1-chloro-2-selenocyanatobenzene | 51694-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-selenocyanatobenzene
• 英文别名: (2-Chlorophenyl) selenocyanate
• CAS: 51694-21-4
• 化学式: C₇H₄ClNSe
• 分子量: 216.528
• InChiKey: JQSAXVZFSMEZNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  284.4±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-selenocyanatobenzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2'-Chlor-2.4-dinitro-diphenylselenid
  参考文献：
  名称：

  Marziano,N.; Passerini,R., Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 1137 - 1182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-chloro-2-selenocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  碱催化一锅法合成硒硫化物：一种碱碱度控制的方法

  摘要：

  我们开发了一种新颖且有效的连续一锅法合成硒硫化物，通过碱催化方法，利用容易获得的起始化合物，在温和的反应条件下进行。该方法消除了对过量氧化剂或添加剂的需要，并简化了合成程序。此外，有机胺碱可作为合成目标产物的特殊催化剂。催化系统的性能取决于碱的碱度。根据碱基的 p KaH值选择合适的碱基对于选择性合成硒硫化物而不形成副产物至关重要。该方法为制备硒硫化物提供了直接途径，硒硫化物是有机化学中的重要支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02126

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Aryl Selenocyanates and Selenaheterocycles with Elemental Selenium
  作者：Xue Zhang、Xiao‐Bo Huang、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/chem.202004005

  日期：2021.1.13

  This work reports a green method for the synthesis of aryl selenocyanates via a three‐component reaction of arylboronic acids, Se powder, and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) under metal‐free and additive‐free conditions. Remarkably, TMSCN acts as not only the substrate, but also the catalyst. Various selenaheterocycles can be also accessed with a catalytic amount of TMSCN.

  这项工作报告了一种在无金属和无添加剂条件下通过芳基硼酸，硒粉和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的三组分反应合成芳基硒氰酸酯的绿色方法。显着地，TMCSN不仅充当底物，而且充当催化剂。还可使用催化量的TMSCN来获得各种硒杂环。
• Metal-Free ipso-Selenocyanation of Arylboronic Acids Using Malononitrile and Selenium Dioxide
  作者：Sébastien Redon、Anne Roly Obah Kosso、Julie Broggi、Patrice Vanelle

  DOI：10.1055/s-0039-1690013

  日期：2019.10

  intermediates. The first ipso-selenocyanation of arylboronic acids is achieved using selenium dioxide and malononitrile under mild conditions. The reaction is successful even without metal or base in DMSO. The major advantages of this new method are an easy set-up, excellent yields, and the use of odorless and inexpensive selenium reagents. Basic conditions subsequently afford new access to diaryldiselenides

  抽象的 第一本位的芳基硼酸-selenocyanation使用温和的条件下二氧化硒和丙二腈实现。即使在DMSO中没有金属或碱，该反应也是成功的。这种新方法的主要优点是易于设置，产率高以及使用无味廉价的硒试剂。碱性条件随后提供了高收率的二芳基二硒化物的新途径，而无需分离有机硒代氰酸酯中间体。 第一本位的芳基硼酸-selenocyanation使用温和的条件下二氧化硒和丙二腈实现。即使在DMSO中没有金属或碱，该反应也是成功的。这种新方法的主要优点是易于设置，产率高以及使用无味廉价的硒试剂。碱性条件随后提供了高收率的二芳基二硒化物的新途径，而无需分离有机硒代氰酸酯中间体。
• Synthesis of novel 5-aryl-1H-tetrazoles
  作者：Hamdi Özkan、Serkan Yavuz、Ali Dişli、Yılmaz Yıldırır、Lemi Türker

  DOI：10.1002/hc.20293

  日期：2007.4

  In this study phenylselenocyanate and some of its derivatives (o-Cl, p-Cl, p-Br, o-NO2, p-NO2, o-CH3, p-CH3, o-COOH, p-COOH, p-OCH3 substituted) were synthesized (3a–3j). The synthesized compounds were converted to 5-aryl-1H-tetrazole (4a–4j), by Et3N ċ HCl-NaN3 in toluene, which are a new series of phenylselanyl-1H-tetrazoles. The structure of all the presently synthesized compounds were confirmed

  在本研究中，苯硒氰酸酯及其一些衍生物（o-Cl、p-Cl、p-Br、o-NO2、p- 、o-CH3、p- 、o-COOH、p-COOH、p-O 取代）被合成（3a-3j）。合成的化合物通过甲苯中的 Et3N ċ HCl-NaN3 转化为 5-芳基-1H-四唑 (4a-4j)，这是一个新的苯基硒基-1H-四唑系列。使用光谱方法（FTIR，1H NMR，MS）确认了所有目前合成的化合物的结构。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:255–258, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20293
• Thianthrene Radical Cation as a Transient<scp>SET</scp>Mediator: Photoinduced Thiocyanation and Selenocyanation of Arylthianthrenium Salts^†
  作者：Xiao‐Yue Chen、Xin Kuang、Yichen Wu、Jian Zhou、Peng Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202300188

  日期：2023.8.15

  A novel transient SET mediator approach has been developed for the photoinduced radical-radical cross coupling reaction. Using the in-situ generated thianthrene radical cation as the transient SET mediator, the thiocyanation and selenocyanation of aryl thianthrenium salts have been realized under the mild conditions without the need for photocatalyst or single electron donor. In comparison with the

  一种新型瞬态 SET 介体方法已被开发用于光诱导自由基-自由基交叉偶联反应。利用原位产生的噻蒽自由基阳离子作为瞬态SET介体，在温和条件下实现了芳基噻蒽鎓盐的硫氰化和硒氰化，无需光催化剂或单一电子给体。与光触媒工艺相比，该方案具有条件温和、操作简单、底物范围广泛、优异的官能团和杂环耐受性等特点。由于芳基噻啉鎓盐的可行可及性，该方法也已应用于生物活性分子的有效合成以及复杂芳烃的后期功能化。
• Behaghel; Rollmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 123, p. 340
  作者：Behaghel、Rollmann

  DOI：——

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