3,4,5,5-tetrachlorodihydro-2-furanone | 59660-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,4,5,5-tetrachlorodihydro-2-furanone
• 英文别名: perchloro-2,5-dihydrofuran-2-one；Dichlormaleinsaeuredichlorid；3,4,5,5-tetrachloro-2,5-dihydro-2-furanone；3,4,5,5-Tetrachlor-3-oxolen-2-on；3.4.5.5-Tetrachlor-2-oxo-dihydro-furan；3,4,5,5-tetrachloro-2(5H)-furanone；3,4,5,5-tetrachlorofuran-2(5H)-one；tetrachloro-5H-furan-2-one；Tetrachlor-5H-furan-2on；3,4,5,5-tetrachlorofuran-2-one
• CAS: 59660-63-8
• 化学式: C₄Cl₄O₂
• 分子量: 221.855
• InChiKey: SKGDZAUTQQEYMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,5-tetrachlorodihydro-2-furanone 在 三氯化铝 作用下， 生成 Dichlor-maleinsaeure-dichlorid
  参考文献：
  名称：

  Leder, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2> 130, p. 255,262, 283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰氯 在 氯 、 铁粉 作用下， 生成 3,4,5,5-tetrachlorodihydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  Leder, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2> 130, p. 255,262, 283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dichloro Butenediamides as Irreversible Site‐Selective Protein Conjugation Reagent
  作者：Victor Laserna、Daniel Abegg、Cláudia F. Afonso、Esther M. Martin、Alexander Adibekian、Peter Ravn、Francisco Corzana、Gonçalo J. L. Bernardes

  DOI：10.1002/anie.202108791

  日期：2021.10.25

  microenvironment of the reactive site, we can control selectivity towards the hydrolytic pathway, forming homogeneous conjugates. The method is applicable to several scaffolds and enables conjugation of different payloads. The synthetic accessibility of these reagents and the mild conditions required for fast and complete conjugation together with the superior stability of the conjugates make this strategy

  我们将马来酸衍生物描述为强大的半胱氨酸选择性试剂，用于蛋白质标记，与马来酰亚胺相比具有可比的动力学和优异的稳定性。二酰胺和酰胺基酯衍生物被证明是有效的蛋白质标记物质，其共同机制是在加入半胱氨酸后发生自发环化。在它们的结构中引入氯原子会触发环水解或与相邻残基的进一步结合，这导致结合物在生物硫醇和人血浆存在下完全抵抗逆迈克尔反应。通过控制反应位点的微环境，我们可以控制对水解途径的选择性，形成均匀的共轭物。该方法适用于多种脚手架，并能够结合不同的有效载荷。
• Bonse, Gerhard; Blank, Heinz Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 9, p. 1658 - 1664
  作者：Bonse, Gerhard、Blank, Heinz Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Gunbin, V. N.; Talzi, V. P.; Gudoshnikov, S. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 465 - 468
  作者：Gunbin, V. N.、Talzi, V. P.、Gudoshnikov, S. K.、Barysheva, N. A.、Maslennikov, E. I.

  DOI：——

  日期：——
• Maslennikov, E. I.; Talzi, V. P.; Gunbin, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 2258 - 2260
  作者：Maslennikov, E. I.、Talzi, V. P.、Gunbin, V. N.、Yasman, Ya. B.、Gudoshnikov, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of polychlorinated 2,5-dihydro-2-furanones from maleic anhydride
  作者：F. G. Abdinov、A. D. �fendiev、Sh. S. Nasibov、A. G. Agazade、A. Sh. Mamedov、T. N. Shakhtakhtinskii

  DOI：10.1007/bf00473986

  日期：1991.5