而生成Dimroth重排产物16以及5,5-二苯基糖基oc啶。讨论了咪唑衍生物4-8，a和b，9、11、13和14的质谱。