3,3',4,4'-四氢-1,1'-联萘 | 5405-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3,3',4,4'-四氢-1,1'-联萘
• 英文名称: 3,3',4,4'-tetrahydro-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 1,2-dihydro-4-(1,2-dihydronaphthalen-4-yl)naphthalene；3,3',4,4-tetrahydro-1,1'-binaphthyl；bisdialine；3,4,3',4'-Tetrahydro-[1,1']binaphthyl；1,1'-Binaphthyl, 3,3',4,4'-tetrahydro-；4-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 5405-96-9
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: QZIBLSYKUOHZFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  401.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2432

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4'-四氢-1,1'-联萘 在 镍 硫酸 、 氢气 作用下， 生成 1,2,3,6b,7,8,12b,12c-octahydro-benzo[j]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  中间体在3,3'，4,4'-四氢-1,1'-联萘的脱氢中。一些氢化的1,1'-联萘和苯并[ j ]氟蒽

  摘要：

  3，3′，4，4′-四氢-1，1′-联萘可同时进行脱氢和环脱氢。已经制备并表征了具有不同氢化度的可能的中间体。这些中的一些已经被认为是中间体，因此已经追踪了两个平行反应的各自过程。

  DOI：

  10.1039/j39680002328
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以75%的产率得到3,3',4,4'-四氢-1,1'-联萘
  参考文献：
  名称：

  氯三甲基硅烷和锌对芳基和α，β-不饱和羰基化合物进行还原性脱氧的观察

  摘要：

  某些芳基和α，β-不饱和羰基化合物的还原McMurry型二羰基偶合生成烯烃可以使用三甲基氯硅烷和锌通过一种新颖的机理实现，该机理不涉及Pinacolic偶合和二醇脱氧。

  DOI：

  10.1039/c39860001803

文献信息

• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 21. Mitteilung.¹Diels-Alder Reaktion von 3-Halogeno-3-cyclobuten-1,2-dionen mit 1,1′-Bi-1-cycloalkenylen: Synthese dicycloalkano-anellierter Dihydrobenzocyclobutendione und Benzocyclobutendione
  作者：Arthur H. Schmidt、Christian Künz、Marianne Malmbak、Jörg Zylla

  DOI：10.1055/s-1994-25490

  日期：——

  Oxocarbons and Related Compounds; Part 21.1 Diels-Alder Reactions of 3-Halogeno-3-cyclobutene-1,2-diones with 1,1′-Bi-1-cycloalkenyls. Synthesis of Dicycloalkano-annulated Dihydrobenzocyclobutenediones and Benzocyclobutenediones On controlled heating to 100°C, 3-chloro-3-cyclobutene-1,2-diones (5a) reacted with 1,1′-bi-1-cyclohexenyl (6) and 1, 1′-bi-1-cyclopentenyl (13) to give the dicycloalkano-annulated dihydrobenzocyclobutenediones 7 and 16, respectively. Treatment of carbon tetrachloride solutions of 7 and 16 with bromine at reflux temperature afforded the corresponding benzocyclobutenediones 9 and 17. Surprisingly, the reaction of 5a with 1,1′-bi-1-cycloheptenyl (14) and 1,1′-bi-1-cyclooctenyl (15) gave directly the benzocyclobutenediones 20 and 21. The hitherto unknown 3-bromo-3-cyclobutene-1,2-dione (5c) was prepared by treatment of 3-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione (5b) with oxalic dibromide in 76% yield. Its reaction with the dienes 6, 13, 14 has been investigated.

  氧碳化合物及相关化合物；第21.1部分 Diels-Alder反应的3-卤代-3-环丁烯-1,2-二酮与1,1'-双-1-环烷烯的反应。二环烷基并环二氢苯并环丁二烯二酮和苯并环丁二烯二酮的合成 在100°C下加热控制，3-氯-3-环丁烯-1,2-二酮（5a）与1,1'-双-1-环己烯（6）和1,1'-双-1-环戊烯（13）反应，分别得到二环烷基并环二氢苯并环丁二烯二酮7和16。将7和16的四氯化碳溶液在回流温度下与溴反应，分别得到相应的苯并环丁二烯二酮9和17。令人惊讶的是，5a与1,1'-双-1-环庚烯（14）和1,1'-双-1-环辛烯（15）的反应直接得到苯并环丁二烯二酮20和21。迄今未知的3-溴-3-环丁烯-1,2-二酮（5c）通过3-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（5b）与草酸二溴反应制备，产率为76%。其与二烯6、13、14的反应已进行了研究。
• Multimetallic Ni- and Pd-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling To Form Highly Substituted 1,3-Dienes
  作者：Astrid M. Olivares、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.7b13601

  日期：2018.2.21

  synthesis of highly substituted 1,3-dienes from the coupling of vinyl bromides with vinyl triflates is reported for the first time. The coupling is catalyzed by a combination of (5,5'-bis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine)NiBr2 and (1,3-bis(diphenylphosphino)propane)PdCl2 in the presence of a zinc reductant. This method affords tetra- and penta-substituted 1,3-dienes that would otherwise be difficult

  首次报道了由溴乙烯与三氟甲磺酸乙烯酯偶联合成高度取代的1,3-二烯。该偶联反应由 (5,5'-双(三氟甲基)-2,2'-联吡啶)NiBr2 和 (1,3-双(二苯基膦)丙烷)PdCl2 在锌还原剂存在下的组合催化。该方法提供了四取代和五取代的1,3-二烯，否则这些1,3-二烯很难获得，并且可以耐受富电子和贫电子取代基、杂环、芳基溴和频哪醇硼酸酯。从机理上讲，该反应似乎是通过镍和钯中心之间异常的锌介导的乙烯基转移来进行的。
• Ligand-Free Iron-Catalyzed Carbon (sp²)–Carbon (sp²) Oxidative Homo-Coupling of Alkenyllithiums
  作者：Zhuliang Zhong、Zhi-Yong Wang、Shao-Fei Ni、Li Dang、Hung Kay Lee、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03893

  日期：2019.2.1

  and hexa-substituted 1,3-butadienes. This one-pot procedure involves lithium–iodine exchange to generate the corresponding vinyllithium intermediates. A subsequent iron-catalyzed ligand-free oxidative homo-coupling eventually led to the formation of 1,3-butadienes in acceptable to excellent isolated yields.

  为了有效合成二，四和六取代的1，3-丁二烯，开发了一种新的策略。这一一锅法涉及锂碘交换，以生成相应的乙烯基锂中间体。随后的铁催化的无配体的氧化均偶联最终导致以可接受的分离出的优良收率形成1，3-丁二烯。
• Synthesis of Highly Substituted Polyenes by Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Sterically Encumbered Alkenyl Bromides and<i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Miguel Paraja、Raquel Barroso、M. Paz Cabal、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/adsc.201601155

  日期：2017.3.20

  bromides. The reaction proceeds efficiently when a combination of a highly substituted bromoalkene and a hydrazone derived from a ketone are employed, pointing to the convenience of a sterically encumbered environment. This unprecedented process allows for the stereocontrolled preparation of highly substituted dienes and polyenes.

  通过N-甲苯磺酰hydr与烯基溴化物之间的钯催化交叉偶联，描述了一种合成多取代共轭二烯的新方法。当使用高度取代的溴代烯烃和衍生自酮的a的组合时，反应有效地进行，这指出了空间受限环境的便利。这一空前的过程允许立体控制制备高度取代的二烯和多烯。
• Straightforward Synthesis of a Fluorous Tetraarylporphyrin: an Efficient and Recyclable Sensitizer for Photooxygenation Reactions
  作者：Gianluca Pozzi、Lászlo Mercs、Orsolya Holczknecht、Fabio Martimbianco、Fabrizio Fabris

  DOI：10.1002/adsc.200606092

  日期：2006.8

  A fluorous tetraarylporphyrin has been prepared in a single reaction step starting from commercially available 5,10,15,20-tetrakis(4-hydroxyphenyl)porphyrin [TPP(OH)4]. The new compound was successfully employed as a sensitizer in photooxygenation reactions carried out under homogeneous conditions, showing activity comparable to the standard 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin (TPP) sensitizer. Photooxygenation

  从市售的5,10,15,20-四（4-羟苯基）卟啉[TPP（OH）4]。新化合物已成功地用作在均相条件下进行的光氧化反应中的敏化剂，其活性可与标准的5,10,15,20-四苯基卟啉（TPP）敏化剂相媲美。还在氟双相条件下研究了光氧化反应，产生的产物分布有些不同。由于其氟性质，可以通过液-液或固相萃取轻松地从均匀混合物中除去新的卟啉。在氟双相反应的情况下，可以通过简单的相分离将氟敏化剂回收，然后再使用，至少在随后的五次运行中保持其效率。

表征谱图