dimethyl 2,5-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3,4-dicarboxylate | 1451077-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: dimethyl 2,5-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 4-phenylcyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1451077-75-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: URAIJXLUJSJCKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,5-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3,4-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(2,5-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3,4-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷化和乙烯基消除彼得森消除法将乙烯基碳酸乙烯酯调节成[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  碳酸乙烯基亚碳酸盐已经被广泛地用于触发[3 + Ñ ]或[5 + Ñ ]环加成经由的η形成3 -烯丙基中间体，而重要的[4 + Ñ ]环加成尚未探索尚未。在这里，我们报告了一种新的策略，将碳酸乙烯基亚乙酯转化为4-（三甲基甲硅烷基）but-2-en-1-ols，可以通过原位形成1,3-二烯容易地进行[4 + 2]环加成反应。这种新颖的反应包括[Pd II ]催化的脱羧甲硅烷基化，[Fe III ]催化的乙烯基彼得森消除，以及随后的[4 + 2]环加成反应，以提供多取代的环己-1,4-二烯骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01690
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 在 α,α,α-三联吡啶 、 iron(III) sulfate 、 水 、 palladium diacetate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 dimethyl 2,5-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷化和乙烯基消除彼得森消除法将乙烯基碳酸乙烯酯调节成[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  碳酸乙烯基亚碳酸盐已经被广泛地用于触发[3 + Ñ ]或[5 + Ñ ]环加成经由的η形成3 -烯丙基中间体，而重要的[4 + Ñ ]环加成尚未探索尚未。在这里，我们报告了一种新的策略，将碳酸乙烯基亚乙酯转化为4-（三甲基甲硅烷基）but-2-en-1-ols，可以通过原位形成1,3-二烯容易地进行[4 + 2]环加成反应。这种新颖的反应包括[Pd II ]催化的脱羧甲硅烷基化，[Fe III ]催化的乙烯基彼得森消除，以及随后的[4 + 2]环加成反应，以提供多取代的环己-1,4-二烯骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01690

文献信息

• A ruthenium-based catalytic system with switchable selectivity between cyclotrimerization and enyne metathesis/Diels–Alder reactions of terminal alkynes
  作者：Solmaz Karabulut、Begüm Sariaslan、Bengi Özgün Öztürk

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.06.023

  日期：2013.11

  cyclotrimerization and cross enyne metathesis. The cyclotrimerization reaction of phenylacetylene catalyzed by [RuCl2(p-cymene)]2 can be switched to enyne metathesis by the introduction of a sterically hindered N-heterocyclic carbene. The 1,3-diene formed during this reaction reacts with dienophiles to form the Diels–Alder adduct. A practical one-pot synthesis method, utilizing enyne metathesis/Diels–Alder reactions

  在这项研究中，我们报告了一个实用的催化体系[RuCl 2（p- cymene ）] 2 / IPr（IPr：1,3-双（2,6二异丙基苯基）咪唑-2-亚甲基），可以在环三聚反应和跨烯炔复分解。通过引入空间受阻的N-杂环卡宾，可以将[RuCl 2（p-cymene）] 2催化的苯乙炔的环三聚反应转变为烯炔复分解。在此反应过程中形成的1,3-二烯与亲二烯体反应形成Diels-Alder加合物。一种实用的一锅合成方法，利用烯炔复分解/ Diels-Alder反应，以有效的方式构建环状化合物。