diethyl [(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)methyl]phosphonate | 30856-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)methyl]phosphonate
• 英文别名: 5-diethylphosphonylmethyl-3-methylisoxazole；5-Diethylphosphonomethyl-3-methylisoxazole；(3-methyl-isoxazol-5-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester；5-diethylphosphonomethyl-3-methyl-isoxazole；(3-methylisoxazol-5-yl)-methanephosphonic acid diethyl ester；diethyl (3-methylisoxazol-5-yl)-methanephosphonate；5-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-methyl-1,2-oxazole
• CAS: 30856-31-6
• 化学式: C₉H₁₆NO₄P
• 分子量: 233.204
• InChiKey: HFRYEPBYTCSGOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)methyl]phosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-3-Methyl-5-(1-methyl-2-phenylethenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation, Alkylation, and Olefination Reaction of 5-Phosphonomethyl-3-methylisoxazole

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3625
• 作为产物：
  描述：

  5-氯甲基-3-甲基异噁唑 以 亚磷酸三乙酯 为溶剂， 以74%的产率得到diethyl [(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial monic acid derivatives

  摘要：

  式(I)的化合物 其中R是一个基团 R.sup.1是氢、苯基、C.sub.1-20烷基、C.sub.2-8烯基或C.sub.2-8炔基，每个基团可能被取代；或C.sub.3-7环烷基，X是一个二价基团--Y--C.dbd.C--，Y是氧或硫，具有抗菌和/或抗支原体活性。

  公开号：

  US04812470A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-氯甲基-3-甲基异噁唑 、 亚磷酸三乙酯 在 diethyl [(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)methyl]phosphonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 150.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 diethyl [(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Amino derivatives of 3-alkyl-5-(2-hydroxystyryl)-isoxazoles

  摘要：

  3-烷基-5-(2-羟基苯乙烯基)-异噁唑的烷基氨基丙醇衍生物，其一般式为##STR1##其中R为氢，1至8个碳原子的烷基，未取代或取代为羟基，1至3个碳原子的烷氧基或3至8个碳原子的环状烷基，2至8个碳原子的烯基或炔基，或3至8个碳原子的环状烷基，环状烷基环未取代或被1至3个碳原子的烷基单取代或双取代，R'为1至4个碳原子的烷基，以及它们与生理上可接受的酸的加合盐，它们的制备和含有这些化合物的制药配方，可用作治疗高血压、心脏冠状动脉疾病和心脏心律失常的有价值的药物。

  公开号：

  US04251539A1

文献信息

• Cycloaddition of Nitrile Oxides to Unsaturated Phosphonates
  作者：Shi Yong Lee、Bum Sung Lee、Chi-Wan Lee、Dong Young Oh

  DOI：10.1080/00397919908085997

  日期：1999.10

  Abstract The 2-isoxazohes and isoxazole functionalized with phosphonate group were synthesized by the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxides with various unsaturated phosphonates.

  摘要 通过腈氧化物与各种不饱和膦酸酯的1,3-偶极环加成反应合成了膦酸酯基官能化的2-异恶唑和异恶唑。
• 12,13-Aziridinyl Epothilones. Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Olefinic Bonds from Methyl Ketones and Heteroaromatic Phosphonates and Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Potent Antitumor Agents
  作者：K. C. Nicolaou、Derek Rhoades、Yanping Wang、Ruoli Bai、Ernest Hamel、Monette Aujay、Joseph Sandoval、Julia Gavrilyuk

  DOI：10.1021/jacs.7b02655

  日期：2017.5.31

  The synthesis and biological evaluation of a series of 12,13-aziridinyl epothilone B analogues is described. These compounds were accessed by a practical, general process that involved a 12,13-olefinic methyl ketone as a starting material obtained by ozonolytic cleavage of epothilone B followed by tungsten-induced deoxygenation of the epoxide moiety. The attachment of the aziridine structural motif

  描述了一系列 12,13-氮丙啶埃坡霉素 B 类似物的合成和生物学评价。这些化合物是通过一种实用的通用方法获得的，该方法涉及以 12,13-烯属甲基酮作为起始材料，通过臭氧分解埃坡霉素 B 然后钨诱导的环氧化物部分脱氧获得。氮丙啶结构基序的连接是通过应用 Ess-Kürti-Falck 氮丙啶化来实现的，而杂环侧链则是通过基于立体选择性膦酸酯的烯化作用引入的。为了确保后一种富电子杂环反应的高 (E) 选择性，有必要对古老的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应进行前所未有的改进，使用 2-氟乙氧基膦酸酯，可能被证明在有机合成中具有普遍价值。这些研究导致发现了迄今为止报道的一些最有效的埃坡霉素。配备了适应现代药物递送技术的官能团，这些化合物中的一些表现出皮摩尔的效力，使它们成为抗体药物偶联物 (ADC) 的有效载荷，而其中一些化合物显示出令人印象深刻的抗耐药性人类癌细胞的活性，使其成为理想潜在的医疗应用。
• [EN] AZIRIDINE CONTAINING EPOTHILONE ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, METHODS OF TREATMENT, AND DRUG CONJUGATES<br/>[FR] ANALOGUES D'ÉPOTHILONE CONTENANT DE L'AZIRIDINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE, MÉTHODES DE TRAITEMENT, ET CONJUGUÉS MÉDICAMENTEUX DE CEUX-CI
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2018191394A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  In one aspect, the present disclosure provides epothilone analogs of the formula: (I) wherein the variables are as defined herein. In another aspect, the present disclosure also provides methods of preparing the compounds disclosed herein. In another aspect, the present disclosure also provides pharmaceutical compositions and methods of use of the compounds disclosed herein. Additionally, drug conjugates with cell targeting moieties of the compounds are also provided.

  在一个方面，本公开提供了公式为：(I)的紫杉醇类似物，其中变量如本文所定义。在另一个方面，本公开还提供了制备本文所披露化合物的方法。在另一个方面，本公开还提供了药物组合物和使用本文所披露化合物的方法。此外，还提供了具有细胞靶向基团的药物偶联物。
• Novel amino derivatives of 5-(2-hydroxystyryl)-isoxazole, their
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04305951A1

  公开（公告）日：1981-12-15

  Novel aminopropanol derivatives of 5-(2-hydroxystyryl)-isoxazole and their addition salts with acids, their preparation, pharmaceutical formulations containing these compounds, and their use in the treatment of hypertonia, coronary heart disease and cardiac arrhythmias.

  新型氨基丙醇衍生物5-(2-羟基苯乙烯基)-异恶唑及其与酸的加合盐，其制备，含有这些化合物的药物配方，以及它们在治疗高血压、冠心病和心律失常中的用途。
• Synthese von<i>o</i>-Arylvinyl- und<i>o</i>-Heteroarylvinylphenolen
  作者：Albrecht Franke、Fritz-Frieder Frickel、Rainer Schlecker、Peter C. Thieme

  DOI：10.1055/s-1979-28807

  日期：——