2,2,2-trimethoxy-4,5-diphenyl-2,2-dihydro-1,3,2-dioxaphospholene | 4850-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2,2-trimethoxy-4,5-diphenyl-2,2-dihydro-1,3,2-dioxaphospholene
• 英文别名: 2,2,2-trimethoxy-4,5-diphenyl-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphole；2,2,2-Trimethoxy-4,5-diphenyl-1,3,2lambda5-dioxaphosphole；2,2,2-trimethoxy-4,5-diphenyl-1,3,2λ5-dioxaphosphole
• CAS: 4850-55-9
• 化学式: C₁₇H₁₉O₅P
• 分子量: 334.309
• InChiKey: RBIZZTARFXQEMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C(Solv: hexane (110-54-3))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trimethoxy-4,5-diphenyl-2,2-dihydro-1,3,2-dioxaphospholene 在 光气 、 乙酰溴 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2-氧代-1,2-二苯基乙基)磷酸二氢盐
  参考文献：
  名称：

  Givens, Richard S.; Athey, Phillip S.; Matuszewski, Bogdan, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 14, p. 6001 - 6012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 三甲氧基磷 作用下， 生成 2,2,2-trimethoxy-4,5-diphenyl-2,2-dihydro-1,3,2-dioxaphospholene
  参考文献：
  名称：

  Diisocyanates containing hydantoin groups and polyurethanes in which they are present

  摘要：

  公式（I）中的二异氰酸酯，其中R1是一个C1-C10烃基，R3是一个C1-Cl2烃基，n是从1到10的整数。

  公开号：

  US06274759B1

文献信息

• Direct phosphorylation of nucleosides by oxyphosphorane
  作者：Xin Chen、Nan-Jing Zhang、Yan-Mei Li、Yang Jiang、Xiang Zhang、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00102-0

  日期：1997.3

  Ester exchange reaction of oxyphosphorane 1 with unprotected ribonucleosides cytidine 2a and adenosine 2b generated selectively spirooxyphosphoranes 3a and 3b respectively. Upon hydrolysis, the labile spirooxyphosphoranes were converted into stable ribonucleoside 2′,3′-cyclic monophosphates 4a and 4b in good yields. Some polyribonucleotides were also detected from the hydrolytic products. Reaction

  氧基磷烷1与未保护的核糖核苷胞苷2a和腺苷2b的酯交换反应分别选择性地产生了螺氧基磷烷3a和3b。水解后，不稳定的螺氧基膦酸酯以良好的产率转化为稳定的核糖核苷2'，3'-环单磷酸酯4a和4b。还从水解产物中检测到一些多核糖核苷酸。的反应1用2'-脱氧核糖核苷，例如胸苷5，随后水解，得到无环胸苷单磷酸（7,8）。因此，氧磷烷的酯交换反应可能为核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷提供有效的一锅磷酸化方法，而没有任何保护。
• Das Reaktionsverhalten acylierter Heterokumulene gegenüber Phospholenen. 1. Mitt
  作者：R. Neidlein、R. Mosebach

  DOI：10.1002/ardp.19743070410

  日期：——

  gegenüber Phospholenen berichtet; so entstehen substituierte N‐Sulfonyl‐1,3,2‐oxasulfinazole (5) aus unterschiedlich substituierten Phospholenen sowie 3 Gemische von isomeren N‐Sulfonyl‐1,3,2‐oxasulfinazolen (8, 9). N‐Sulfonyl‐isothiocyanate (12) ergaben mit 11 die N‐Sulfonyl‐Δ 4 – 1,3‐oxazolin‐2‐thione (13). – IR‐ und Massenspektren dienten zur Strukturaufklärung der neuen Verbindungen.

  报道了N-磺酰基-杂枯草烯对磷烯的反应行为；因此，取代的 N-磺酰基-1,3,2-氧杂亚磺腈 (5) 由不同取代的磷烯以及异构 N-磺酰基-1,3,2-氧杂亚磺腈 (8, 9) 的 3 种混合物形成。N-磺酰基-异硫氰酸酯 (12) 得到 N-磺酰基-Δ 4 - 1,3-恶唑啉-2-硫酮 (13) 和 11。- 红外光谱和质谱用于阐明新化合物的结构。
• Das Reaktionsverhalten acylierter Heterokumulene gegenüber Phospholenen, 2. Mitt
  作者：Richard Neidlein、Rainer Mosebach

  DOI：10.1002/ardp.19763090905

  日期：——

  N‐Sulfonyl‐isocyanaten 1 gegenüber Phospholen 2 sowie von 1 und N‐Sulfonyl‐isothiocyanaten 11 gegenüber substituierten Dihydro‐1,3,4,2‐oxadiazaphospholenen 9 wurde geprüft; aus N‐Acylisocyanaten 18 und Phsopholenen 17 werden 5‐N‐Acyl‐oxazolinone 19 erhalten.

  测试了 N-磺酰基-异氰酸酯 1 对磷光体 2 的反应行为以及 1 和 N-磺酰基-异硫氰酸酯 11 对取代的二氢-1,3,4,2-氧二氮杂磷烯 9 的反应行为；5-N-酰基-恶唑啉酮19由N-酰基异氰酸酯18和亚膦17获得。
• INVESTIGATIONS ON KINETICS AND MECHANISMS OF REACTIONS OF MONOCYCLIC OXYPHOSPHORANES WITH ETHYLENE GLYCOL
  作者：Nan-Jing Zhang、Xin Chen、Yu-Fen Zhao、Ru-Gang Zhong

  DOI：10.1080/10426509708043558

  日期：1997.7.1

  Abstract The reaction of monocyclic oxyphosphorane compounds 1a, 1b, 1c, with ethylene glycol in pyridine was studied by 31P NMR. The results showed that compound 1a, with an unsaturated five-membered ring reacts slightly faster than compound lb with a saturated ring attached by two trans p-nitro phenyl groups, which reacts 100 times faster than the cis compound lc. To interpret the mechanism, hexacoordinated

  摘要 用31P NMR研究了单环氧正膦化合物1a、1b、1c与乙二醇在吡啶中的反应。结果表明，具有不饱和五元环的化合物 1a 的反应速度略快于具有由两个反式对硝基苯基连接的饱和环的化合物 1b，其反应速度比顺式化合物 lc 快 100 倍。为了解释该机制，提出了六配位中间体 3 和 4。在 PM3 计算的基础上研究了 3b 和 3c 以及 1b 和 1c 的特性。计算表明，化合物1b和1c的酯交换反应活性能相差约2.9 kcal/mol，与我们的实验结果吻合良好，为所提出的机理提供了更多支持。
• Ester Exchange Reaction of Oxyphosphorane with Thymidine
  作者：Xin Chen、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1080/00397919508015506

  日期：1995.11

  Abstract Ester exchange reaction of oxyphosphorane (1) with thymidine (2) afforded diastereomeric spirooxyphosphoranes 3 under mild conditions in good yield. After hydrolysis, thymidine phosphates monomers (5, 6) and dimer (7) were obtained.

  摘要 氧正膦 (1) 与胸苷 (2) 的酯交换反应在温和条件下以良好的收率得到非对映异构体螺氧正膦 3。水解后，得到胸苷磷酸酯单体（5、6）和二聚体（7）。