1,4-bis(bromomagnesio)pentane | 63452-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,4-bis(bromomagnesio)pentane
• 英文别名: 1,4-di(bromomagnesio)pentane
• CAS: 63452-95-9
• 化学式: C₅H₁₀Br₂Mg₂
• 分子量: 278.552
• InChiKey: NDUNZEYKFGAWBJ-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(bromomagnesio)pentane 在 cis-2,10-dimethyl<1,2,3>benzothiadiphospholo<2,3-b><1,2,3>benzothiadiphosphole 、 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-Tert-butyl-2-methylphospholane
  参考文献：
  名称：

  磷六酸协调作用在驱动磷酸化反应的立体化学结果中的作用

  摘要：

  通过将不对称的双格氏试剂和单格氏试剂添加到苯并噻二磷（1）中，非对映选择性地合成了非对称烷基膦酸酯，并以硫化物的形式分离出来。产物的相对顺/反比取决于所用单格氏试剂的空间位阻。NMR和立体选择性数据的准确分析显示，六配位磷中间体在驱动反应的立体化学结果中起着基本作用。试剂1的特定双环和折叠结构强烈稳定了反应中涉及的超配位磷物质，并有利于它们的形成。已检测到五配位和亚稳定的六配位磷物种，并通过以下方法研究了它们的演变31 P NMR光谱。试剂1和偶合双格氏试剂5 /单格氏试剂之间反应的非对映选择性结果已通过涉及磷六配位的关键步骤进行了解释。

  DOI：

  10.1021/jo901241d
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴戊烷 生成 1,4-bis(bromomagnesio)pentane
  参考文献：
  名称：

  CANONNE, P.;BOULANGER, R.;BERNATCHEZ, M., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2525-2540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective reactions of 1 4-bis(bromomagnesio)pentane with lactones and cyclic anhydrides
  作者：P. Canonne、R. Boulanger、M. Bernatchez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80084-3

  日期：1989.1

  the stereochemical control of the intramolecular Grignard reaction can be attributed to the chelation between the groups in ortho position of the intermediate oxoalkyl magnesium compound. The alkoxy and the carboxylate seem to have an opposite effect. Furthermore, reactions of 1, 4-bis(bromomagnesio)pentane with non-aromatic cyclic anhydrides yield preferentially the trans diastereoisomer.

  在芳族底物的情况下，1，4-双-（溴镁）戊烷与内酯和异酸酐的反应以显着的立体化学偏好进行，从而导致反式异构体的形成。另一方面，具有4H-3、1-苯并恶嗪-4-酮的那些主要提供顺式异构体，并且在邻苯二甲酸和1，2-萘二羧酸酐的情况下观察到更显着的立体选择性。分子内格氏反应在立体化学控制方面的这种差异可归因于邻位基团之间的螯合中间体氧代烷基镁化合物的位置。烷氧基和羧酸盐似乎具有相反的作用。此外，1，4-双（溴镁）戊烷与非芳族环状酸酐的反应优先产生反式非对映异构体。
• Highly stereoselective synthesis of trans-1,2-disubstituted cycloalkanols
  作者：P. Canonne、M. Bernatchez

  DOI：10.1021/jo00227a016

  日期：1987.9
• Reaction of 1,4-bis(bromomagnesio)pentane and 1,5-bis(bromomagnesio)hexane with carboxylic acid esters. A useful, highly stereoselective annelation
  作者：P. Canonne、M. Bernatchez

  DOI：10.1021/jo00361a048

  日期：1986.5
• Diastereoselective spiroannelation
  作者：Perséphone Canonne、Raynald Boulanger、Michel Bernatchez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96679-6

  日期：1987.1
• MOCHIDA, KUNIO;ASAMI, KUMIKO, J. ORGANOMETAL. CHEM., 1982, 232, N 1, 13-19
  作者：MOCHIDA, KUNIO、ASAMI, KUMIKO

  DOI：——

  日期：——