4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylidene chloride | 19382-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylidene chloride
• 英文别名: 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene chloride；3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene dichloride；4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylidene dichloride；Phenol, 4-(dichloromethyl)-2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-；2,6-ditert-butyl-4-(dichloromethyl)phenol
• CAS: 19382-02-6
• 化学式: C₁₅H₂₂Cl₂O
• 分子量: 289.245
• InChiKey: RLHDMHCLTYEMLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  307.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylidene chloride 在 环氧乙烷 作用下， 反应 168.0h， 以80%的产率得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  10.1007/s10631-008-3001-9

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10631-008-3001-9

文献信息

• Reactions of 4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylidene chloride with aminals
  作者：M. B. Gazizov、R. K. Ismagilov、L. P. Shamsutdinova、R. F. Karimova、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1134/s1070363206070322

  日期：2006.7

  with the formation of 4-(dialkylaminoor piperidino)methylene-3,5-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dienones III. The dialkylamine formed in the dehydrochlorination step, as found in additional experiments, further reacts with I to form salt V [3, 4]. When the reaction of I with IIa was performed in diethyl ether, a crystalline mass consisting of IVa and Va was obtained. By its treatment with ethyl diphenylphosphinite

  我们发现该键也被 4-羟基-3,5-二叔丁基苯亚甲基氯 I 裂解。 I 与缩醛胺 II 的反应在混合反应物（纯或在溶剂如乙醚或己烷中）时发生放热）。无论缩醛胺结构和反应物比例如何，偕二氯化物 I 都会发生脱氯化氢和脱氯胺化反应，形成 4-(二烷基氨基或哌啶基)亚甲基-3,5-二叔丁基环六-2,5-二酮 III。如在其他实验中发现的，在脱氯化氢步骤中形成的二烷基胺进一步与 I 反应形成盐 V [3, 4]。当 I 与 IIa 在乙醚中进行反应时，得到由 IVa 和 Va 组成的结晶物质。通过用二苯基亚膦酸乙酯处理，我们获得了单独的产品：
• Mono- and Di(dechloromethylthioylation) of Dichloromethylarenes with S-Methyl Diethylthiophosphinate
  作者：M. B. Gazizov、G. D. Valieva、S. Yu. Ivanova、R. A. Khairullin、Yu. S. Kirillina、I. S. Antipin

  DOI：10.1134/s0012500819110016

  日期：2019.11

  the main route of the new reaction of dichloromethylarenes with S-methyl diethylthiophosphinate has been predicted and experimentally confirmed on the basis of the electronic structure of the S-alkyl esters of P(IV) acids. The processes of the mono- and di(dechloromethylthioylation) of dichloromethyl group have been realized. A new approach to the synthesis of the arenecarbaldehyde dimethyl dithioacetals

  摘要基于S-烷基酯的电子结构，已预测并实验证实了硫醇硫原子（P-SMe）对次甲基碳的攻击，这是二氯甲基芳烃与S-甲基二乙基硫代次膦酸酯新反应的主要途径。P（IV）酸。已经实现了二氯甲基基团的单和二（脱氯甲基硫基化）过程。已经开发了一种新的合成芳烃甲醛二甲基二硫缩醛的方法，避免了使用气态高毒性甲基硫醇。
• S-Methyl diethylthiophosphinate in mono- and di(dechloromethylthioylation) of substituted benzylidene chlorides
  作者：M. B. Gazizov、G. D. Valieva、S. Yu. Ivanova、R. A. Khairullin、Yu. S. Kirillina、O. D. Khairullina、Sh. N. Ibragimov

  DOI：10.1007/s11172-019-2642-9

  日期：2019.10

  The main route of a new reaction of (dichloromethyl)arenes with S-methyl diethylthiophosphinate is the attack of the thiol sulfur atom (P–SMe) on the methylene carbon atom. A new method for synthesizing dimethyl dithioacetals of arenecarbaldehydes without using highly toxic methanethiol was developed. The suggested approach involves di(dechloromethylthioylation) of the dichloromethyl group of (dichloromethyl)arenes

  （二氯甲基）芳烃与 S-甲基二乙基硫代次膦酸盐的新反应的主要途径是硫醇硫原子（P-SMe）对亚甲基碳原子的攻击。开发了一种不使用剧毒甲硫醇合成芳烃甲醛二甲基二硫缩醛的新方法。建议的方法包括（二氯甲基）芳烃的二氯甲基基团与 S-甲基二乙基硫代次膦酸盐以 1:2 的试剂比例进行二（脱氯甲基硫代化）。
• Reactions of Benzylidene Chlorides with S-Methyl Diethylphosphinothioate
  作者：M. B. Gazizov、G. D. Valieva、S. Yu. Ivanova、R. F. Karimova、R. A. Khairullin、K. S. Gazizova

  DOI：10.1134/s1070363219120107

  日期：2019.12

  S-Methyl diethylphosphinothioate reacted with benzylidene chlorides to give the corresponding aryl(chloro)methyl methyl sulfide and diethylphosphinoyl chloride. The product structure suggests initial attack of the methylsulfanyl group on the CH carbon atom of dichloromethylarene. Arenecarbothialdehyde dithioacetals and trimers and O,O-dialkyl[aryl(methylsulfanyl)methyl]phosphonates were synthesized

  S-甲基二乙基次硫代膦酸酯与亚苄基氯反应，得到相应的芳基（氯）甲基甲基硫醚和二乙基次膦酰氯。产物结构表明甲基硫烷基在二氯甲基芳烃的CH碳原子上的初始进攻。合成了芳碳二醛二硫缩醛和三聚体以及O，O-二烷基[芳基（甲基硫烷基）甲基]膦酸酯。
• Synthesis of organophosphorus derivatives of 2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylphenol
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Elena R. Milaeva

  DOI：10.1002/hc.20458

  日期：2008.7

  Convenient procedures for the synthesis of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol (ionol) mono-, di-, and triphosphorus derivatives, starting from the readily accessible 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde, are proposed, and some properties of the obtained compounds are presented. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:490–494, 2008; Published online in Wiley InterScience (www.interscience

  从容易获得的 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛开始合成 2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚（紫罗兰醇）单-、二-和三磷衍生物的简便方法，提出，并提出了所获得的化合物的一些性质。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:490–494, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20458