but-3-yn-1-yl sulfamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: but-3-yn-1-yl sulfamate
• 英文别名: O-but-3-ynyl sulfamate；Sulfamic acid but-3-ynyl ester；but-3-ynyl sulfamate
• 化学式: C₄H₇NO₃S
• 分子量: 149.17
• InChiKey: JWJFYDSBQDUHDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-yn-1-yl sulfamate 、 三甲氧基磷 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到N-(but-3-ynyloxysulfonyl)trimethoxyphosphazene
  参考文献：
  名称：

  基于三唑支架的硫胺素焦磷酸盐的焦磷酸盐模拟物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了硫胺素焦磷酸盐（TPP）的新型基于三唑的焦磷酸盐类似物，并测试了其对运动发酵单胞菌（Zymomonas mobilis）丙酮酸脱羧酶（PDC）的抑制作用。在有效的两步操作中，将硫胺素的噻唑鎓环替换为三唑。然后，焦磷酸化作用可制得非常有效的三唑抑制剂，其K（I）值低至20 pM，而TPP的K（D）值为0.35 microM。该三唑支架用于进一步研究，合成了六种含有焦磷酸盐基团模拟物的类似物，并测试了其对PDC的抑制作用。发现了几种有效的类似物，其K（I）值低至约1 nM。

  DOI：

  10.1039/b806580b
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 在 吡啶 、 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到but-3-yn-1-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  基于三唑支架的硫胺素焦磷酸盐的焦磷酸盐模拟物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了硫胺素焦磷酸盐（TPP）的新型基于三唑的焦磷酸盐类似物，并测试了其对运动发酵单胞菌（Zymomonas mobilis）丙酮酸脱羧酶（PDC）的抑制作用。在有效的两步操作中，将硫胺素的噻唑鎓环替换为三唑。然后，焦磷酸化作用可制得非常有效的三唑抑制剂，其K（I）值低至20 pM，而TPP的K（D）值为0.35 microM。该三唑支架用于进一步研究，合成了六种含有焦磷酸盐基团模拟物的类似物，并测试了其对PDC的抑制作用。发现了几种有效的类似物，其K（I）值低至约1 nM。

  DOI：

  10.1039/b806580b

文献信息

• Carbonic Anhydrase Inhibitors:  Inhibition of Transmembrane, Tumor-Associated Isozyme IX, and Cytosolic Isozymes I and II with Aliphatic Sulfamates
  作者：Jean-Yves Winum、Daniela Vullo、Angela Casini、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm030911u

  日期：2003.12.1

  aliphatic sulfamates and related derivatives incorporating cyclic/polycyclic (steroidal) moieties in their molecules has been synthesized and assayed as inhibitors of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA) and, more precisely, of the cytosolic isozymes CA I and II and the transmembrane, tumor-associated isozyme CA IX. The most potent CA I inhibitor was n-tetradecyl sulfamate and some (substituted)benzyl/phenethyl

  合成了一系列脂族氨基磺酸盐及其分子中结合了环状/多环（甾族）部分的相关衍生物，并将其检测为锌酶碳酸酐酶（CA）的抑制剂，更准确地说，是胞质同工酶CA I和II以及跨膜，肿瘤相关同工酶CA IX。最有效的CA I抑制剂是正十四烷基氨基磺酸盐和一些（取代的）苄基/苯乙基氨基磺酸盐（抑制常数在低微摩尔范围内）。针对CA II，低纳摩尔抑制剂（0.7-3.4 nM）为氨基磺酸正癸酯和上述（取代的）苄基/苯乙基衍生物。还观察到了脱氢表雄酮氨基磺酸盐的羟基/酮衍生物对CA II的有效抑制。有效的CA IX抑制特性，抑制常数范围为9-23 nM，观察到脂族氨基磺酸盐C（10）-C（16）（最有效的抑制剂是正十二烷基衍生物）和（取代的）苄基/苯乙基氨基磺酸盐。三种研究的同工酶对这种类型化合物的抑制谱有很大不同，这使我们希望可以制备CA IX选择性抑制剂（对hCA IX与hCA II的选择性比范围为5-63
• Synthesis of seven-membered heterocycles via copper-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes with diazo compounds and sequential Michael addition
  作者：Shenghu Yan、Shengyu Cao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c7ob01091e

  日期：——

  A novel approach to synthesize seven-membered heterocycles is established by reacting amide tethered terminal alkynes with aryl diazoacetates in a one-pot reaction. This reaction involves copper-catalyzed cross coupling followed by base-promoted intramolecular Michael addition and yields products with a medium-sized ring.

  一种合成七元杂环的新方法是通过酰胺连接的末端炔烃与重氮芳基乙酸酯的一锅反应来建立的。该反应涉及铜催化的交叉偶联，然后由碱促进的分子内迈克尔加成，并产生具有中等大小环的产物。