2-azido-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile | 1254693-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-azido-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-azido-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1254693-14-5
• 化学式: C₉H₈N₄S
• 分子量: 204.255
• InChiKey: UGMBMYDLJOKYGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile 在 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N''-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothien-2-yl)-N,N,N’,N’-tetramethylphosphoric triamide
  参考文献：
  名称：

  螺旋和取代的四氢苯并[b]噻吩-三氮杂唑和氨基磷酸酯作为有效的抗肿瘤药：合成，生物学评估和SAR研究

  摘要：

  摘要开发了亚磷酸三甲酯，亚磷酸三乙酯和亚磷酸三异丙酯与2-叠氮基-4,5,6,7-四氢苯并[ b ]噻吩-3-甲腈的新型高效共轭加成反应，并提供了约70％的螺-三氮杂膦氧化物衍生物让。与这些结果相反，从叠氮化物与亚甲基二甲基，二乙基和二异丙基亚磷酸酯的反应获得线性取代的氨基磷酸酯。N-烷基氨基-或2-氨基四氢苯并[ b还从前两个反应中以约10％的收率分离出了] thiophene-3-carbitrile。在这项工作的背景下，仅在质子化剂（乙醇）的存在下，才使六烷基磷三酰胺与相同的底物反应，得到相应的磷酸三酰胺。这三个反应平稳，干净地进行，并在室温下约6小时内完成。根据结构-活性关系，讨论了该产品的抗乳腺癌，抗结肠和抗前列腺癌细胞系药理评价结果，以定义铅化合物的发色团。 。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1542-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以53%的产率得到2-azido-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Gewald 噻吩中氨基和羰基/腈基团的新型选择性串联转化

  摘要：

  为了合成噻吩并嘧啶，研究了 Gewald 噻吩中氨基和羰基/腈基团的新转化。发现 2-氨基-噻吩-3-甲酰胺和 2-(乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯不产生四唑衍生物，在反应中也不与原甲酸三乙酯和叠氮化钠反应，也不与三氯氧磷和叠氮化钠反应。相反，thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 和 thieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one 的衍生物被分离出来。新的 2-azidothiophenes [2-azido-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile 和 2-azido-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-3-yl(苯基)甲酮]被合成并用于与活化乙腈的阴离子多米诺反应以产生噻吩并[3,2-e][1,2,3]三唑并[1, 5-a]嘧啶和/或2-(5-氨基-1H-1

  DOI：

  10.1080/10426500903496739