(S)-(+)-mellein methyl ether | 193544-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-(+)-mellein methyl ether
• 英文别名: (3S)-8-methoxy-3-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 193544-57-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: AYIDXPPINFIJKW-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-mellein methyl ether 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(S)-(+)-蜂蜜曲菌素
  参考文献：
  名称：

  发现，合成，生物学评估和分子对接研究（R）-5-甲基水elle素及其类似物作为选择性单胺氧化酶A抑制剂。

  摘要：

  （R）-5-甲基纤维素（5-MM）是药用木霉（Xylaria nigripes）的发酵菌丝体中的主要成分（沉武陵¸）¸被发现是针对单胺氧化酶A（MAO-A）的选择性抑制剂。并可能在这种食用菌作为抗抑郁中药（TCM）的临床应用中发挥重要作用。基于发现和假设，合成了多种（R）-5-MM类似物，并在体外针对两种单胺氧化酶同工型（MAO-A和MAO-B）进行了评估。大多数合成类似物均表现出对MAO-A的选择性抑制，IC50值为0.06至29 µM，化合物13aR是最有效的类似物，具有高选择性（IC50，MAO-A：0.06 µM； MAO-B：> 50 µM）。有趣的是，13aR的酶动力学研究表明，根据所谓的“紧密结合抑制”模式，该配体似乎在MAO-A活性位点结合。之后进行13aR的分子对接研究，以合理化获得的生物学结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.060
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-甲基苯甲腈 在 nicotinamide adenine dinucleotide 盐酸 、 正丁基锂 、 Candida boidini formate dehydrogenase [EC 1.2.1.2] 、 Candida parapsilosis carbonyl reductase [EC 1.1.1.184] 、 水 、 sodium formate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (S)-(+)-mellein methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of (S)-8-O-Methylmellein by Candida parapsilosis Carbonyl Reductase

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3629

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Hydroalkoxylation of Alkenols for the Synthesis of Cyclic Ethers
  作者：Dake Chen、Ilyas A. Berhane、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01691

  日期：2020.10.2

  The copper-catalyzed enantioselective intramolecular hydroalkoxylation of unactivated alkenes for the synthesis of tetrahydrofurans, phthalans, isochromans, and morpholines from 4- and 5-alkenols is reported. The substrate scope is complementary to existing enantioselective alkene hydroalkoxylations and is broad with respect to substrate backbone and alkene substitution. The asymmetric induction and

  报道了铜催化的未活化烯烃的对映选择性分子内加氢烷氧基化，用于从 4-和 5-烯醇合成四氢呋喃、邻苯二甲醚、异色满和吗啉。底物范围是对现有的对映选择性烯烃加氢烷氧基化的补充，并且在底物主链和烯烃取代方面是广泛的。不对称诱导和同位素标记研究支持极性/自由基机制，包括对映选择性氧化，然后是 C-[Cu] 均裂和氢原子转移。完成了抗真菌杀虫剂呋喃烟的合成。
• Asymmetric synthesis of mellein methyl ether: use of ortho-toluate carbanions generated by chiral bases
  作者：Andrew C. Regan、James Staunton

  DOI：10.1039/c39830000764

  日期：——

  An ortho-toluate carbanion generated from (2) by the chiral lithium amide base of (6), (7), or (11) undergoes an enantioselective aldol-type reaction with acetaldehyde to give mellein methyl ether (3), in up to 53% enantiometric excess.

  由（6），（7）或（11）的手性锂酰胺基由（2）生成的邻甲苯基碳负离子与乙醛进行对映选择性醛醇缩合型反应，生成蜜三烯甲基醚（3），直至对映体过量53％。
• Enantioselective Synthesis of 3-Methylisochromans and Determination of Their Absolute Configurations by Circular Dichroism
  作者：Gábor Kerti、Tibor Kurtán、Tünde-Zita Illyés、Katalin E. Kövér、Sándor Sólyom、Gennaro Pescitelli、Naoko Fujioka、Nina Berova、Sándor Antus

  DOI：10.1002/ejoc.200600678

  日期：2007.1

  allowing access to the corresponding dihydroisocoumarins, in which positive CE of the nπ* transitions were correlated with (P) helicity and (S) absolute configuration. On DDQ-assisted oxidation, two trans-1-methoxy-3-methylisochroman derivatives were prepared and used to study the effect of the axial benzylic C-1 methoxy group on the conformation of the heteroring and the 1Lb band CE. (© Wiley-VCH Verlag

  通过旋光（S）-1-芳基丙-2-醇衍生物的闭环合成了七种（S）-3-甲基异色满在其芳环上具有不同取代模式，因此它们的总电跃迁矩方向不同. (S)-1-arylpropan-2-ols 是通过动力学拆分获得的，它们的绝对构型是在锌卟啉镊子的帮助下通过 Mosher 方法确定的。取代异色满衍生物的系统 CD 研究表明，与手性四氢萘和 2,3-二氢苯并 [b] 呋喃发色团的情况不同，芳环上大光谱矩的非手性取代基（例如，OMe）的存在不改变“未取代”异色满发色团的螺旋度规则：异色满杂环的 (P)/(M) 螺旋性导致正/负 1Lb 带棉花效应 (CE)，而与取代基的性质和位置无关。(S)-3-甲基异色满在 C-1 处被氧化，允许获得相应的二氢异香豆素，其中 nπ* 跃迁的正 CE 与 (P) 螺旋度和 (S) 绝对构型相关。在DDQ辅助氧化上，制备了两种反式-1-甲氧基-3-甲基异色满衍生物并用于研
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL IN THE TREATMENT OF NEOPLASIA
  申请人：McClay Allen

  公开号：US20090047221A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  There is described compounds for use in therapy, said compounds being defined by Formula (1): There is also described an anti-proliferative composition comprising one or more compounds according to Formula (1), and a method of treatment of neoplasia comprising the administration of such a compound or composition.

  本文描述了用于治疗的化合物，该化合物由公式（1）定义：还描述了一种抗增殖组合物，其中包括一个或多个符合公式（1）的化合物，以及一种治疗肿瘤的方法，包括给予这样的化合物或组合物。
• Organocatalytic Aerobic Oxidation of Benzylic sp³ C–H Bonds of Ethers and Alkylarenes Promoted by a Recyclable TEMPO Catalyst
  作者：Zhiguang Zhang、Yuan Gao、Yuan Liu、Jianjun Li、Hexin Xie、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02877

  日期：2015.11.6

  An entirely metal-free catalyst system consisting of an easily prepared recyclable new TEMPO derived sulfonic salt catalyst, and mineral acids (NaNO2 and HCl) has been developed for selective aerobic oxidation of structurally diverse benzylic sp(3) C-H bonds of ethers and alkylarenes. The mild reaction conditions allow for the generation of synthetically and biologically valued isochromanones and xanthones from readily accessible alkyl aromatic precursors in good yields.